192273. lajstromszámú szabadalom • Monoszililezett amino-fenil-etil-amin-származékokat tartalmazó takarmányadalék és eljárás monoszililezett amino-fenil-etil-amin-származékok előállítására

1

2

. 192 273

mány összetétele azonos az A példában alkalmazott takarmány összetételével.

Az állatok kezelése :

Az állatokat 2 napon keresztül az új tartási körülményeknek megfelelően adaptáltunk, amelynek 5 során hatóanyag nélküli takarmányt adagoltunk.

A harmadik napon az állatokat rándomizáltuk, majd kísérleti csoportokba osztottuk úgy, hogy minden csoportban azonos legyen a testsúly szórása és átlagértéke. Egy 5 napos előperiódus után 17 10 napos főperiódust hajtottunk végre, amelynek során mértük a tápanyagfelvételt, a fejlődést és a tápanyagértékesítést. Ennek során negatív kontrollt (n = 10) és 0,2 ppm 1. példa szerinti hatóanyagadagolást (n = 5) vizsgáltunk. Az eredmé- 15 nyékét a B táblázat tartalmazza.

B táblázat

17 napos főperiódus során kapott eredmények

Takarmányfelvétel

(g)

Fejlődés

(g)

Tápanyagértékesítés

(g/g)

Negatív kontroll

291

23,9

12,17

0,25 ppm 1. példa

350

42,7

8,20

szerinti hatóanyag

Előállítási példák 1. példa

N-[2-(4-amino-3,5-diklór-fenil)-2-( 1,2-dimetil-propil-dimetil-szilil-oxi) -etil]-N-terc-butilamin, 35 ( 1) képletü vegyület

2,77 g (10 mmól) l-(4-amino-3,5-diklór-fenil)-2- (terc-butil-amino)-etanolt 50 ml abszolút dimetilformamidban 2,04 g (30 mmól) imidazollal elegyí- 40 tünk és kevertetés közben 3,64 g (22 mmól) dimetilizoamil-szililkloridot csepegtetünk hozzá. Az enyhén exoterm reakció lejátszódása után 1 órán keresztül szobahőmérsékleten kevertetjük, majd a dimetilformamidot vákuumban leszivatjuk, a sziru- 45 pos maradékot 50 ml vízzel elegyítjük, és 3 x 50 ml toluollal extraháljuk. A toluolos extraktumot 3 * vizzel mossuk, majd magnéziumszulfáton szárítjuk és vákuumban beszűkítjük. A visszamaradó világossárga szirupot 2 órán keresztül magas vákuum- 50 ban (0,01 torr) evakuáljuk. így 4,02 g (az elméleti 99%-a) világossárga olajat kapunk, amely gázkromatográfiásán tiszta.

Ráérték : 0,76. (VRK-alufólia, Merck, Kieselgel 60 F254, futtatószer: toluol/etanol 1 : 1). 55

IR(CHC13) cm'1: 3495, 3403, 2961 (erős), 2871 (közepes), 1620 (közepes), 1582, 1485 (erős), 1414, 1399, 1366 (közepes), 1291, 1254 (erős), 1226, 1091 (erős), 975 (közepes), 925, 904, 874, 837 (erős).

Azonos módon állíthatók elő a következő vegyü- 60 letek :

2. példa

N-[-( 4-amino-3,5-diklór-fenil ) -2- ( 1,2-dimetilpropil-dimetil-szilil-oxi ) -etilJ-N-izopropil-amin, (2) képletü vegyület

Kitermelés: az elmélet 70%-a, világossárga olaj, gázkromatográfiásán egységes.

Rrérték: 0,68

(VRK-alufólia, Merck, Kieselgél, 60 F254, futtatószer: toluol/etanol 1 : 1).

IR (CHClj) cm“1: 3501, 3401, 2963 (erős), 2871 (erős), 1620 (közepes), 1582 (közepes), 1487 (erős), 1415, 1385, 1346, 1292, 1254 (erős), 1177, 1081 (erős), 971, 920, 875 (közepes), 837 (erős).

3. példa

N-[ 2- ( 4-amino-3,5-diklór-fenil) -2- ( 1,2-dimetil--propil-dimetil-szilil-oxi ) -etilJ-N- ( 2,2-dimetil)-propil-amin, (3) képletü vegyület

Kitermelés: az elmélet 78%-a, világossárga olaj, gázkromatográfiásán egységes.

Rf-érték : 0,72

(VRK-alufólia, Merck, Kieselgél 60 F254, futtatószer: toluol/etanol : 3 : 1).

IR(CHC13) cm“': 3498, 3403, 2960 (erős), 2871, 2829, 2355, 1619 (közepes), 1585 (közepes), 1563, 1486 (erős), 1413, 1367 (közepes), 1291, 1254 (erős), 1086 (erős), 1010, 974, 928, 910 (közepes), 872, 837 (erős), 728.

4. példa

N-[ 2- ( 4-amino-3,5-diklór-fenil )-2-(l ,2-dimetilpropil-dimetil-szilil-oxi ) -etilJ-N- ( 1,1-dime ül ) - -propilamin, (4) képletü vegyület

Kitermelés: az elmélet 86%-a, világossárga olaj, gázkromatográfiásán egységes.

Rrérték: 0,81

(VRK-alufólia, Merck, Kieselgél 60 F254, futtatószer: toluol/etanol 1 : 1).

IR (CHC13) cm“': 3500, 3402, 2962 (erős), 1617 (közepes), 1583 (közepes), 1486 (erős), 1413, 1365, 1290, 1253 (erős), 1093 (erős), 980 (közepes), 923, 874 (közepes), 836 (erős).

5. példa

N-f 2-(4-amino-3,5-diklór-fenil)-2-( t-butil-dimetil-szilil-oxi)-etil]-N-t-butil-amin, (5) képletü vegyület

4,16 g (15 mmól) l-(4-amino-3,5-diklór-fenil)-2- (butil-amino)-etanolt 50 ml abszolút dimetilformamidban oldunk, hozzádunk 3,06 g (45 mmól) imidazolt, majd kevertetés közben 4,97 g (33 mól)tercbutil-dimetil-szilil-kloridot csepegtetünk hozzá. A reakcióelegyet 1 órán keresztül szobahőmérsékleten, 1 órán keresztül 60 °C hőmérsékleten, majd 3 órán keresztül 80 °C hőmérsékleten kevertetjük. Ezután az oldószert vákuumban leszívatjuk, a maradékot 50 ml vízzel elegyítjük és 3 * 50 ml toluollal

5