192267. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 2-fenil-hexahidro-1,2,4-triazin-3,5-dionok és e vegyületeket tartalmazó állatgyógyászati készítmények előállítására
1 192 267. 2 H20-t, majd ezt követően 100 ml tömény sósavat adunk és az elegyet 4 óra hosszat forraljuk visszafolyatás közben. A reakcióelegy lehűlése után a kivált terméket leszívatással leszűrjük, vízzel semlegesre mossuk és 2-metoxi-etanolból átkristályosítjuk; az így kapott cím szerinti vegyület 239 °C-on olvad. A fenti példában leírthoz hasonló módon állíthatjuk elő a 2-12. példában leírt további hasonló szubsztituált hexahidro-1,2,4-triazin-3,5-dionokat is, az ugyanúgy szubsztituált l,2,4-triazin-3,5-(2H, 4H)-dionok redukciója útján. 14. példa 2-[ 3,5-Diklór-4- ( metilszulfonil-fenoxi) -fenil]-hexa-hidro-1,2,4-triazin~3,5~dion 10 g 2-[3,5-diklór-4-(4-metiIszulfonil-fenoxi)-fenil]-l,2,4-triazin-3,5-(2H, 4H)-diont 150 ml jégecetben forrón oldunk, majd 10 cinkport adunk az oldathoz és az elegyet két óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásával. Ezután a reakcióelegyet forrón leszűrjük és a cinktartalmú maradékot 50-50 ml jégecettel háromszor kiforraljuk. Az egyesített jégecetes oldatokat csökkentett nyomáson bepároljuk, a maradékhoz vizet adunk és a szilárd részt leszívatással történő szűrés útján elkülönítjük. A szűrőn maradt szilárd terméket metanolból, aktívszén hozzáadásával átkristályosítjuk. Az így kapott, cím szerinti vegyület bomlás közben 240 °C-on olvad. 15. példa Gyógyszertartalmú takarmánykészítmény 1 kg csirketáphoz, amelynek összetétele: súly% súly% súly% súly% súly% halliszt 6,0 takarmányélesztő 2,0 marhafaggyú 4,7 szójadara 24,0 lucernaliszt 1,0 kukoricadara 44,59 súly% búzadara 6,35 súly% búza-utóliszt 8,5 súly% foszforsavas takarmánymész 1,4 súly% szénsavas takarmánymész 0,96 súly% takarmánysó 0,09 súly% nyomelemek 0,04 súly% különféle vitaminok 0,3 súly% dl-metionin 0,07 súly% 5 mg 2-[3,5-diklór-4-(4-metiltio-fenoxi)-fenil]-hexahidro-l,2,4-triazin-3,5-diont adunk és keverőberendezésben 10 percig homogénre keverjük. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az (I) általános képletű szubsztituált 2-fenil-hexahidro-l,2,4-triazin-3,5-dionok - ebben a képletben n = 1, 2 vagy 3, az R szubsztituensek közül egynek, vagy egymástól függetlenül kettőnek a jelentése klór-, bróm-, jód- vagy fluoratom, trifluor-metil-, 1-4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénato 1 mos alkil-tio-csoport, és/vagy adott esetben egy R szubsztituens jelentése fenoxi- vagy fenil-tiocsoport, amely halogénatommal mono-, vagy egy 5 1-4 szénatomos alkil-tío-, alkil-szulfinil- vagy alkilö szulfonil-csoporttal és adott esetben egy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal mono- vagy diszubsztituált lehet, vagy az R szubsztituensek közül kettő halogénatomot és egy 1-4 szénatomos alkil-tiocsopor- 10 tot jelent - előállítására, azzal jellemezve, hogy vau lamely (II) általános képletű szubsztituált 1,2,4-triazin-3,5-(2H, 4H)-diont - ebben a képletben n és R jelentése egyezik az (I) általános képlet alatt adott meghatározás szerintivel - szelektíven a 15 ^C=N— kettőskötésen hidrogénezünk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás oly (I) általános képletű szubsztituált 2-fenil-hexahidro-1,2,4- triazin-3,5-dionok előállítására, amelyek képleté-2 ben n = 2 vagy 3, az R szubsztituensek közül pedig u egynek vagy kettőnek a jelentése fluor-, bróm- vagy különösen klóratom, trifluor-metil-csoport, 1-4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos alkil-tiocsoport, és/vagy adott esetben egy R szubsztituens jelentése fenoxi- vagy fenil-tio-csoport, amely halo- 25 génatommal, különösen klóratommal mono-, vagy egy 1-4 szénatomos alkil-tío- és/vagy egy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal mono- vagy diszubsztituált lehet, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként oly (II) általános képletű vegyületet alkalmazunk, 30 amelynek képletében n és R jelentése megegyezik e jeleknek az előállítani kívánt (I) általános képletű vegyületben való jelentésével. 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás oly (I) általános képletű szubsztituált 2-fenil-hexahidro-35 l,2,4-triazin-3,5-dionok előállítására, amelyek képletében n = 2 vagy 3, az (I) általános képletben szereplő fenilgyürü pedig a 3,5-helyzetben diszubsztituálva vagy a 3,4,5-helyzetben triszubsztituálva van az 1. illetőleg 2. igénypontban megadott 40 jelentésű R szubsztituensekkel, azzal jellemezve, hogy a jelen igénypontban adott szűkebb körű meghatározásnak megfelelő (II) általános képletű kiindulási vegyületet alkalmazunk az 1. illetőleg 2. igénypont szerinti eljárásban. 45 4. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a (II) általános képletű vegyület hidrogénezését cinkkel jégecetben vagy ón(II)-kloriddal sósavban, adott esetben valamely a reakció szempontjából közömbös oldó- és hígító- 50 szerben végezzük. 5. Az 1-4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a hidrogénező redukciót 50 °C és 150 °C közötti, előnyösen 80-120 °C hőmérsékleten végezzük. 55 6. Eljárás protozoa-ellenes, főként kokcidiózisellenes hatású gyógyszertartalmú takarmánykészítmény előállítására, azzal jellemezve, hogy valamilyen állattáp-, különösen számyastáp-készítményhez az 1. igénypont szerint előállított (I) általános 60 képletű vegyületet - ahol n és R jelentése egyezik az 1. igénypontban adott meghatározás szerintivel - keverünk 0,5-50 ppm mennyiségi arányban. 1 oldal rajz 4
