192166. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-karbamoil-oxi-alkil-1,4-dihidropiridin származékok előállítására

1

192 166

2

1-121. példa

2- ( 1-N-Metil-karbamoil-oxi-etil) -6-metil~4-( 2,3- diklór-fenil ) -3,5-di ( etoxi-karbonil )-l,4-dihidropiridin előállítása

200 ml benzolban feloldunk 4,28 g (10 mmól)

2-( 1 -hidroxi-etil)-6-metil-4-(2,3-diklór-fenil)-3,5- di(etoxi-karbonil)-l,4-dihidropiridint, majd hozzáadunk 0,8 ml (13 mmól) metil-izocianátot és 30 ml trietil-amint és az elegyet egy órán át keverés közben forraljuk. A reakcióelegyet lehűtjük, mossuk és

»zarítjuk, majd csökkentett nyomáson bepároljuk. A maradékot diizopropiléterből kikristályosítjuk, így kristályos alakban kapunk 3,3 g (kitermelés: 68,0%) célterméket.

5 UV-spektrum: = 236, 350 nm

IR-spektrum (KBr): 3360, 3000, 1690, 1490, 1330, 1210, 1105, 1040, 780 cm ‘H NMR-spektrum (90 MHz, DMSO-de)á: 1,10 (t,6H,J = 8 Hz); 2,28 (s,3H); 2,67 (d,3H, J = 4 U Hz^; 4,0 (q,4H,J = 8 Hz); 5,4 (s,lH); 6,7-7,1 (m,lH); 7,2-7,6 (m,3H); 8,78 (s,lH)

8