192166. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-karbamoil-oxi-alkil-1,4-dihidropiridin származékok előállítására
1 192 166 ben R3 jelentése a tárgyi körben megadott, R5 jelentése hidrogénatom és R6 jelentése hidrogénatom, 1-5 szénatomos alkilcsoport, 5-7 szénatomos cikloalkilcsoport, fenilcsoport, amely halogénatommal lehet mono- vagy diszubsztituált, illetve fenil- 5 (1-4 szénatomosjalkilcsoport. (Elsőbbség: 1982. 08. 06.) 5. A 2. igénypont szerinti eljárás olyan vegyidet előállítása céljából, amelynek (I) általános képletében Rn jelentése fluor-, klór-, bróm- vagyjódatom; 10 cianocsoport; nitrocsoport; vagy metoxi-, etoxi-, propoxi- vagy butoxicsoport; R12 jelentése hidrogénatom; R2 és R3 jelentése metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil-, terc-butil- vagy pentilcsoport ; vinil-, allil-, 3-butenil vagy izopropenilcso- 15 port; 2-butinilcsoport; fenilcsoport; benzilcsoport vagy fenetilcsoport ; /I-metoxi-etil-, j?-etoxi-etil-, ßpropoxi-etil-, /j-izopropoxi-etil-, /î-butoxi-etil-, ßizobutoxi-etil-, /?-terc-butoxi-etil-, yî-metoxi-propil-, /f-etoxi-propil-, yS-propoxi-propil-, /?-izopropoxi- 20 propil-, /?-butoxi-propil-, y-metoxi-propil-, y-etoxipropil-, y-propoxi-propil-, y-butoxi-propil- vagy copropoxi-butilcsoport; jff-vinil-oxi-etil-, /î-allil-oxietil-, /?-(3-butenil-oxi)-etil-, /9-izopropenil-oxi-etilvagy /f-allil-oxi-propilcsoport ; y?-fenoxi-etil-, ß- 25 fenoxi- propil- vagy /?-fenoxi-butilcsoport ; /?-benzil-oxi-etil- vagy /I-fenetil-oxi-etilcsoport; /S-dimetil-amino-etil-, /?-dietil-amino-etil-, /J-metil-etilamino-etil-, /?-dimetil-amino-propil-, y-dimetilamino-propil-, cü-dimetil-amino-butil-, /?-N-metil- 3° benzil-amino-etil-, /?-N-metil-benzil-amino-propil-, /i-N-metil-benzil-amino-butil-, y-N-metil-benzilamino-propil-, co-N-metil-benzil-amino-butil-, ßpiperidino-etil-, /î-(4-metil-piperazinil)-etil-, ß-(4- etil-piperazinil)-etil-, /?-(4-propil-piperazinil)-etiI-, 35 /?-morfolino-etil-, y-morfolino-propil-, a>-morfolino-butilcsoport; R4 jelentése metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil- vagy terc-butilcsoport; A jelentése metilén-, metil-metilén-, etil-metilén-, dimetil-metilén-, metil-etil-metilén-, etilén-, metil- 40 etilén-, etil-etilén-, trimetilén- vagy tetrametiléncsoport; R5 és R6 jelentése hidrogénatom; metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil- vagy terc-butilcsoport; 1-propinilcsoport; fenilcsoport, amely adott esetben egy vagy két klór-, bróm-, jód vagy 45 fluoratommal szubsztituált; ciklopentil-, ciklohexil- vagy cíkloheptilcsoport, benzil- vagy fenetilcsoport, azzal jellemezve, hogy ennek megfelelően szubsztituált (II) vagy (VI) általános képletű és (III), illetve (IV) és (V) általános képletű kiindulási 50 anyagokat alkalmazunk. (Elsőbbség: 1982. 08. 06.) 6. A 2. igénypont szerinti eljárás olyan vegyület előállítása céljából, amelynek (I) általános képletében R5 jelentése hidrogénatom, R6 jelentése metil-, etil-, propil-, ciklohexil-, fenil-, p-klór-fenil- vagy 55 m,p-diklór-fenilcsoport és R11, R12, R2, R3, R4 és A jelentése az 5. igénypontban megadott, de előnyösen Rn jelentése o-nitro-, m-nitro-, o-ciáno-, o-metoxicsoport vagy orto-helyzetü klóratom, R12 jelentése hidrogénatom és R2 és R3 jelentése metil-, go etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil, /?-klór-etil-, allil-, benzil-, fenil-, /?-metoxi-etil-, /?-etoxi-etil-, ßpropoxi-etil-, /?-izopropoxi-etil-, >9-allil-oxi-etil-, ßbenzil-oxi-etil-, /?-fenoxi-etil-, /?-N-metil-benzilamino-etil-, /I-piperidino-etil-, )?-(4-metil-piperazi- g5 no)-etil- vagy ß-morfolino-etilcsoport ; R4 jelentése metil- vagy etilcsoport; A jelentése metilén- vagy etiléncsoport; R5 jelentése hidrogénatom és R6 jelentése hidrogénatom, metil-, etil-, propil-, ciklohexil-, fenil-, p-klór-fenil- vagy m,p-dikIór-fenilcsoport, azzal jellemezve, hogy ennek megfelelően szubsztituált (II) vagy (VI) általános képletű és (III), illetve (IV) és (V) általános képletű kiindulási anyagokat alkalmazunk. (Elsőbbsége: 1982. 08. 06.) 7. Eljárás 2-karbamoil-oxi-alkil-l,4-dihidropiridinszármazékok és savaddíciós sóik előállítására, amelyek (I) általános képletében R11 jelentése halogénatom, cianocsoport, nitrocsoport vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport; R12 jelentése hidrogénatom; R2 és R3 jelentése egymástól függetlenül 1-8 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos halogénalkilcsoport, 2-5 szénatomos alkenilcsoport, 2-5 szénatomos alkinilcsoport, fenilcsoport, fenil-(l-4 szénatomosjalkilcsoport, (1-5 szénatomos)alkoxi(1-4 szénatomosjalkilcsoport, (2-5 szénatomos)alkenil-oxi-(l-4 szénatomosjalkilcsoport, fenoxi(1-4 szénatomosjalkilcsoport, fenil-(l-4 szénatomos)alkoxi-(l-4 szénatomosjalkilcsoport vagy (1) általános képletű csoport, amely képletben B jelentése 1-4 szénatomos alkiléncsoport és R7 és RB jelentése egymástól függetlenül 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy fenil-(1^4 szénatomosjalkilcsoport vagy R7 és R* a szomszédos nitrogénatommal együtt pipericlino-, morfolino- vagy 4-(l-4 szénatomosjalkil-piperazinolcsoportot alkot; R4 jelentése 1-4 szénatoinos alkilcsoport; A jelentése egyenes vagy elágazó 1-4 szénatomos alkiléncsoport; R5 és R6 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-5 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos halogén-alkilcsoport, fenilcsoport, halogénatommal mono- vagy diszubsztituált fenilcsoport, 5-7 szénatomos cikloalkilcsoport vagy fenil(1—4 szénatomosjalkilcsoport; azzal jellemezve, hogy a) valamely (II) általános képletű 3-amino-3- karbamoil-oxi-alkil-akrilsavszármazékot - R\ Rs, R6 és A jelentése a tárgyyi körben megadott - valamely (III) általános képletű benzilidénvegyülettel - R11, R12, R2 és R4 jelentése a tárgi körben megadott - reagáltatunk; vagy b) a (II) általános képletű kiindulási anyagot valamely (IV) általános képletű aldehiddel - R" és B12 jelentése a tárgyi körben megadott - és valamely (V) általános képletű /I-keto-karbonsavészterrel - R2 és R4 jelentése a tárgyi körben megadott - reagáltatunk; vagy c) a (III) általános képletű kiindulási anyagot valamely (VI) általános képletű 3-karbamoil-oxialkil-propiolsav-származékkal - R3, R5, R6 és A jelentése a tárgyi körben megadott - és ammóniával vagy annak sójával reagáltatjuk ; vagy d) a (IV) általános képletű és az (V) általános képletű kiindulási anyagokat a (VI) általános képletű kiindulási anyaggal és ammóniával vagy annak sójával reagáltatjuk; majd kívánt esetben valamely fenti módon kapott (I) általános képletű vegyületet savaddíciós sóvá alakítjuk. (Elsőbbség: 1983. 07. 28.) 35 3 oldal rajz
