192155. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként N-(fenil- szulfonil)- n' pirimidinil- és triazinil karbamid származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás N-(fenil-szulfonil)-N'-pirimidinil és -triazinil-karbamid-származékok előállítására
1 192 155 2 I 9.1. példa N-[2-(3,3,3~trifluor~l-propen~l-il)-fenil~szulfonil]-N'~[ N,6-bisz( difluor-metoxi ) -pirimidin-2-il]~ karbamid 5 5,0 g 2-(3,3,3-trifluor-l-propen-l-iI)-fenil-szulfonamid és 5,1 g 4,6-bisz(difluor-metoxi)-2-izocianáto-pirimidin 60 ml dioxánban készített oldatához cseppenként 3,2 g l,8-diazabiciklo[5.4.0]undec-7- en-t 8 óra hosszat keverjük, majd szárazra párol- 10 juk. A maradékot vízben oldjuk.'A vizes oldatot IN sósav-oldattal megsavanyítjuk és etil-acetáttal extraháljuk. A szerves fázist elkülönítjük, bepároljuk, a maradékot átkristályosítva 4,3 g N-[2-(3,3,3- trifluor-1 -propen-1 -il)-fenil-szulfonil]-N’-[4,6-bisz- 15 (difluor-metoxi)-pirimidin-2-il)-karbamidot kapunk, melynek olvadáspontja 185-186 °C. 9.2 példa 20 N-[ 2-( 3,3,3-trißuor-1 -propen-1 -il) -feniTszulfonil]-N'~(4-metoxi-6~metil-l ,3,5-triazin-2-il)karbamid a) 12,6 g 2-(3,3,3-trifluor-l-propen-l-il)-fenil- 25 szulfonamid 70 ml dimetil-formamidban készített oldatát cseppenként 2,18 g 30 ml dimetil-formamidban készített 52 t%-os nátrium-hidrid szuszpenzióhoz adunk. A reakcióelegy hőmérsékletét 1*3-15 °C-ra hűtjük. A hidrogénfejlődés befejeződése után 10,7 g difenil-karbamát 80 ml dimetílformamidban készített oldatát adjuk cseppenként az oldathoz, 10-15 °C hőmérsékleten, 15 perc alatt. A reakcióoldatot 1 óra hosszat 20-25 °C hőmérsékleten keverjük, majd 350 g jeges víz, 350 ml etilacetát, és 50 ml 10 t%-os vizes sósav elegyére öntjük. A szerves fázist elkülönítjük, többször mossuk vizzel, nátrium-szulfát felett szárítjuk és bepároljuk. A maradék átkristályosítása után tiszta N-[2- ( 3,3,3-trifluor-l -propen-1 -il)-fenil-szulfonil]-fenilkarbamátot kapunk. b) 2,63 g N-[2-(3,3,3-trifluor-l-propen-l-il)fenil-szulfonilj-fenil-karbamát, 1,4 g 2-amino-4- metoxi-6-metil-l,3,5-triazin, és 40 ml dioxán elegyét 3 óra hosszat visszafolyató hűtő alkalmazása mellett melegítjük. Ezután az oldatot bepároljuk és a maradékot aceton-dietil-éter(l : 5 tömegarányú) elegyéből átkristályosítjuk. így 2,5 g cím szerinti terméket kapunk, melynek olvadáspontja 159-160°C. A fent megadott eljárások szerint állítjuk elő az alábbi XIII. általános képletű vegyületeket : I. Táblázat Sorszám R, r3 r4 r5 r6 E Fizikai állandók op. °C 1.1 H —CH=CH—CF3 ch3 och3 H N 159-160 1.2 H —CH=CH—CF3 och3 och3 H N 185-186 1.3 H —CH=CH—CF3 ch3 och3 H CH 166-169 1.4 H —CH=CH—CF3 ch3 ch3 H CH 186-189 1.5 H —CH=CH—CF3 ch3 ochf2 H CH 178-179 1.6 H —CH=CH—CF3 och3 och3 H CH 185-186 1.7 H —CH=CH—CF3 och3 —och2—cf3 H N 151-152 1.8 H —CH=CH—CF3 och3-N(CH3)2 H N 174-175 1.12 H —CH=CH—CF3 Cl och3 H CH 174-175 1.14 H —CH=CH—CH2—CN ch3 och3 H N 139-141 1.20 H —CH=CH—CH2—O CH3—CO ch3 och3 H CH 144-146 1.22 H —CH=CH—CH2—O 1 CH3—CO ch3 och3 H N 128-129 1.30 H —CBr=CBr—CH3 ch3 och3 H CH 206 (bomlik) 1.31 H —CBr=CBr—CH3 och3 och3 H CH 1.32 H —CBr=CBr—CH3 ch3 och3 H N 170-172 (bomlik) 1.39 H —CH=CH—COOCH3 ch3 ch3 H CH 157-158 1.40 H —CH=CH—COOCH3 ch3 och3 H CH 152-153 1.42 H —CH=CH—COOCH3 ch3 och3 H N 154-155 1.45 H —CH=C(CH3) cooc2h5 ch3 och3 H CH 161-162 1.72 H —CH=CH—S02—CH3 ch3 och3 H N 193-194 1.94 H —CH=CH—COOC2H5 ch3 ch3 H CH 133-134 1.95 H —CH=CH—COOC2H5 ch3 och3 H CH 157-158 1.97 H —CH=CH—COOC2H5 ch3 och3 H N 147-149 1.99 H —CH=CH—C6F13-n ch3 ch3 H CH 134-138 1.100 H —CH=CH—C6F13-n ch3 och3 H CH 114-116 9
