192155. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként N-(fenil- szulfonil)- n' pirimidinil- és triazinil karbamid származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás N-(fenil-szulfonil)-N'-pirimidinil és -triazinil-karbamid-származékok előállítására
1 192 155 2 kát ismertet a 44 807 számú nyilvánosságra hozott európai szabadalmi bejelentés. Más (II) általános képletü szulfonamidokat úgy állíthatunk elő, hogy megfelelően szubsztituált tiobenzil-észtert klórozunk, és a keletkezett szulfokloridokat ammóniával reagáltatjuk. Az ilyen jellegű analóg eljárásokat a 41 404 számú nyilvánosságra hozott európai szabadalmi bejelentés ismerteti. A (III), (V), (VI), (VIII) és (XII) általános képletű kiindulási anyagok ismertek, vagy önmagukban ismert módszerekkel állíthatók elő. A (IV) és (VII) általános képletü vegyületek önmagukban ismert módszerekkel a (II) és a (Ha) általános képletü vegyületekből állíthatók elő. így a (IV) általános képletü fenil-szulfonil-izocianátok úgy állíthatók elő, hogy (II) általános képletü szulfonamidot foszgénnel reagáltatunk ; butil-izocianát jelenlétében, oldószerként klórozott szénhidrogént alkalmazva, a reakcióelegy visszafolyási hőmérsékletén. Hasonló előállítási módszereket ismertet a „Neuere Methoden der praeparativen organischen Chemie” VI. kötet, 211-229. oldal, Verlag Chemie, Weinheim, 1970. A (VII) általános képletü N-fenil-szulfonilkarbamátokat a (II) általános képletü szulfonamidok és difenil-karbonát bázis jelenlétében végzett reakciójával állíthatjuk elő. Ilyen jellegű eljárást ismertet a 61 169 számú japán szabadalmi leírás. Az új (III) és (VI) általános képletü vegyületek ismert módszerrel nyerhetők a megfelelő (V) általános képletü vegyületekből. Az új (V) általános képletü fluor-alkoxi-aminopirimidineket és -triazinokat, előállításukat, valamint a megfelelő (III) és (VI) általános képletü vegyületek előállítását a 70 804 számú európai szabadalmi leírás ismerteti. Az (V) általános képletü aminok klórozott szénhidrogénben oxalil-kloriddal végzett reakciójával a (VI) általános képletü izocianátok állíthatók elő. Az (V) általános képletü aminok ismertek, és részben kereskedelmi forgalomban vannak, vagy önmagukban ismert módszerekkel előállíthatok. Ezen előállítási módszereket lásd „The Chemistry of Heterocyclic Compounds”, XIV. kötet, Interscience Publishers, New York, London. A (Ha) általános képletben előnyösen Tj és T3 közül legalább egy, így főleg T, hidrogénatom. T előnyösen aminocsoport. R'„ R2 és R3 általában az (I) általános képletnél Rl5 R2 és R3 jelentéseként megadott csoportot jelent. Az (I) általános képletü vegyületeket tartalmazó készítmények kis dózisban igen jó, szelektív herbicid tulajdonságokkal rendelkeznek, melyet kultúrnövényeken, főleg gabonán, gyapoton, szóján, kukoricán és rizsen mutattunk ki. Előnyös haszonnövények a gabonafélék, például búza, árpa és rozs. A találmány szerinti készítmények részben olyan gyomokat is irtanak, melyeket eddig csak totál herbicidekkel sikerült pusztítani. A találmány szerinti készítmények hatásmódja szokatlan. Számos hatóanyag a kezelés hatására szállítódik, azaz azokat a növények felveszik és más helyre szállítják, ahol hatásukat kifejtik. így például kísérleteink során széleslevelű gyomok felületi kezelésével azokat a gyökerükig károsítottuk. A találmány szerinti készítmények, szemben más herbicid és növénynövekedést szabályozó készítményekkel, már igen kis dózisban is hatékonyak. Az (I) általános képletü vegyületeket hatóanyagként tartalmazó készítmények ezenkívül igen erős növénynövekedést szabályozó, főleg növénynövekedést gátló hatásúak. Ezen hatásukat mind egyszikű, mind kétszikű növények esetében kifejtik. A vegetatív növekedés gátlásával számos haszonnövény esetén kisebb vetéstávolság érhető el, ezáltal a talaj felületére számítva termésnövekedés lép fel. A növénynövekedést gátló szerekkel végzett kezelés során létrejött termésnövekedés azért is bekövetkezik, mert a tápanyagokat a növény nagyobb mértékben fordíthatja a virág és termés képzésére, míg a vegetatív növekedés háttérbe kerül. így például a trópusi területeken a mezőgazdaságban talajborító növényzetként „cover crops” ültetett hüvelyesek növekedését az (I) általános képletü vegyületeket hatóanyagként tartalmazó készítményekkel szelektíven gátolhatjuk, így elérhető, hogy a talaj eróziója a haszonnövények között gátolt, ugyanakkor a „cover crops” nem jelent a haszonnövényre konkurenciát. Ugyancsak alkalmazhatók a találmány szerinti készítmények a tárolt burgonya csírázásának gátlására. A téli időszakban a burgonya tárolásánál gyakran csírázás lép fel, mely deformációt, súlycsökkenést és áruhibákat okoz. A találmány szerinti készítményeket nagyobb dózisban alkalmazva azok valamennyi vizsgált növényt fejlődésükben oly mértékben gátolták, hogy azok kipusztultak. Az (I) általános képletü vegyületeket készítmény formájában, a formálási technikában szokásos adalékanyagokkal együtt használjuk, és például emulziókoncentrátum, közvetlenül permetezhető vagy hígítható oldat, híg emulzió, szórópor, oldható por, porozószer, granulátum formájában, vagy polim er anyagba ágyazott formában dolgozzuk fel. Az alkalmazási eljárás például permetezés, ködösítés, porozás vagy öntözés, a készítmény formájától, az elérendő céltól és az adott körülményektől függően választandó meg. A készítményeket, azaz az (I) általános képletü hatóanyagot és adott esetben egy szilárd vagy folyékony adalékanyagot tartalmazó készítményt önmagában ismert módon állítjuk elő, például a hatóanyagnak töltőanyagokkal, például oldószerekkel, szilárd hordozóanyagokkal és adott esetben felületaktív vegyületekkel (tenzidek) történő alapos elkeverésével és/vagy eldörzsölésével. Alkalmazható oldószerek például a következők : aromás szénhidrogének, előnyösen a 8-12 szénatomos frakciók, például xilol-elegyek vagy szubsztituált naftalinok, ftálsav-észterek, például dibutilvagy dioktil-ftalát, alifás szénhidrogének, például ciklohexán vagy paraffinok, alkoholok és glikolok, valamint ezek éterei és észterei, például etanol, etilénglikol, etilénglikol-monometil- vagy -etil-éter. ketonok, például ciklohexanon, erősen poláros oldószerek, például N-metil-2-pirrolidon, dimetilszulfoxid vagy dimetil-formamid, valamint adott 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 5
