192155. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként N-(fenil- szulfonil)- n' pirimidinil- és triazinil karbamid származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás N-(fenil-szulfonil)-N'-pirimidinil és -triazinil-karbamid-származékok előállítására
1 2 92 55 A találmány tárgya új herbicid készítmény, mely hatóanyagként N-(fenil-szulfonil)-N’-pirimidinil- és -triazinil-karbamid-származékot tartalmaz, valamint eljárás N-(fenil-szulfonil)-N’-pirimidinil- és triazinil-karbamid-származékok előállítására. A találmány szerinti készítmények hatóanyagaiként alkalmazható N-(fenil-szulfonil)-N’-pirimidinil- és -triazinil-karbamid-származékok az (I) általános képlettel jellemezhetők. A képletben Rí hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, R2 hidrogénatom, R3 hidroxil-, ciano- vagy —(Y)m—CO—(Z)n—R8 általános képletű csoporttal egyszeresen szubsztituált 2-10 szénatomos alkenilcsoport vagy fluor- vagy brómatommal egyszer vagy többször szubsztituált 2-10 szénatomos alkenilcsoport, R4 1-3 szénatomos alkil- vagy 1-3 szénatomos alkoxicsoport, Rs 1-3 szénatomos alkil-, 1-3 szénatomos alkoxi- vagy 1-2 szénatomos halogén-alkoxi-csoport, Re hidrogénatom, X oxigénatom, és E nitrogénatom vagy metincsoport, továbbá R8 1-4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoport, Y oxigénatom, Z oxigénatom és m és n értéke 0 vagy 1. Herbicid hatású karbamidszármazékok, triazinszármazékok és pirimidinszármazékok az irodalomból jól ismertek. Ezenkívül, például a 44 210 számú közzétett európai szabadalmi bejelentés, a 2 715 786 számú NSZK-beli nyilvánosságrahozatali irat és a 121 788 számú holland szabadalmi leírás herbicid és növénynövekedést szabályozó hatású aril-szulfamoil-heterociklusos-amino-karbamoilvegyületeket ismertet. A fenti definícióban alkilcsoport egyenes és elágazó láncú alkilcsoport egyaránt lehet, ilyen csoportok például a következők : metil-, etil-, n-propil-, izopropilcsoport, a 4 izomer butilcsoport. Alkoxicsoportok a következők: metoxi-, etoxi-, n-propil-oxi-, izopropil-oxi- és a 4 izomer butiloxicsoport, főleg a metoxi-, etoxi- vagy izopropoxicsoport. Alkenilcsoport például a vinil-, allil-, izopropenil-, 1-propenil-, 1-butenil-, 2-butenil-, 3-butenil-, 1-izobutenil-, 2-izobutenil-, 1-pentenil-, 2-pentenil-, 3-pentenil- és a 4-pentenil-csoport, főleg a vinil-, allil- és 4-pentenil-csoport. Halogénatom, illetve a halogén-alkoxi-csoportokban szereplő halogénatom, a fluor-, klór- és brómatom, mindenekelőtt a fluor- és klóratom. Az (I) általános képletű vegyületek aminokkal, alkálifém- és alkáliföldfém-hidroxidokkal vagy kvaterner ammónium-vegyületekkel sókat képezhetnek. Sóképzésre alkalmas alkálifém- és alkáliföldfémhidroxidok a lítium, nátrium, kálium, magnézium vagy a kalcium hidroxidjai, főleg azonban a nátrium- vagy kálium-hidroxid. A sóképzésre alkalmas aminok, például primer, szekunder és tercier alifás és aromás aminok, például a metil-amin, etil-amin, propil-amin, izopropilamin, a 4 izomer butil-amin, dimetil-amin, dietil-amin, dietanol-amin, dipropil-amin, diizopropilamin, di-n-butil-amin, pirrolidin, piperidin, moifolin, trimetil-amin, trietil-amin, tripropil-amin, kinuklidin, piridin, kinolin és izokinolin, elsősorban 5 azonban az etil-, propil-, dietil- vagy trietil-amin, mindenekelőtt pedig az izopropil-amin és dietanolamin. Sóképzésre alkalmas kvaterner ammóniumvegyületek az ammónium-halogenidek, például a 10 tetrametil-ammónium-, a trimetil-benzil-ammónium-, a trietil-benzil-ammónium-, a tetraetil-ammónium- és a trimetil-etil-ammónium-halogenid, alkalmas továbbá az ammónium-halogenid is. A fentiekben megadott definició szerinti szubsz- 15 tituált alkenilcsoportok például a következők: 3- fluor-1-propen-l-il-, l-(fluor-metil)-vinil-, l-(difluor-metil)-vinil-, 3,3-difluor-l-propen-l-il-, 3,3,3- trifluor-1-propen-l-il-, 2,2-difluor-vinil-, perfluorvinil-, 3-bróm-l-propen-l-il-, 3-ciano-k-propen-líl-, 3-hidroxi-l-propen-l-il-, 3-klór-3,3-difluor-lpropen-1-il-, 3,3-difluor-3-fluor-l-propen-1-il-, 3- fluor-1 -buten-1 -il-, 3-acetoxi-l-propen-1-il-, 1,2- dibróm-1 -propen-1 -il-, 2-(metoxi-karbonil)-vinil-, 2-(etoxi-karbonil)-1 -propen- 1-il-, 1 -klôr-3,3,3-tri- 25 fluor-1 -propen-1 -il-, 3,3-difluor-1 -propen-1 -il-, 2-ci ano-vinil-, 2-(etoxi-karbonil)-vinil- vagy 2-ciano-lpropenil-csoport. Herbicid hatás szempontjából előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képleté- 30 ben R3 jelentése fluor-alkenil-csoport vagy egyszeresen szubsztituált olyan alkenilcsoport, amely kettőskötése közvetlenül a fenilgyűrűhöz kapcsolódik. Ilyen alkenilcsoportok például a következők : 3,3,3- trifluor-1 -propen- 1-il-, 3-ciano-l-propen- 1-il-, 3- 35 acetoxi-1-propen-1-il-, 2-ciano-vinil-, 2-ciano-lpropen-1-il-, 3-hidroxi-l-propen-l-il-, 3,3-difluorl-propen-l-il-, 2-(metoxi-karbonil)-vinil- és 2-(etoxi-karbonil)-vinil-csoport. Különösen előnyösek azok az (I) általános képle- 40 tű hatóanyagok, melyekben vagy a) R4 és Rj együttesen legfeljebb 4 szénatomot tartalmaz, vagy ß) R, hidrogénatom, vagy y) R3 szubsztituált 2-10 szénatomos alkenilcso- 45 port, mely az olefin-csoportján át a fenilgyűrűhöz kapcsolódik, vagy 8) R3 a szulfonilcsoporthoz 2-helyzetben áll. A fenti y) csoport vegyületei közül különösen előnyösek azok, melyekben a szubsztituált alkenil- 50 csoport 2-4 szénatomot tartalmaz. Az alkenilcsoport szubsztituensei közül - a herbicid hatás szempontjából - előnyösek az alábbiak : fluor-, brómatom, ciano-, metoxi-karbonil-, metilkarbonil-, etoxi-karbonil-, hidroxil- vagy acetoxi- 55 csoport, elsősorban azonban a fluoratom, ciano-, acetoxicsoport, brómatom és hidroxilcsoport. Különösen előnyös herbicid hatóanyagok azok az (I) általános képletű vegyületek, ahol a képletben 60 X oxigénatom, és Rj, R2 és R$ hidrogénatom, R4 és R5 együttesen legfeljebb 4 szénatomot tartalmaz, R3 a szulfenilcsoporthoz képest 2-helyzetben áll, g5 és jelentése az olefincsoportján keresztül a fenilgyű-2
