192153. lajstromszámú szabadalom • Eljárás karbaciklin-amidok és azokat tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására
1 192 153 2 2. példa (5E)-( 16RS )-16-Met il-18,18,19,19-tetradehidro-6a-karbaprosztaglandin-I2-(2-hidroxi-etil)-amid 500 mg (5E)-( 16RS)-16-metil-18,18,19,19-tetradehidro-6a-karbaprosztaglandin-I2-11,15-bisztetrahidro-piranilétert feloldunk 4,5 ml aceton/trietil-amin/klórhangyasav-izobutilészter-elegyben az 1. példában leírt módon. Az oldathoz hozzácsepegtetjük 577,2 mg 2-amino-etanol 13,5 ml aceton és 13,5 ml acetonitril elegyével alkotott oldatát. Ily módon 586 mg anyagot kapunk, amelyből 300 mgot tovább feldolgozunk. A tetrahidro-piranil-védőcsoportok lehasítását az 1. példában megadott módon hajtjuk végre és így 122 mg cím szerinti vegyületet kapunk olaj alakjában. IR (CHCI3): 3600, 3350 (széles), 2930, 1658, 1515, 968/cm. 3. példa (5E)-(16RS)-16-Metil-18,18,19,19-tetradehidro-6a-karbaprosztaglandin-I2- ( 2,3,4-trihidroxi-butil)-amid A vegyületet az 1. példában leírt módon (5E)( 16RS)-16-metil-18,18,19,19-tetradehidro-6akarbaprosztaglandin-I2-11,15-bisztetrahidropiranil-éterből és 2,3,4-trihidroxi-butil-aminból állítjuk elő. IR (CHCI3) : 3600, 3380 (széles), 2930, 1670, 1585, 970/cm. 4. példa (5E)-(16RS)-16-Metil-18,18,19,19-teíradehidro- 6a-karbaprosztaglandin-I2-glükózamid A vegyületet az 1. példában leírt módon (5E)( 16RS)-16-metil-18,18,19,19-tetradehidro-6a-karbaprosztaglindin-I2-11,15-bisz-tetrahidropiraniléterből és glükóz-aminból állítjuk elő. IR (CHCI3): 3600, 3400 (széles), 2925, 1680, 1585, 965/cm. 5. példa (5E)-(16RS)-16-Metil-3-oxa-18,18,19,19-tetra-dehidro-6a-karbaprosztaglandin-I2~ ( 2,3-dihidroxi-propil ) -amid A vegyületet az 1. példában leírt módon (5E)( 16RS)-16-metil-3-oxa-18,18,19,19-tetradehidro-6a-karbaprosztaglandin-I2-11,15-bisz-tetrahidroxipiraniléterből és l-amino-2,3-dihidroxi-propánból állítjuk elő. ÍR (CHClj): 3600, 3400 (széles), 2930, 1690, 1580, 960/cm. 6. példa ( 5E)-( 16RS)-13,14-Didehidro-16-metil-18,18,19,19-tetradehidro-6a-karbaprosztaglandin-I2- ( 2,3-dihidroxi-propiI)-amid A vegyületet az 1. példában leírt módon állítjuk elő (5E)-( 16RS)-13,14-didehidro-16-metil-18,18,19,19-tetradehidro-6a-karbaprosztaglandin-I2- -11,15-bisz-tetrahidropiraniléterből és 1-amino-2,3-dihidroxi-propánból. IR (CHCI3): 3600, 3390 (széles), 2925, 1680, 1575, 965/cm. 7. példa ( 5E)-18,18,19,19-Tetradehidro-16,16-trimetilén-6a-karbaprosztaglandin-I2-( 2,3-dihidroxi-propil ) - -amid Az 1. példában leírt módon állítjuk elő (5E)-18,18,19,19-tetradehidro-16,16-trimetilén-6a-karbaprosztaglandin-I2-11,15-bisztetrahidropiraniléterből és l-amino-2,3-dihidroxipropánból a cím szerinti vegyületet. ÍR (CHClj): 3600, 3410 (széles), 2930, 1690, 1585, 975/cm. 8. példa (5E)-16,16-Dimetil~18,18,19,19-tetradehidro-6a-karbaprosztaglandin-I2- ( 2,3-dihidroxi-propil)-amid A vegyületet az 1. példában megadott módon állítjuk elő (5E)-16,16-dimetil-18,18,19,19-tetradehidro-6a-karbaprosztaglandin-I2-11,15-bisz-tetrahidropiraniléterből és l-amino-2,3-dihidroxipropánból. IR (CHCI3): 3600, 3400 (széles), 2930, 1690, 1580, 965/cm. 9. példa ( 5E)-( 16RS)-16,Í0-Dimetil-18,18,19,19-tetradehidro-6a-karbaprosztaglandin-I2-( 2,3-dihidroxipropil)-amid A vegyületet az 1. példában leírt módon állítjuk elő (5E)-( 16RS)-16,20-dimetil-18,18,19,19-tetradehidro-6a-karbaprosztaglandin-I2-11,15-bisz-tetrahidropiraniléterből és l-amino-2,3-dihidroxipropánból. IR (CHCI3) : 3600, 3390 (széles), 2925, 1680, 1575, 970/cm. 10. példa (5E)-20rMetil-18,18,19,19-tetradehidro-16,16- -trimetilén-6a-karbaprosztaglandin-l2-( 2,3-dihidro-propil)-amid A vegyületet az 1. példában leírt módon állítjuk elő (5E)-20-metil-18,18,19,19-tetradehidro-16,16- trimetilén-6a-karbaprosztaglandin-I2-11,15-bisz-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 •30 4
