192152. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új imidazol-származékok előállítására

1

192 152

2

Elemi összetétele (%):

Számított: C 50,44 H 4,54 N 21,00 S 9,62 Talált: C 50,71 H 5,10 N 20,58 S 9,59

23. példa

2-(2'-Metoxi-4’ -metánszulfonil-amino-fenil)benzimidazol

A 14. példához hasonlóan állítjuk elő o-feniléndiaminból és 2-metoxi-4-metánszulfonil-aminobenzoesavból.

Kitermelés: 23,6%, olvadáspontja >250 °C. ’H-NMR-spektruma (CDCl3/CD3OD):

S = 3,0 (s, 3H), 4,0 (s, 3H), 6,8-7,6 (m, 6H), 8,2 (d, 1H) ppm.

összegképlete: CuHI5N303S, molekulasúlya:

317,38.

Elemi összetétele (%):

Számított: C 56,76 H 4,76 N 13,24 S 10,10 Talált: C 56,40 H 4,61 N 12,96 S 10,27

24. példa

2- ( 2'-Metoxi-4'-N-metil-metánszulfonil-aminofenil)-benzimidazol

A 14. példához hasonlóan állítjuk elő o-feniléndiaminból és 2-metoxi-4-N-metil-metánszulfonilamino-benzoesavból.

Kitermelés: 21,7%, olvadáspontja >250 °C. Tömegspektruma: M/e = 331.

összegképlete: Ci6H17N303S, molekulasúlya:

331,40.

Elemi összetétele (%):

Számított: C 57,99 H 5,17 N 12,68 S 9,68 Talált: C 57,98 H 4,96 N 12,79 S 9,53

25. példa

8-( 2'-Metoxi-4'-N-etil-metánszulfonil-aminofenil)-purin

A 14. példához hasonlóan állítjuk elő 4,5-diamino-pirimidinből és 2-metoxi-4-N-etil-metánszulfonil-amino-benzoesavból.

Kitermelés: 13,8%, olvadáspontja: 246-248 °C.

'H-NMR-spektrum (DMSO-d6/CD3OD):

Ô = 1,0-1,3 (t, 3H); 3,1 (s, 3H); 3,<^1,0 (q, 2H);

4,1 (s, 3H); 7,1-7,3 (m, 2H); 8,2-8,4 (d, 1H); 8,8 (s, 1H); 9,0 (s, 1H) ppm.

26. példa

5-Metoxi-2- ( 2'-metoxi-4' -metánszulfonil-aminofenil) -benzimidazol

A 14. példához hasonlóan állítjuk elő 4-metoxio-fenilén-diaminból és 2-metoxi-4-metánszulfonilamino-benzoesavból.

Kitermelés: 28,8%, olvadáspontja: 195-198 °C.

27. példa

5-Klór-2- ( 2'-metoxi-4'-metánszulfonil-aminofenil) -benzimidazol

A 14. példához hasonlóan állítjuk elő 4-klór-ofenilén-diaminból és 2-metoxi-4-metánszulfonilamino-benzoesavból.

Kitermelés: 43,8%, olvadáspontja: 230-232 °C.

28. példa

5-Klór-2~ ( 2' -metoxi-4'-N-metil-metánszuljbnilamino-fenil)-benzimidazol

A 14. példához hasonlóan állítjuk elő 4-klór-ofenilén-diaminból és 2-metoxi-4-N-metil-metán- »

szulfonil-amino-benzoesavból.

Kitermelés: 28,8%, olvadáspontja: 191-192 °C.

29. példa

2- ( 2’-Metoxi-4'-metil-tio-metil-fenil)-imidazol[4,5-b jpiridin

A 14. példához hasonlóan állítjuk elő 2,3-diamino-piridinből és 2-metoxi-4-metil-tio-metil-benzoesavból.

Kitermelés: 35,1%, olvadáspontja: 148-149 °C.

30. példa

8-(2'-Metoxi-4'-metil-tio-metil-fenil)-purin

A 14. példához hasonlóan állítjuk elő 4,5-diamino-pirimidinből és 2-metoxi-4-metil-tio-metilbenzoesavból.

Kitermelés: 31,4%, olvadáspontja: 194-196 °C.

31. példa

2- ( 2'-Metoxi-4'-metil-szulfonil-metil-fenil )-imidazof 4,5-b J-piridin

1,4 g (4,9 mmól) 2-(2'-Metoxi-4'-meti!-tio-metilfenil)-imidazo[4,5-b]piridint 30 ml jégecetben oldunk és 3 ml 30%-os hidrogén-peroxidot adunk hozzá. A reakcióelegyet 48 óra hosszat, szobahőmérsékleten állni hagyjuk, majd az oldatot 200 ml vízzel hígítjuk, koncentrált ammónia oldattal a kémhatást lúgossá tesszük, nátrium-kloriddal telítjük és háromszor, egyenként 30 ml diklór-metánnal extraháljuk. A szerves fázisokat bepároljuk és a szilárd maradékot oszlopkromatográfiával tisztítjuk (200 g kovasavgél, eluálószer: diklór-metán

1-3% etanol tartalommal).

Kitermelés: 18,6%, olvadáspontja: 224-225 °C.

32. példa

8-( 2'-Metoxi-4' -metil-szulfonil-metil-fenil) -purin

A 31. példához hasonlóan állítjuk elő 8-(2'-Metoxi-4'-metil-tio-metil-fenil)-purinból perecetsavval.

Kitermelés: 43,6%, olvadáspontja: 235-237 'C.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

10