192152. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új imidazol-származékok előállítására

1

192 152

2

3. példa

2- ( 2' ,4'-Dimetoxi-3'-metánszulfonil-oxi-fenil ) - -imidazoj 4,5-b J-piridin-hidroklorid

Az 1. példához hasonlóan állítjuk elő 2-(2',4'-dimetoxi-3'-hidroxi-fenil)-imidazo-[4,5-b]piridinbőI és metánszulfonsav-kloridból.

Kitermelés: 58,4%, olvadáspontja: 202-206 °C (bomlik).

4. példa

8- ( 2'-Meíoxi-4'-metánszulfonil-oxi-fenil) -purin

Az 1. példához hasonlóan állítjuk elő 8-(2'-metoxi-4'-hidroxi-fenil)-purinból és metánszulfonsavkloridból.

Kitermelés: 46,9%, olvadáspontja: 225-227 °C.

5. példa

8- ( 2’-Metoxi-4' -etánszulfonil-oxi-fenil) -purin

Az 1. példához hasonlóan állítjuk elő 8-(2'-metoxi-4'-hidroxi-fenil)-purinból és etánszulfonsavkloridból.

Kitermelés: 12%, olvadáspontja 195-196 °C.

6. példa

2- ( 2'-Metoxi-4'-etánszulfonil-oxi-fénil)-imidazo[ 4,5-b J-piridin

Az 1. példához hasonlóan állítjuk elő 2-(2'-metoxi-4'-hidroxi-fenil)-imidazo[4,5-b]piridinből és etánszulfonsav-kloridból.

Kitermelés: 20,1%, olvadáspontja: 206-209 °C.

7. példa

2- ( 2'-Metoxi-3'-metánszulfonil-oxi-fenil)-imidazol[ 4,5-b J-piridin

Az 1. példához hasonlóan állítjuk elő 2-(2'-metoxi-3'-hidroxi-fenil)-imidazo[4,5-b]piridinből és metánszulfonsav-kloridből.

Kitermelés: 70,7%, olvadáspontja: 153-155 °C.

8. példa

8- ( 2'-Metoxi-3'-metánszulfonil-oxi-fenil) -purin

Az 1. példához hasonlóan állítjuk elő 8-(2'metoxi-3'-hidroxi-fenil)-purinból és metánszulfonsavkloridból.

Kitermelés: 46,8%, olvadáspontja: 187-188 °C.

9. példa

2-( 3'-Metoxi-5' -metánszulfonil-oxi-fenil)-imidazo[ 4,5-b J-piridin

Az 1. példához hasonlóan állítjuk elő 2-(3'-metoxi-5'-hidroxi-fenil)-imidazo[4,5-b]piridinből és metánszulfonsav-kloridból.

Kitermelés: 15%, olvadáspontja: 225-227 °C.

10. példa

2- ( 3'-Metoxi-4'-metánszulfonil-oxi-fenil)-imidazo[ 4,5-b J-piridin

Az 1. példához hasonlóan állítjuk elő 2-(3'-metoxi-4'-hidroxi-fenil)-imidazo[4,5-b]piridinből és metánszulfonsav-kloridból.

Kitermelés: 43,8%, olvadáspontja: 235-237 °C.

11. példa

5-Trifluor-metil-2-( 2’-metoxi-4'-metánszulfonil-oxi-fenil ) -benzimidazol

Az 1. példához hasonlóan állítjuk elő 5-trifluormetil-2-(2,-metoxi-4,-hidroxi-fenil)-benzimidazolból és metánszulfonsav-kloridból.

Kitermelés: 50,8%, olvadáspontja: 138-140 °C.

12. példa

5-Metoxi-2- ( 2'-metoxi-4' -metánszulfonil-oxi-fenil) -benzimidazol

Az 1. példához hasonlóan állítjuk elő 5-metoxi-2-(2'-metoxi-4'-hidroxi-fenil)-benzimidazolból és metánszulfonsav-kloridból.

Kitermelés: 88,2%, olvadáspontja: 152-154°C.

13. példa

5-Ciano-2- ( 2’-metoxi-4'-metánszulfonil-oxi-fenil) - -benzimidazol

Az 1- példához hasonlóan állítjuk elő 5-ciano-2- (2'-metoxi-4'-hidroxi-fenil)-benzimidazolból és metánszulfonsav-kloridból.

Kitermelés: 23,8%, olvadáspontja: 225-227 °C.

14. példa

2- ( 2'-Metoxi-4'-metánszulfonil-amino-fenil)-imidazof 4,5-c J-piridin

5,45 g (50 mmól) 3,4-diamino-piridint és 12,25 g (50 mmól) 2-metoxi-4-metánszulfonil-aminobenzoesavat egymással elkeverünk és 300 ml foszfor-oxi-kloridban négy óra hosszat visszafolyó hűtő alatt forraljuk. Ezután a fölösleges foszfor-oxikloridot ledesztilláljuk és a maradékhoz 500 ml vizet adunk majd koncentrált ammóniával a pH-t

8-ra állítjuk be. Az oldhatatlan részt kiszűrjük és a szűrletet nátrium-kloriddal telítjük, mire a nyerstermék kiválik. Kromatográfiás tisztítás után (800 g alumínium-oxid,i eluálószer: diklór-metán

5-10% etanol tartalommal) 4,8 g cím szerinti vegyületet kapunk.

Kitermelés: 25,2%, olvadáspontja >250°C.

»H-NMR-spektrum (DMSO-d6(CD3OD):

5 = 3,2 (s, 2H); 4,1 (s, 3H); 6,9-7,3 (m, 2H); 7,5-7,8 (m, 1H); 8,2-8,5 (m, 2H); 8,9-9,0 (széles s, 1H) ppm.

Hasonló módon kapjuk meg a következő vegyületeket :

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

8