192152. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új imidazol-származékok előállítására

1

2

192 152 <

hőmérsékleten keverjük. A reakcióelegyet vizbe öntjük és a kapott oldatot etil-acetáttal extraháljuk. Az etil-acetátos fázisokat konyhasó oldattal mossuk és bepároljuk. A maradékot 2 N ecetsawal elkeverjük, leszívatjuk és vízzel mossuk.

0,32 g cím szerinti vegyületet kapunk (kitermelés: 65%).

Olvadáspontja : 265-267 °C.

57. példa

2- ( 2'-Dimetil-amino-4'-metánszulfonil-oxi-fenil ) - -imidazo-[4,5-b Jpiridin

Az 56. példához hasonlóan állítjuk elő 2-(2'-di- 15 metil-amino-4'-hidroxi-fenil)-imidazo[4,5-b]piridin-dihidrokloridból és metánszulfonil-kloridból.

A terméket kovasavgéllel töltött oszlopon tisztítjuk (eluálószer: előbb diklór-metán, majd diklór-metán/etanol = 50: 1). 20

Kitermelés: 56%, olvadáspontja: 197-199 °C.

58. példa

5-A cetamino-2- ( 2'-metoxi-4’ -metánszulfonil-oxi- 25 -fenil ) -benzimidazol

Az 1. példához hasonlóan állítjuk elő 5-acetamino-2-(2'-metoxi-4'-hidroxi-fenil)-benzimidazolból és metánszulfonsav-kloridból. 30

Kitermelés: 46%, olvadáspontja: 220-222 °C.

59. példa

5,6-Dimetil-2-(2' -metoxi-4' -metánszulfonil-oxi- 35 -fenil) -benzimidazol

Az 1. példához hasonlóan állítjuk elő 5,6-dimetil-2-(2'-metoxi-4'-hidroxi-fenil)-benzimidazolból

és metánszulfonsav-kloridból. 40

Kitermelés: 39%.

A monohidrát olvadáspontja: 175-176 °C.

60. példa 45

2- ( 2'-Metoxi-4'-metánszulfonil-oxi-fenil) -imidazo[ 4,5-c jpiridin

Az 1. példához hasonlóan állítjuk elő 2-(2'-metoxi-4'-hidroxi-fenil)-imidazol[4,5-c]piridinből és me- 50 tánszulfonsav-kloridból.

Kitermelés: 66,3%, olvadáspontja: 208-210 °C.

61. példa 55

J-Metoxi-karbonil-2-(2'-metoxi-4' -metánszulfonil-oxi-fenil )-benzimidazol

Az 1. példához hasonlóan állítjuk elő 5-metoxikarbonil-2-(2'-metoxi-4'-hidroxi-fenil)-benzimida- go zolból és metánszulfonsav-kloridból.

Kitermelés: 35%.

A monohidrát olvadáspontja: 121-123 °C.

62. példa

5-Metánszulfonil-amino-2-(2' -metoxi-4'-metánszulfonil-oxi-fenil)-benzimidazol

Az 1. példához hasonlóan állítjuk elő 5-amino-2- (2'-metoxi-4'-hidroxi-fenil)-benzimidazolból és metánszulfonsav-kloridból.

Kitermelés: 6%.

Olvadáspontja: 240 °C (bomlik).

63. példa

5-Metoxi-karbonil-amino-2- ( 2'-metoxi-4'-metánszulfonil-oxi-fenil ) -benzimidazol

Az 1. példához hasonlóan állítjuk elő 5-metoxikarbonil-amino-2-(2'-metoxi-4'-hidroxi-fenil)benzimidazolból és metánszulfonsav-kloridból. Kitermelés: 37,3%.

A monohidrát olvadáspontja: 140'C (bomlik).

64. példa

5-Metil-2- ( 2'-metoxi-4'-metánszulfonil-oxi-feniljbenzimidazol

Az 1. példához hasonlóan állítjuk elő 5-metil-2- (2'-metoxi-4'-hidroxi-fenil)-benzimidazolból. Kitermelés: 30,6%, olvadáspontja: 130-133*C.

65. példa

5-Fluor-2- ( 2'-metoxi-4' -metánszulfonil-oxi-fenil) - benzimidazol

Az 1. példához hasonlóan állítjuk elő 5-fluor-2- (2'-metoxi-4'-hidroxi-fenil)-benzimidazolból és metánszulfonsav-kloridból.

Kitermelés: 71%, olvadáspontja: 203-204'C.

66. példa

2- (2'-Metoxi-4'-trifluor-metánszulfonil-oxi-fenil) - benzimidazol

Az 1. példához hasonlóan állítjuk elő 2-(2'-metoxi-4'-hidroxi-fenil)-benzimidazolb0l és trifluormetánszulfonsav-anhidridből.

Kitermelés: 44,6%, olvadáspontja: 191—193 “C.

67. példa

2- ( 2'-Metoxi-4'-trifluor-metánszulfonil-oxi-fenil)-imidazo[4,5-b jpiridin

Az 1. példához hasonlóan állítjuk elő 2-(2'-metoxi-4'-hidroxi-fenil)-imidazo[4,5-b]piridinből és trifluor-metánszulfonsav-anhidridből.

Kitermelés: 53,8%, olvadáspontja: 205-207 °C.

14