192121. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként fenil-szubsztituált szulfonalid-származékokat tartalmazó herbicid és növekedésszabályozó készítmények, valamint eljárás a hatóanyagok előállítására
1 2 A találmány új, fenilcsoporttal helyettesített szülfonamid-származékokat, közelebbről benzofurán-, benzotiofén-, 1-benzopirán-, 1-benztiopirán-, 1-benzoxepin- és 1-benzotiepin-szulfonamid-számiazékokat vagy a mezőgazdasági gyakorlatban alkalmazható sóikat tartalmazó, növényi növekedést szabályozó vagy gyomirtó hatású készítményekre, valamint a készítmények hatóanyagának előállítására vonatkozik. A 121.78S. sz. holland szabadulná leírásban (XXXII) általános képletű aril-szulfonamid-számiazékokat ismertetnek - a képletben R, és R2 jelentése egymástól függetlenül 1-4 szénatomot alkilcsoport, továbbá R, és R4 jelentése egymástól függetlenül ludrogénatom. klóratom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport. A (XXXI1) általános képletű vegyüJetek általános vagy szelektív herbicid szerek hatóanyagaként alkalmazhatók A 3.637.366. számú Amerikai Egyesült Államokbeli szabadalmi leírásban (XXXIII) általános képletű szidfonamid-származékokat ismertetnek -- a képletben R, jelentése hidrogénatom vagy rövidszénláncú telített alifás acil-csoport, és R2 jelentése hidrogénatom, 2-pirimidinil-, piridil-, amino-acetil- vagy karbamoilcsoport. A (XXXIII) általános képletű vegyületek a leírás szerint ujjasmuhar, zsálya, cikória, lóhere és Poa annua irtására alkalmazhatók. Az 1.468.747. számú francia szabadalmi leírásban pan-szubsztituált (XXXIV) általános képletű fenü-szulfonamid származékokat ismertetnek — a képletben R jelentése hidrogénatom, halogénatom, trifluor-metil-vagy alkilcsoport. A (XXXIV) általános képletű vegyületek antidiabetikus szerekként alkalmazhatók. Logemann és társai a Chemical Abstracts, 53. 18052 g (1959) irodalmi helyen több szulfonamid-származékot (ezen belül uracil-származékokat), ezek között a (XXXV) általános képletű vegyületeket ismertetik. A (XXXV) általános képletben R jelentése bűül-, fenil- vagy (XXXVI) általános képletű csoport, és az utóbbiban R, jelentése hidrogénatom vagy metilesoport. Patkányokon a hipoglükémiás hatást vizsgálva 25 mg/100 testsúlykg orális dózisban azok a vegyületek bizonyultak a leghatékonyabbaknak, amelyeknek képletében R jelentése butil- vagy fenilcsoport. A többi vegyület kevésbé hatékony vagy hatástalan volt. Wojciechowski a J. Acta Pólón. Pharm., 19. 121 — 125 (1962) irodalmi helyen a (XXXVII) képletű N /(2,6-dimetoxi-pirimidin4-il)-amino-karbonil/4- -metil-benzol-szulfonamid előállítását ismerteti. A 4.127.405. számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban a gyomirtásra hasznosítható (XXXVIII) általános képletű szulfonamid-származékokat és ezek agrokémiaiig hasznosítható sóit ismertetik. A (XXXVIII) általános képletben R jelentése (XXXIX) vagy (XL) általános képletű csoport, R, jelentése (XLI), (XLII) vagy (XLIII) általános képletű vagy (XLJV) képletű csoport, R3 és R6 egymástól függetlenül hidrogén-, fluor-, klór-, brónt- vagy jódatomot vagy 1-4 szénatomot tartalmazó alkil-, 1-4 szénatomot tartalmazó alk-oxi-, nitro-, trifluor-metil-, ciano-, CH3S(0)n- vagy CH3CH2 S(0)n.c80p0rt0t jelentenek, R4 jelentése hidrogén-, fluor-, klór- vagy brómatom vagy metilcsoport, Rs hidrogén-, fluor-, klór- vagy brómatomot vagy metil- vagy metoxicsoportot jelent, R7 jelentése hidrogén-, fluor-, klór- vagy brómatom vagy 1 - 2 szénatomot tartalmazó alkilcsoport vagy 1-2 szénatomot tartalmazó alkoxicsoport, Rs hidrogén-, klór- vagy brómatomot vagy metilcsoportot jelent, R«, és Rjo egymástól függetlenül hidrogén-, klórvagy brómatomot vagy metilcsoportot jelentenek, W és Q jelentése egymástól függetlenül oxigénvagy kénatom, n értéke 0, 1 vagy 2, X jelentése hidrogén-, klór- vagy biómatom vagy metil-, etil-, trifluor-metil-, metiltio-, metoxi-metilvagy 1 -3 szénatomot tartalmazó alkoxicsoport, és Z metil- vagy metoxicsoportot jelent, azzal a megkötéssel, hogy a) ha Rs jelentése hidrogénatomtól eltérő, akkor R3, lLt, Ré és R7 közül legalább az egyik helyettesítő jelentése hidrogénatomtól eltérő és legalább két helyettesítő hidrogénatomot jelent, vagy b) ha R5 hidrogénatomot jelent, továbbá R3, R4 , R6 és R7 egyaránt hidrogénatomtól eltérő jelentésű, akkor R3, R4 , R6 és R7 egyaránt klóratomot vagy me tilcsopor tot jelen t, és c) ha R,( és R7 egyaránt hidrogénatomot jelentenek, akkor R4 , Rs és RÄ közül legalább az egyik hidrogénatomot jelent. A felsorolt szakirodalmi publikációkon túlmenően utalunk 2272186. számú amerikai egyesült államokbeli bejelentésünkre, amelyben herbicid hatású 2-(alk-ilszulfonilj-benzolszulfonil-karbamid-származékokat ismertetünk. A 274.233. számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi bejelentésünkben olyan herbicid hatású benzo(b)tiofén- és benzofurán-szulfonil-karbamid-származékokat ismertetünk, amelyeknél a szulfonil-ureido-csoport a heterociklusos gyűrűhöz kapcsolódik. A 363.379. számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi bejelentésünkben herbicid hatású benzodioxol- és benzodioxán-szulfonil-karbamid-származékokat, míg a 312.183. számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi bejelentésünkben olyan benzofurán- és benzotiofén-szulfonil-karbatnid-származékokat ismertetünk, amelyekben a tioszulfonil-ureidocsoport a benzo-gyműrészhez kapcsolódik. Ismeretes, hogy a nemkívánatos növényzet jelenléte jelentős károkat okoz a haszonnövényzetben, különösen azon mezőgazdasági termékekben, amelyek az emberiség alapvető táplálék- és rostanyag-igényét elégítik ki. Ilyen termékként például a gyapot, rizs, kukorica vagy a búza említhetők. A nagyarányú népességnövekedés és a velejáró élelmiszer- és rostanyaghiány megköveteli, hogy ezen termények termelésének hatékonysága növekedjék. Az ezen terményekben bekövetkező veszteségek megelőzése vagy minimálisra csökkentése a nemkívánatos növények kipusztításával vagy növekedésének gátlásával egyik útja lehet a hatékonyság javításának. Igen sokféle anyag ismert, amelyek a nemkívánatos növényzet 192.121 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 2
