192033. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szubsztituált szulfonil-karbamid-származékokat tartalmazó herbicid és növényi növekedést szabályozó készítmmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 2 192.033 48. l-/4,6-dimetil-pirimidin-2-il/-I-metalIiI-3-f2--(inetoxi-karbonil)-fenil-Op.: 190—191°C 5 -szulfonilj-karbamid (bomlik) 49. 3-/2-klór-fenil-szulfonil/-1 - -/4,6 - d i rne til-pirimidin-Op.: 191—192°C-2-il/-1 -metallil-karbamid (bomlik) 50. 1 -/4,6-dimetiI-pirimidin-2-il/-3-[2-(etoxi-karbonil)-fenil-szulfonil ]-1 -metall-Op.: 194-195 °C 10-il-karbamid (bomlik) 51. 1 -/2-klór-allil/-3 -/2-klór-fenil-szulfonil/-1 -/4,6- -dimetil-1,3,5-triazin-Op.: 202—203°C 15-2-il/-karbamid (bomlik) 52. l-/3,3-diklór-allü/-l-/4,6--dimetil-1,3,5-triazin-2-il/-3-[2-(metoxi-karboniI)Op.:180-182°C 20-fenil-szulfonil]-karbamid (bomlik) 53. 1 -/3,3-diklór-allil/-1 -/4,6--dimetil-1,3,5-triazin-2-iI/-3 -[2-(etoxi-karbonil)-fenil-szulfonilj-karb-Op.: 186—188°C 25 amid (bomlik) 54. 1 -/3 -klór-allil/-1 -/4,6-dimetoxi-1,3,5-triazin-2-il/-3-(2-klór-fenil-szulfonil)-karbamid Op.: 126—128°C 30 55. l-/3-klór-allil/-l-/4,6-dimetil-pirimidin-2-il/-3-[2-(metoxi-karbonil)-feníl-szulfonil ]-karb-Op.: 133—137°C amid 35 56. 1 -allil-1 -[4-/N,N-dimetil-amino/-6-metil-l ,3,5-triazin-2-il]-3-[2-(metoxi-karbonil)-fenil-szulfonil]-karbamid Op.: 144—146°C 57. 1 -/4-etoxi-6-metil-l ,3,5-triazin-2-il/-l-allil-3-[2-(metoxi-40-karbonil)-fenil-szulfonil]-karbamid Op.: 103—105°C 58. 1 -allil-1 -[4-/N ,N-dímetil-amino/-6-metoxi-1,3,5- -triazin-2-il]-3-[2-(etoxi-karbonil)-fenil-szulfonil]-Op.: 161—163°C 45-karbamid (bomlik) 59. 1 -/3-klór-allil/-1 -/4-metoxi-6-metil-l ,3,5-triazin-2-il/•3-[2-(metoxi-karbonil)-fenil-szulfonilj-lcarbamid Op.: 108-110°C 50 60. 1 -/2-klór-allil/-1-/4,6-dimetil-1,3,5-triazin-2-il/-3 -[2- -(metoxi-karbonil)-fenil-szulfonilj-karbamid Op.: 70-74 °C 55 61. I -/2-kiór-alliI/-1 -/4,6-dimetU-1,3,5-triazin-2-il/-3-l2- -(etoxi-karbonil)-fenil-izulfonil j-karbam id Olaj 60 62. 3-/2-klór-fenil-szulfonil/-1 -/3,3 -dildór-allil/-1 -/4,6- -dimetil-1,3,5-triazin-2-il/-karbamid 63. 1 -/2-klór-fenil-szulfonil/-:3-/4-metoxi-6-metil-l ,3,5- -triazin-2-il/-3-propargil-karbamid 64. i-/2-(metoxi-karbonil)■ fenil-szulfonil/-3-/4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il/-3-propargil-karbamid 65. i-/3-klór-allil/-l-/4,6-dimetoxi-1,3,5-triazin-2- ’,l/-3-[2-(metoxi-karbonil)fenil-szulfonilj-karbamid A találmány szerinti vegyületek előállítására alkalmazott kiindulási anyagok, mint azt az előzőekben már említettük, ismertek, vagy önmagukban ismert eljárásokkal előállíthatok. Az alábbi példák a kiindulási^œgyületek előállítási eljárását ismertetik közelebbről. 66. példa 2-(Etoxi-karbonil)-fenil-szulfonil-izocianát 57,1 g (0,45 mól) oxalil-kloridhcz és 0,4 g diazabiciklo[2.2.2]oktánhoz 500 ml vízmentes toTuolban 85°C-on 68,76 g (0,3 mól) 2-szulfamil-benzoesav-etil-észtert adunk. A reakcióelegyet 3 órán át 95 °C belső hőmérsékletre melegítjük, míg gázfejlődés már nem tapasztalható. Az oxalil-klorid, valamint a toluol feleslegét ledesztilláljuk, a szilárd anyagot dekantáljuk és a terméket nagyvákuumban desztilláljuk. 63,5 g (az elméleti érték 83%-a) világossárga olajat kapunk. Fp.: 148 °C/ /0,5 Ton. 67. példa 2-(Allil-amino)-4,6-dimetil-pirimidin 20 g (0,14 mól) 2-klór-4,6-dimetil-pirimidint 60 ml allií-aminban visszafolyatás alkalmazásával forralunk. A reakció 4 óra múlva befejeződik. Az allil-amir feleslegét ledesztilláljuk, a maradékot etii-acetáttal felvesszük és 150 ml telített nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal mossuk. Nátrium-szulfát felett végzett szárítás után az oldószert eltávolítjuk. 22,5 g (az elméleti érték 99%-a) 2-(allíl-amino)-4,6-dlmetil-pirimidint kapunk. Op.: 68-70 °C. Analóg módon állíthatók elő a következő alkenii-amino-pirimidinek és -triazinek is a megfelelő, 2-helyzetben klórozott heterociklusos származékokból: 2-(2-klór-allil-amino)4,6-dimetil-pirimidin 2-(krotil-amino)-4,6-dimetil-pirimidin 2-{prenil-amlno)-4,6-dimetil-pirünldin 2-( 1,1,2-triklór-prop-1 -en-3 -il-amino)-4,6-dimetil-pirimidin 2-(Allil-amlno)-pirimidin Op.: 174—176° C Op.: 144—J47°C Op.: 120—122°C gyantás olaj 6
