192028. lajstromszámú szabadalom • Eljárás cefém-karbonsav-észter-származékok előállítására

1

2

192.028

2. táblázat

(Xllb) általános képletű vegyületek

Refe- IR-spektrum

rencla R (folyékony

példa film) (cm'1)

száma

2.2 ciklobutil

2.3 ciklopentil

2.4 cikloheptil

2.5 ciklopropil-metU

2.6 ciklohexil-metil

2.7 ciklohexil-metil

2.8 2-ciklohexil-metil

2.9 4-metil-ciklohexil

2.10 3-metil-ciklohexil

2.11 2-metil-ciklohexil

2.12 (cisz)-2-metil-ciklohexil

2.13 (transz)-2-met-il-ciklohexil

2.14 (endo)-3-nor-bornil

2.15 (exo)-2-norbornil

2.16 fenchil

1760,1450,1390,1375, 1350, 1280,1260

1760,1440,1375,1350,1325, 1260,

1760,1465,1450,1390, 1355, 1260

1765,1470,1450,1420,1395, 1360,1280,1250,1200 1765, 1460,1390, 1360, 1250

1765.1455, 1390,1350,1260

1765.1455, 1395,1355,1260

1760,1460, 1390,1370,1350, 1325,1260

1760.1460.1380.1365.1355,

1320.1260.1220

1760,1460,1390,1375,1360,

1260.1220

1760.1450.1390.1375.1355, 1260,1220

1760, 1450,1390,1370, 1355,

1320,1250, 1220

1760,1480, 1450,1380,1355,

1320,1310, 1260

1760, 1465, 1400, 1380,1355,

1320, 1280, 1260

1760,1465,1400,1380, 1355,

1320,1280, 1260

5

10

15

20

25

30

35

2.17

1-mentü

1760,1460, 1395,1375,1355, 1260

2.18

2,6-dimetil-1765, 1450, 1390, 13601350,-ciklohexil

1260

2.19

1-ciklohexil-1760, 1455, 1390, 1360,1260-etil

2.20

2-etil-ciklo-1770, 1750,1530,1450,1375,-hexil

1320,1250,1200

2.21

3,3,5-trimetil-1760,1465,1385,1370,1315,-ciklohexil

1260,1240

3.1. referenciapélda

1 -Klór-propil-ciklopentil-karbonát előállítása

1,37 g ciklopentanol és 1,26 g piridin 50 ml metilén-kloriddal készült oldatát —78 °C-ra hűtjük, és keverés közben 10 perc alatt hozzácsepegtetünk 2,50 g 1-klór-propil-klór-formiátot.

A reagens hozzáadása után a hűtőfürdőt eltávolítjuk. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 16 órán át keveijük, majd 3x100 ml telített vizes nátrium-klorid-oldattal mossuk.

Az elegyet vízmentes magnézium-szulfát felett szárítjuk, majd csökkentett nyomáson bepároljuk. 3,11 g cím szerinti terméket kapunk, színtelen olajos anyag formájában.

IR-spektrum (folyékony film) cm'1: 1760, 1460, 1440,1375,1325,1260.

NMR-spektrum (CDC13) 5: 1,05 (3H, t, J=7Hz), 1,3— -2,1 (8H, m) 2,09 (2H, quin, J=6Hz, 5,18 (1H, b), 6,23 (1H, t, J=5Hz).

3.2—3.14. referenciapélda

A 3.1. referenciapéldában leírtak szerint eljárva állítjuk elő a 3. táblázatban ismertetett (XII) általános képletű vegyületeket.

8