192028. lajstromszámú szabadalom • Eljárás cefém-karbonsav-észter-származékok előállítására
1 2 2.4. példa A 2.1. példa (A) eljárása szerint állítjuk elő az R helyén cikiopentilcsoportot tartalmazó (Ib) általános képlett! vegyületet. IR-spektrum (KBr) cm'1: 1780, 1760, 1680, 1630, 1540,1450.1380. NMR-spektrum (DMSO-d6) 5: 1,0-2,2 (15H, m), 2.84 (6H, s), 3,65 (2H, s), 3,65 (2H, s), 3,65 (2H, t, MHz), 3,72 és 3,93 (2H, ABq, J=I8Hz), 4,26 és 4,55, 4,33 (2H, mindegyik ABq, és b.s, J=13Hz), 4,80 (2H, t, MHz), 4,5-4,9 (1H, m), 5,10, 5,17, (1H, mind d, MHz), 5,71, 5,76 (1H, mind d.d, J=5 és 8Hz), 6,66 (1H, s), 6,80, 6,89 (1H, mind q, MHz), 9,24, 9,28 (1H, d, MHz), 9,4 (b), 11,6 (b). Elemanalízis eredmények a C3SH39N9O7S3 x x 2 HC1 x2HjO összegképlet alapján: számított: C: 41,07, H: 5,54, N: 15,40%, talált: C: 40,95, H: 5,54, N: 15,28%. 2.5. példa A 2.1. példa (A) eljárása szerint állítjuk elő az R helyén ciklopropü-metü-csoportot tartalmazó (Ib) általános képletü vegyületet. IR-spektrum (KBr) cm*1:1780,1760, 1690,1630, 1540,1450,1390. NMR-spektrum (DMSO-d6) 6: 0,1-0,7 (4H, m), 0,8-1,5 (1H, m), 1,53, .1,57 (3H, mind d, MHz), 2.84 (6H, s), 3,66 (2H, s), 3,66 (2H, t, MHz), 3,73 és 3,93 (2H, ABq, J=18Hz), 3,60, 4,00 (2H, mind d, J=7Hz), 4,28 és 4,57, 4,34 (2H, mind ABq, és b.s, J=13Hz), 4,80 (2H, t, MHz), 5,14, 5,17 (1H, mind d, MHz), 5,72, 5,76 (1H, mind d.d, M és 8Hz), 6,66 (1H, s), 6,81, 6,90 (1H, q, MHz), 9,24, 9,26 (1H, mind d, MHz), 9,3 (b), 11,5 (b). Elemanalízis eredmények a 025^3^6)783 x x 2 HCl x 2,5 HjO összegképlet alapján: számított: C: 39,11, H: 4,99, N: 16,42%, talált: C: 38,99, H: 5,09, N: 16,27%. 2.6. példa A 2.1. példa (A) eljárása szerint állítjuk elő az R helyén ciklopentil-metil csoportot tartalmazó (Ib) általános képletü vegyületet. IR-spektrum (KBr) cm'1: 1780 (váll), 1760,1680, 1625,1540, 1450,1395. NMR-spektrum (DMS0-d6) 5: 0,9-1,9 (8H, m), 1,53, 1,57 (3H, mind d, J=6Hz), 1,9—2,2 (1H, m), 2.84 (6H, s), 3,64 (2H, s), 3,64 (2H, t, J=6Hz), 3,72 és 3,92 (2H, ABq, J=18Hz), 3,01, 3,04 (2H, mind d, J=7Hz), 4,28 és 4,54, 4,34 (2H, mind ABq, és b.s, J=13Hz), 4,80 (2H, t, J=6Hz), 5,14, 5,16 (1H, mind d, MHz), 5,72, 5,76 (1H, mind d.d, M és 8Hz), 6,65 (1H, s), 6,81, 6,90 (1H, műid q, J=6Hz), 9,22, 9,26 (1H, mind d. MHz), 9,3 (b), 11,5 (b). Elemanalízis eredmények a C27H37N9O7S3 x x 2 HC1 x2HjO összegképlet alapján: számított: C: 40,30, H: 5,39, N: 15,66%, talált: C: 40,06, H: 5,08, N: 15,39%. 2.7. példa A 2.1. példa (A) eljárása szerint állítjuk elő az R helyén ciklohexil-metii-csoportot tartalmazó (Ib) általános képletü vegyületet. IR-spektrum (KBr) cm'1:1780,1760,168Ó, 1625, 1540, 1450, 1390, 1360. NMR-spektrum (DMSO-d6) 5: 0,6-2,0(llH, m), 1.52, 1,56 (3H, mind d, MHz), 2,84 (6H, s), 3,64 (2H, s), 3,66 (2H, t, MHz), 3,73 és 3,94 (2H, ABq, J=18Hz), 3,93, 3,97 (2H, mind d, MHz), 4,27 és 4.55, 4,34 (2H, mind ABq és b.s, J=13Hz), 4,80 (2H, t, MHz), 5,14, 5,16 (1H, mind d, MHz), 5,71,5,75 (1H, mind d.d, M és 8Hz), 6,66 (1H, s), 6,80, 6,90 (1H, mind q, MHz), 9,25, 9,29 (1H, mind d, MHz), 9,4 (b), 11.6(b). Elemanalízis eredmények a 02*^9^6)783 x x 2 HCl x 2 H2 O összegképlet alapján: számított: C; 41,07, H: 5,54, N: 15,40%, talált: C: 41,03, H: 5,38, N: 15,40%. 2.8. példa A 2.1. példa (A) eljárása szerint állítjuk elő az R helyén 2-ciklohexil-etil-csoportot tartalmazó (Ib) általános képletü vegyületet. IR-spektrum (KBr) cm : 1780,1760,1680,1630, 1540,1450, 1400, 1360. NMR-spektrum (DMSO-d6) 5: 0,6-1,9 (12H, m), 1.52, 1,56 (3H, mind d, MHz), 2,84 (6H, s), 3,65 (6H, s), 3,65 (2H, s), 3,66 (2H, b, MHz), 3,72 és 3,93 (2H, ABq, J=18Hz), 4,0-4,3 (2H, m), 4,28 és 4.56, 4,33 (2H, mind ABq és b.s, J=13Hz), 5,80 (2H, t, MHz), 5,14, 5,17 (1H, j=5Hz, mind d), 5,70 5,77 (1H, mind d.d, M és 8Hz), 6,66 (1H, s), 6,80, 6.90 (1H, mind q, J=5mj, 5,24, 5,27 (1H, mind d, MHz), 9,3 (b), 11.5(b). Elemanalízis eredmények a CjqIEuNsC^Ss x x 2 HCl x 2,5 H20 összegképlet alapján: számított: C: 41.48, H: 5,52, N: 15,01%, talált: C: 41,51, H: 5,76, N: 15,24%. 2.9. példa A 2.1. példa (A) eljárása szerint állítjuk elő az R helyén 4-metil-ciklohexil-csoportot tartalmazó (Ib) általános képletü vegyületet. IR-spektrum (KBr) cm'1: 1780,1760,1680,1630, 1540, 1450, 1380. NMR-spektrum (DMS0-d6) 5: 0,88 (3H, t), 0,6— -2,2 (9H, m), 1,51, 1,54 (3H, mind d, MHz), 2,84 (6H, s), 3,64 (2H, s), 3,65 (2H, t, MHz), 3,72 és 3.91 (2H, ABq, M8Hz), 4,0-5,0 (1H, m), 4,26- -5,0 (1H, m), 4,26 és 4,53, 4,33 (2H, mind ABq és b.s, J=13Hz), 4,80 (2H, t, MHz), 5,13, 5,16 (1H, mind d, MHz), 5,71, 5,75 (1H, mind d.d, M és 8Hz), 6,66 (1H, s), 6,80, 6,88 (1H, mind q, MHz), 9,22, 9,26 (1H, mind d, MHz), 9,3 (b), 11,5 (b). Elemanalízis eredmények a C2i 1139^0783 x x 2 HCl x 3 H^O összegképlet alapján: számított: C: 40,19, H: 5,66, N: 15,06%, talált: C: 40,30, H: 5,66, N: 15,11%. 2.10. példa A 2.1. példa (A) eljárása szerint állítjuk elő az R helyén 3-metil-ciklohexil-csoportot tartalmazó (Ib) általános képletü vegyületet. IR-spektrum (KBr) cm'1:1780,1760,1680,1630, 1540,1450,1380. 192.028 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 13
