192010. lajstromszámú szabadalom • Eljárás triazin-származékok és azokat tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására
1 24. peioa A 4. vagy 5. példa eljárása szerint az alábbi vegyületeket állítjuk elő. (1) 6-(4-aeetamido-fenil)-5*metil-4,5-dihidro-l,2,4-tri' aziiv3(2H)-on (termelés 73,0%) o.p.: 272—273°C NMR(DMSO-d6/): l,22(3H,d,J=7Hz), 2,08(3H,s) 4,64(1 H,m) 7,43(1 Hszéles s) 7,68(4H,s), 9,96(1 H,d,J=2Hz) 10,10(lH,s). (2) 6-(4-(metoxi-acetamido)-fenil)-5-metil-4,5-dihidro -l,2,4-triazin-3(2H)-on (termelés 74,9%) olp.: 225,5-228 C (70%kis vizes etanolból átkristályosítva) IR(Nujol): 3390, 3210, 3080, 1700 (váll) 1685 cm"1 NMR(DMSO-d6/): l,20(3H,d,j=7,2Hz), 3,38(311, s), 4,02(2lis), 4,62(1 H,d,q,J= 3, 7,2Hz), 7,38(1 Hszéles s), 7,62(2H,d,J=8,2Hz), 7,77(2H, d,J=8,2Hz), 9,84(1 H,széles s), 9,91(lH,d,J=2Hz). Elemanalizisa Ci3H16N403 képlet alapján: számított: C: 56,61 : H:, 5,84: N:, 20,28, mért: C: 56,79: H„ 5,82: N; 20,33. (3) 6-(4-(izobutiríl-amino)-fenil)-5-meti]-4,5-dihídro-1.2.4- triazin-3(2H)-on (termelés 23,5%). o.p.: 235-239°C (etanolból átkristályosítva) IR(Nujol): 3310,3220, 3160, 3100, 3050,1685 cm-1 NMR(DMSO -d6/): l,10(6H,d,J=6,4Hz), 1,19(3H, d,J=6,8Hz), körülbelül 2,4- 2,8(1 HM 4,60(1 H,d,q,J=3,2 6,8 Hz), 7,36(1 H,széles s), 7,64(4H,s), 9,90(211, széles s) Elemanalizis aCl4H, 8N402 képlet alapján: számított: C: 61,30: H:, 6,61 : N:, 20,42 mért: C: 61,39: H:, 6,54: N:, 20,73. (4) 6-(4-(etox-karbonil-amino)-feníl)-5-metiJ-4,5-dihidro-1,2,4-triazin-3(2H)-on o.p. 231- 235°C (80%-os vizes etanolból átkristályosítva) NMR(DMSO-d6,í): l,l-l,5(6H,komplex), 4,15 (2H,q,J=6Hz), 4,60(lH,d,q,J= 3,8, 6,2Hz), körülbelül 7,4 ( 1 Hszéles s), 7,48(2H,d,J=10 Hz), 7,68(2H,d,J=10Hz), 9,72 (lH,s), 9,86(1 Hszéles s). Elemanalizis a Ci3Hj6N403 képlet alapján : számított: C: 56,51: H:, 5,84: N:, 20,28 mért: C: 56,54: H:, 5,71: N:, 20,33. (5) 6-(4-(fenil-acetamido)-fenil)-5-metil-4,5-dihidro-1.2.4- triazin-3(21í)-on (termelés 67,7%). o.p.: 204— 20 TC(vizes enatolból át kristály ősit va) IR(Nujol): 3250, 3100, 1710, 1660 cm”1. NMR(DMSO-d6/): l,21(3H,d,J=7Hz), 3,68(2H,s) 4,61(1 H,d,q,J=3, 7Hz), 7,31 (5H,s), körülbelül 7,4(1 H,széles s), 7,65(4H,s), 9,91(1 H, széles s), 10,25(lH,s). 2 Elemanalizis a CJ8H10N4O2 képlet alapján: Számított: C: 67,67: H:, 5,63: N:, 17,38 mért: C: 66,63: H; 5,63: N; 17,20. (6) 6-(4-(akriloil-amino)-fenil)-5-metil-4,5-dihidro-l, 2.4- triazin-3(2H)-on (termelés 90,1%) NMR(D MSO- d6/) : l,20(3H,d,J=7Hz), 4,63(1H, d,q,J=3, 7Hz), 5,76(1 Hd,d,J =4,5 8,5Hz), 6,35(lH,d,J=4,5 Hz), 6,39(1 H,d,J=8,5Hz), 7,29-7,51(1 HM 7,69(4 Hs) 9,85-10,01(1 HM. 10.20— 10,31(111, ni). (7) 6-(4-(krotonoil-amino)-fenil)-5-metil-4,5-dihidro-1.2.4- triazin-3(2H)-on (termelés 51,3%) o.p : 259—263 C (bomlik) (70%-os vizes etanolból átkristályosítva) IR(Nujol): 3220, 3080, 1680, 1585 cmEl. NRM(DMSO—d6,<0 : l,21(3H,d,J=6,8Hz(, 1,88(3H, d,J=6,4Hz), 4,64(1 H,d,q,J=3,6 6,8 Hz), 6,14(1 H,széles d,J= 15,2Hz), 6,85(1 H,d,q,J=15,2 6,4Hz), 7,39(1 H,széles s), 7,69(4H,s), 9,94(1H,széles s) 10,0591 Hszéles s). (8) 6-(3-klór-4-(krotonoil-amino)-fenil)-5-metil-4,5-dihiro-l,2,4-triazin-3(2H)-on (termelés 17,8%) o.p. : 260-264 C (bomlik) (70%-os vizes etanolból átkristályosítva) lR(Nujol):3400, 3200, 3080, 1700, 1690 cm-1. NRM(DMSO-d6,í): l,21(3H,d,J=7Hz0, l,88(3H,d J=6,4Hz), 4,65(1 H,d,q,J=3, 7 Hz), 6,31(1 Hszéles d,J=15 Hz), 6,87(1 H,d,q,J=l 5, 6,4 Hz), 7,46(1 H,széles s), 7,64 (lH,d,d,J=2, 8,4 Hfe), 7,80(1 H d,J=2Hz), 7,93(1 H,d,J=8,4Hz) 9,48(1 Hszéles s), 10,05(1 H, d,J=2Hz). Elemanalizis a Ci4HlsCiN202 képlet alapján: számított: C: 54,82: H:, 4,93:N:, 18,26 mért: C: 54,43: H:, 4,97:N:, 18,33. (9) 6-(4-(4-benziloxi-fenjl)-acetamido)-feni]-5-metil-4, 5-dihidro-l,2,4-traizin-3(2H)-on (termelés 36,6%) IR(Nujol): 3210,1710, 1660 cm“1. NMR(DMSO-d6/): l,20(3H,d,J=6,2Hz), 3,62(2H, s), 4,62(1 Hm), 5,08(2Hs), 6,96(2H,d,J=8,4Hz), 7,1-7,9 (12H,m), 9,92(1 Hszéles s), 10,30(1 Hszéles s). (10) 6-(4-(dklopropán-karboni]-amino)-fenil)-5-metil-4,5-dihidro-l,2fe4-triazin-3(2H)-on (termelés 35,6%) o.p.: 288—291°C (vizes dimetilformamidból átkristályosítva) lR(Nujol):3320,3280,3160,3100,1695,1655 cm“1 NMR(DMSO-d6,M 0,87(4H,széles d,J=5,2Hz), l,27(3H,dJ=6,6Hz), 1,86(1H, széles kvintett, J=6Hz), 4,56 (1 Hd,q,J=3,4, 6,6Hz), 7,41 (1 Hszéles, s), 7,66(4H,s,) 192.010 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 11
