191837. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 6-fenil-11 H-pirido (2,3-b) (1,4) benzodiazepin-származékok előállítására
191837 A szakember számára nyilvánvaló, hogy különböző módosítások és egyenértékű megoldások alkalmazhatók, a találmány oltalmi körén belül. SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás a (X) általános képletü pirido[l,4]benzodiazepinek - ahol a képletben Q jelentése hidrogénatom vagy -NRMí2 általános képletü csoport, melyben R1 és Rz jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, Ar jelentése fenilcsoport vagy egy halogénatommal vagy nitrocsoporttal szubsztituált fenilcsoport, alk1 jelentése 1-4 szénatomos alkiléncsojjort, Z jelentése hidrogén- vagy halogénatom és Y jelentése hidrogénatom, vagy ezek savaddiciós sóinak előállítására, azzal jellemezve, hogy 1. ) egy (VII) általános képletü anilint, melyben R jelentése hidrogénatom, Z jelentése a tárgyi körben megadott, egy (VI) általános képletü halo-nitro-piridinnel, melyben Y jelentése a tárgyi körben megadott, halo jelentése fluor-, klór- vagy brómatom, 100 «C-nál magasabb hőmérsékleten reagúltatunk, 2. ) a kapott (V) általános képletü vegyületet, melyben R jelentése hidrogénatom, Z és Y jelentése a fenti, Q-alk'-halo általános képletü vegyülettel melyben Q és alk1 jelentése a tárgyi körben megadott, haló jelentése a fenti, oldószt rés közegben, bázis jelenlétében melegítünk - előnyösen toluolban, visszafolyatási hőmérsékleten -, 5 3.) a kapott (IV) általános képletü vegyületeL, melyben Q, alk1, Z és Y jelentése a fenti, bázikus reakciókörülmények között - előnyösen cinkpor jelenlétében -, vagy savas közegben - előnyösen vaspor jelenlétében -, vagy palládium/C katalizátor jelenlétében hidrogénnel, redukáljuk, 4. ) a kapott (III) általános képletü vegyületet, melyben alk1, Q, Z és Y jelentése a fenti, egy Ai-C(0)-halo általános képletü vegyulettel reagáltatjuk, melyben Ar jelentése a tárgyi körben megadott, halo jelentése klór-, fluor- vagy brómatom, 20 szobahőmérsékleten, az Ar-C(0)-Lalo reagens feleslegben történő alkalmazásával, vagy protonmentes oldószerben, melegítéssel - előnyösen toluolban, visszafolyatási hőmérsékleten -, majd 5. ) a kapott (II) általános képletü vegyületet, melyben Ar1, alk1, Q, Y és Z jelentése a fenti, megfelelő deliidrociklizációs reagenssel - előnyösen foszfor-oxi-kloriddal - ciklizáljuk, 00 és kívánt esetben a kapott vegyületet megfelelő savval reagáltatva, gyógyászatilag elfogadható sót állítunk elő. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás N,N-dimetil-6-fenil-l lil-pirido[2,3-b][ l,4]benzo^ diazepin-ll-propán-amin és fumarátsójának előállítására, azzal jellemezve, hogy N-{2[(3-/dimetil-ammo/-propil)-feni)-aminol-3-piridinil)-benzamidot foszfor-oxi-kloriddal visszafolyatási hőmérsékleten ciklizálunk, majd fumársavval sóvá alakítjuk. 4 rajz A kiadásért felel a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 88.546.66-4 Alföldi Nyomda Debrecen - Felelős vezető: Bonkő István vezérigazgató 19
