191833. lajstromszámú szabadalom • Szulfinil- és szulfonil-azaciklo-heptán-2-on származékokat tartalmazó takarmányadalék és eljárás a vegyületek előállítására

9

191833

10

kalmasak, azonban azonos vagy hasonló öszszetételben alkalmazhatók más állatok felnevelésére és hizlalására.

5-500 ppm (I) általános képletü vegyülel.et tartalmazó táppal vágzeü. 11 napos csjberievelés vagy 6 hetes bioilernevelés egyértelmű súlygyarapodást mutat az (1) általános képletü vegyülettel kezelt állatoknál a kezeletlen kontrolihoz viszonyítva.

Előállítási példák

1. példa

3-[(4-klór-fenil)-tio]-azacikloheptán-2-on

500 ml metanolban 54 g (1,0 mol) nátrium-metilátot és 144,6 g (1,0 mol) 4-klór-tiofenolt veszünk fel és a szobahőmérsékleten 192 g (1,0 mol) oc-bróm-kaprolaktám metanolos oldatát csepegtetjük hozzá. Az exoterm reakció lejátszódása után a reakcióelegyet 3 órán keresztül szobahőmérsékleten ke vezetetjük, a kivált nátrium-bromidot leszűrjük és az anyalúgot vákuumban bepároljuk. A kiváló kristályokat leszűrjük. Kitermelés: 250 g (az elméleti hozam 98%-a), olvadáspont: 178 °C.

2. példa

5-(butil-tio)-azacikloheptán-2-on

100 ml etanolban 5,8 g (0,1 mol) nátrium-etilátot és 9 g (0,1 mol) butántiolt veszünk fel és szobahőmérsékleten 14,8 g (0,lmol) 5-klór-azacikloheptán-2-on-t adunk hozzá. A reakcióelegyet 10 órán keresztül visszafolyatás közben forraljuk, majd kivált nátrium-kloridot leszűrjük, az anyalúgot vákuumban bepároljuk és a maradékot desztilláljuk. Kitermelés: 10,5 g (az elméleti 52%-a), forráspont: 120 °C/0,9 mbar.

3. példa

l-(metil-karbamoil)-3-[(4-klór-fenil)-tio]-azacikloheptán-2-on

25,6 g (0,1 mol) 3-[(l-klór-fenil)-tio]-azacikloheptán-2-on-t 5,7 g (0,1 mol) metil-izocianáttal és 100 mg dibutil-ón-dilaurátlal 150 ml abszolút toluolban 5 órán keresztül visszafolyatás közben forralunk. Lehűlés után az oldószert vákuumban leszlvatjuk, az olajos maradékot további reakcióhoz felhasználjuk.

4. példa

3-[(4-klór-fenil)-szulfinil]-azacikloheptán-2--on

6

25,6 g (0,1 mol) 3-[(4-klór-fenil)-tio]-azacikloheptán-2-on 200 ml jégecetes oldatához 11 g 30%-os hidrogén-peroxidot adunk és a reakcióelegyet 48 órán keresztül szobahőmérsékleten állni hagyjuk. Ezután a jégecetet vákuumban leszívni Juli és a maradékot metanolból átkHatályosítjuk.

Kitermelés: 21 g (az elméleti 72%-a), olvadáspont: 185-189 °0 (metanol).

Analóg módon állíthatók elő a következő (I) általános képletü vog'yületek;

Példa- ...-azaciklo- Kiterme- Fp

szám heptán-2-on lés (%) (°C/mbar)

vagy Op (°C)

5

3-(propil-szulfinil)-78

116

6

3-[(2-hidroxi-et.il)-73

166-168

7-szulfinil]-3-[(3-karboxi-metil)-68

144-145

8-szulfinil]

3-(dodecil~szulfinil)~

56

130-131

9

3-(benzil-szulfinil)-86

158-162

10

3-(allil-szuifinil-67

98-100

11

l-metil-3-(allil-58

115 (0.7

12-szulfinil-3-(fenil-szulfinil)-91

156-158

13

l-metil-3-[(4-klór-85

162-164

14-fenil)-szulfinil]- 3- ( be nzotiazol-2-93

187-189

15-il-szulfinil)-5-(butil-szulfinil)-48

135 (0,9

16

l-(2-ciano-etil)-3- -[(4-klór-fenil)-szulfinil]

79

143-148

17

3~[ (4-met il-fenil)-szulfinil]-83

176-177

18

3-[(2,5-diklór-fenil)-szulfinil]

62

178-180

19

3-[(3,4-diklór-fenil)-szulfinil]-91

180-182

20

3-[(3,5~diklór-fenil)-szulfinil]-87

155-156

21

3- ([ 3- (trifluor-mep

til)-fenil]-szulfinil)

81

153-155

22

3-[(4-amino-feriil)-szulfinil]

54

175-179

23

3-[ (4-nitro- fenil )-szulfinil]-58

173-176

24

3-[ (2-klór-fenil)-szulfinil]-63

179-180

25

3-[(2-amino-fenil)~-szulfinil]-36

101-105

26

l-(etil-karbonil)-3-[(4-klór-fenil)-szulfinil]-47

158-159

27

l-(fenil-karbonil)-3-[(4-klór-fenii)~-szulfinil]-62

126-129

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65