191823. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként N-fenil-karbamát-származékokat tartalmazó gombaölőszerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 2 191 823 tí>k maradéka), rostos anyagok (például papír, hullámosítotl karton, textilludladék), szintetikus műanyagporok agyagok (például kaolin, bentonit, fuller-föld), talkum-féleségek, továbbá más szervetlen anyagok (például pirofillit, szeriéit, horzsakő, kénpor, aktívszén), és műtrágyák (például ammónium-szulfát, ammónium-foszfát, ammónium-nitrát karbamid, ammónium-klorid). A cseppfolyós halmazállapotú vivőanyagok és hígítószerek lehetnek például víz, alkoholok (például metanol, etanol), ketonok (például aceton, metil-etil-keton), éterek (például dietil-éter, dioxán celloszolv, tetrahidro-furán), aromás szénhidrogének (például benzol, toluol, xilol, metil-naftalin), alifás szénhidrogének (például gazolin, kerozin, petróleum), észterek, nitrilek, savamidok (például dimetil-formamid dimetil-acetamid), halogénezett szénhidrogének (például diklór-etán, széntetraklorid). A felületaktív anyagok lehetnek például kénsavalkil-észterek alkil-szulfonátok, alkil-aril-szulfonátok polietilén glikol-éterek, többértékü alkoholok észterei . Kötőanyagként és diszpergálószerként használhatunk például kazeint, zselatint, keményítőport, karboxi-metil-cellulózt, gumiarábikumot, alginsavat, lignint bentonitot, melaszt, poli(vinil-alkohol-t, fenyőolajat és agart. Stabilizálószerként alkalmazhatunk savas izopropil-foszfát keveréket (PAP), trikrezil-foszfátot (TCP), tolu-olajat, epoxidált olajat, különféle felületaktív anyagokat, különféle zsírsavakat, és ezek észtereit. Az említett készítmények az (I) általános képletű N-fenil-karbamátot 1 t% és 95 t% közötti, előnyösen 2,0 t% és 80 t% közötti mennyiségben tartalmazzák Ezeket általában úgy alkalmazzuk, hogy a termőterület 0,1 hektárnyi részére 2-100 g mennyiségű, (I) általános képletű N-fenil-karbamát-származék jusson. Amikor a (I) általános képletű N-fenil-karbamátszármazékokat gombaölő szerként használjuk, akkor a termőterület 0,1 hektárnyi részletére 2-100 g mennyiséget adagolunk. Az alkalmazandó mennyiség azonban függ a készítmény formájától, az alkalmazás időpontjától, módszerétől, helyétől, az adott növényi betegségtől, a növény nemétől, és más tényezőktől és így alkalmazhatjuk e vegyületeket a fenti határokon kívüleső mennyiségben is. A találmány szerinti, gombaölő hatású készítményeket az alábbiakban - a találmány oltalmi körének szűkítése nélkül - példákkal szemléltetjük. 4. példa 2 g 21 számú vegyületet (a vegyületek számait lásd az I. táblázatban) 88 g agyagot és 10 g talkumot alaposan porítva összekeverünk, és így 2 t% hatóanyagot tartalmazó porkészítményt kapunk. 5. példa 30 g 11. számú vegyületet, 45 g diatomaföldet, 20 g ,,fehérszenet’', 3 g. nedvesítőszerként használt nátrium-lauril-szulfátot és 2 g, diszpergálószerként használt kalcium-lignin-szulfonátot porítva összekeverünk, és így 30 t% hatóanyagot tartalmazó, nedvesíthető porkészítményt kapunk. 6 példa 50 g 13. számú vegyületet, 45 g diatomaföldet, 2 5 g nedvesítőszerként alkalmazott kalcium-alkil-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60-benzolszulfonátot és 2 5 g, diszpergálószerként alkalmazott kalcium-lignin-szulfonátot porítva összekeverünk és így 50 t% hatóanyagot tartalmazó, nedvesíthető porkészitményt kapunk. 7. példa 10 g 46 számú vegyületet, 80 g ciklohexanont és 10 g. emulgeálószerként alkalmazott poli(oxi-etilén)-alkil-aril étert összekeverünk, és így 10 t% hatóanyagot tartalmazó, emulgeálható koncentrátumot kapunk. 8. példa 90 g 7. számú vegyületet, 5 g ciklohexanont és 5 g, emulgeálószerként alkalmazott poli(oxi-etilén)-alkil-aril-étert összekeverünk, és így 90 t% hatóanyagot tartalmazó porkészítményt kapunk. Az alábbiakban megadjuk azokat a kísérleted eredményeinket, amelyek a (I) általános képletű N-fenil-karbamátok erős gombaölő hatását tanúsítják összehasonlítás céljára az alábbi vegyületeket használtuk: Vegyidet Swep (XX képlet) Chlorpropham (XXI) képlet) Barban (XXII képlet) CEPC (XXIII képlet) Propham (XXIV képlet) Chlorbufam (XXV képlet) Benoinyl (VIII képlet) Thiophanate-methyl (XII képlet) Carbendazim (X képlet) Thiabendazole (IX képlet) Megjegyzés a kereskedelemben kapható gyomirtószer a kereskedelemben kapható gyomirtószer a kereskedelemben kapható gyomirtószer a kereskedelemben kapható gyomirtószer a kereskedelemben kapható gyomirtószer a kereskedelemben kapható gyomirtószer a kereskedelemben kapható gyomirtószer a kereskedelemben kapható gyomirtószer a kereskedelemben kapható gyomirtószer a kereskedelemben kapható gyomirtószer 9. példa Védőhatás kimutatása az uborka-lisztharmattal (Sphaerotheca fuliginea) szemben Egy 90 ml térfogatú virágcserepet megtöltünk homokos talajjal^ és Szagami-handzsiro uborka magvait vetjük bele. A cserepet 8 napig melegházban tartjuk. A vizsgálandó vegyületet tartalmazó emulgeálható koncentrátumot (összetétele a 7. példa szerint) vízzel hígítjuk, és 10 ml hígított készítménnyel bepermetezzük a fenti módon kapott, szikleveleket viselő palántákat. Ezután a palántákat a Sphaerotheca fuliginea rezisztens vagy érzékeny törzseinek spóra-szuszpenziójával permetezzük be. és továbbra is melegházban tartjuk. 10 nappal később meghatározzuk a növények fertőzöttségi fokát. A károsodás mértékét az alább leírt módon határozzuk meg, az eredményeket a II. táblázatban mutatjuk be. A megvizsgált leveleken lemérjük a fertőzött terület százalékos arányát, és ennek alapján az alábbi fertőzöttségi index-értékeket adjuk meg. 8