191823. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként N-fenil-karbamát-származékokat tartalmazó gombaölőszerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 2 az alábbiak az almát károsító Podosphacra leucotricha, Venturia inaegualis, Mycosphaerella ponti, Marssonina mali és Sclerotinia mali, a datolyaszilvát károsító PhyIJactinia kakicola és Gleoesporoum kaki az őszibarackot károsító Cladosporiunt carpophilum és Phontosis fajok, a szőlőt károsító Cercospora viticola, Uncinula necator, Elsinoe ampelina és Glomerclla cingulata a cukorrépát károsító Cercospora beticola a földimogyorót károsító Cercospora arachidicola és Cercospora personata, az árpát károsító Erysiphe graminis hordei, Cercosporella herpotrichoides és Fusarium nivale, a búzát károsító Erysiphe graminis tritici. az uborkát károsító Sphaerotheca fuliginea és Cladosporium cucumerinum, a paradicsomot károsító Cladosporium fulvum, a padlizsánt károsító Corynespora melongenae, az epret károsító Sphaerotheca humuli, Fusarium oxysporum fragariae a hagymát károsító Botrytis alli, a zellert károsító Cercopsora apii. a veteménybabot károsító Phaeoisariopsis griseola. a dohányt károsító Erysiphe cichoraceárum, a rózsát károsító Diplocarpon rosae a narancsot károsító Elsinoe fawcetti, Pénicillium italicum, Pénicillium digitatum, az uborkát, padlizsánt paradicsomot, epret, spanyol paprikát, hagymát salátát szőlőt, narancsot, cikláment, rózsát és komlót károsító Botrytis cinerea, az uborkát padlizsánt spanyol paprikát salátát, zellert, veteménybabot, szójababot, azuki-babot, burgonyát és napraforgót károsító Sclerotinia sclerototium, az őszibarackot és cseresznyét károsító Sclerotinia cinerea, az uborkát és dinnyét károsító Mycosphaerella melonis A (I) általános képietű N-fenil-karbamátok nagyon hatásosak az említett gombák rezisztens törzseivel szemben, A (I) általános képletű N-fenil-karbamátok hatásosak mind az említett, gombaölő hatású szerekre érzékeny, mind pedig az említett, gombaölő hatású szerekre rezisztens gombákkal szemben. Ilyen gombák például a Pyricularia oryzae, Pseudoperonospora cubensis Plasmopara viticola, Phytopthora infestans és más hasonlók. A (I) általános képletű N-fenil-karbamátok előnyös módon kevéssé toxikusak, és igen csekély káros hatást gyakorolnak emlősökre, halakra és n|js hasonlókra. Alkalmazhatjuk ezeket a szereket mezőgazdasági termőterületeken anélkül, hogy a fontos haszonnövényekre nézve toxikus hatást fejtenének ki. Erős gombaölő hatásuk miatt előnyösek azok a vegyületek. amelyeknek (1) általános képletében — R1 és R2 jelentése egymástól függetlenül metil-, etil-, n propil- izopropil-, n-butil-, allil-, 2-butenil-3-butenil-, propargil-, n-butil-, allil-, 2-butenil-, 3-butenil-, propargil- 3-butinil-, difluor-metil-, 2- -klór-etil-, 2 2-trifluor-etil-, 2-metoxi-etil- vagy ciklopropil-metil csoport.- R3 jelentése metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, szekunder-butil-, 1-etil-propil-, 1-metil-butil-, 1-etil-butil-, 1 3-dimetil-butil-, 1-metil-heptil-, allil-, 1-metil-2 propcnil- 2-butcnil-, 3-butenil-, 2-metil-2-propenil-, 1 etiI-2-propenil-, l-metil-3-butenil-, 1-pentil 2 propcnil , propargil-, l-metil-2-propinil-, 2-butinil , 3-butinil-, 1 -etil 2-propinil-, l-metil-3-butinil-, 1-butil-2 propinil-, l-pentil-2-propinil-, ciklobutil-, ciklopcntil-, 2 fluor-etil , 2 klór-etil-, 2,2-diklór-etil-, 1 metil 2-bróm-etil , l-fluorrnetil-2-fluor-etil-, 1-brómmetil-2-bróm-etil- l-rnetil-2 2,2-triklór-etil-, l-etil-2--bróm-etil-, 4 klór-2-butenil-, 4-klór-2-butinil-, -etil-, l-metil-2 metoxi-etil-, l-metil-2-butoxi-etil-, liloxi-etil- 2-(2-klór-etoxi)-etil-, 2-(benzil-oxi)-etil-, 1 (klór etil)-2-metoxi-etil-, ciklopropil-metil-, 1-ciklopropil-etil, 1-ciklopentil-etil-, 2-furil-metil-, 1-fenil-etil- vagy 3-tetrahidro-furil-csoport, — X és Y jelentése oxigénatom vagy kénatom, és — Z jelentése hidrogénatom, metil-, etil-, n-butil-, allil-, acetil-, propionil-, n-butanoil-, szekunder-butanoil-, ciklopropán-karbonil-, benzoil-, 2-klór-benzoil- 2,4-diklór-benzoil-, 4-metil-benzoil-, metánszulfonil- vagy etoxi-karbonil-metil-csoport, azzal a megkötéssel, hogy ha R1 jelentése metilcsoporf, akkor R2 jelentése csak metilcsoporttól vagy butilcsoporttól eltérő lehet. Különösen előnyösek azok a vegyületek, amelyeknek (l) általános képletében — R' és R2 jelentése egymástól függetlenül metil-, etil- n-propil- allil- vagy propargilcsoport, — R3 jelentése etil- izopropil-, szekunder-butil-, 1- metil-butil, 1-etil-propil-, 1-etil-butil-, l-metil-2- -propenil- l-etil-2-propenil-, l-metil-3-butenil-, propargil-, .l-metil-2-propinil-, l-etil-2-propinil-, 3-butiniF, 1-meti) 3 butinil-, l-butil-2-propinil-, 2-fluor-etil , 1 metil-2 bróni-etil-. l-(fluor-metil)-2-fluor-etil-, 1 (bróm-metil)-2-bróm-etil-, 4-klór-2-butinil-, 1-metil-2-metoxi etil-. 1-ciklopropil-etil- vagy 1- fenil-etil-csoport — X jelentése oxigénatom, — Y jelentése oxigénatom vagy kénatom, és — Z jelentése hidrogénatom, acetil-, propionil-, nbiitanoil- szekunder-butanoil-, ciklopropán-karbonil-, benzoil, 2 klór-benzoil-, 2,4-diklór-benzoil vagy 4-metil-benzoil-csoport. azzal a megkötéssel hogy ha R1 jelentése metilcsoport akkor R2 jelentése metilcsoporttól eltérő. Még előnyösebbek azok a vegyületek, amelyeknek (I) általános képletében: — R1 és R2 jelentése egyaránt etilcsoport. — R3 jelentése etil-, izopropil-, szekunder-butil-, 1 metil butil-, 1-etilbutil- l-etil-3-butenü-, 1-metil-2- propínil, 4-klór-2-butinil-, vagy 1-fenil-etil-csoport, — X jelentése oxigénatom, — Y jelentése oxigénatom vagy kénatom, és — 2 jelentése hidrogénatom, acetil-, ciklopropán-karbonil benzoil- vagy 2-klór-benzoil-csoport. Legelőnyesebbek az alábbi (I) általános képletű vegyületek N-(3 4-dietoxi-fenil)-karbamidsav-izopropil-észter, N-(3 4 d ietoxi-fenil)-karbamidsav-( 1 -metil-2-propinil)-észter N (3 4-dietoxi-fenil)-karbamidsav-(4-klór-2-butinil)-észter N-(3,4 dietoxi-fenilj-tiolkarbamidsav-izopropil)-észter N-(3.4-dietoxi-fenil)-karbamidsav-(l-fenil-etil)-észter N-acetil-N-(3 4-dietoxi-fenil)-karbamidsav-izopropil észter N-cíklopropán-karbonil-N-(3 4-dietoxi-fenil)-karbamidsav-izopropil-észter N-benzoihN-(3.4 dietoxi-fenilj-karbamidsavizopropil észter. N (2-klór-benzoil)-N-(3.4-dietoxi-fenil)-karbamid-191 823 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 4
