191811. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként N-fenil-karbamát-származékokat tartalmazó gombaölő készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 2 191 811 ráfiásan tisztítjuk, eluálószer benzol és tetrahidrofurán elegyét használjuk. Ily módon 10,2 g metiI-N-/3,5-dimetoxi-fenil/-karbamátot kapunk. Kitér- ® mêlés 88% (a kiindulási 3,5-dimetoxi-anilinre számítva) Op.: 64,5—65°C Elemanalizis a OjqHj^O^N képletre (t%) számított: N6,63, C 56,86,H 6,20% 10 talált: N 6,65, C 56,97,H 6,31% A fent leírt módon előállítható (I) általános képletű N-fenil-karbamátok néhány képviselőjét az 1. táblázatban adjuk meg. A táblázatban a vegyületek számát, az X, Y és R jelentését, valamint fizikai jellemzőket tüntetünk fel. 15 1. Táblázat A ve-X Y R Fizikai gyület állandók 20 száma____ °c 5 J j CH-. Op. 158—158,56C 6 J j COp. 133,5—134°C 7 CHt CHq CÍL Op. 42—43°C 8 CH, CH3 a Op. 69—70°C 9 C2«5 c2Ű5 cft’ — 2 1,0 n D* 1,5326 25 10 o&, C2H5 * C>H5 Op. 31—31,5°C 11 d [3 Op. 64,5-65°C «2 3. 5 12 och3 uch3 C>H5 nD 1,5418 13 oc2h5 OC2H5 cí 2 5(5 ---n D 1,5336 30 14 oc2h5 OC2H5 C A np,5 1,5191 15 oc3h7(í) OC3H7(i) cl h n^2'01,5215 16 oc3h7(í) 0C,H7(i) C)H5 Op. 81,5—82°C 17 a Br cl *3 Op. 102-102,5°C 18 Cl Br c À 84—85°C 35 19 a CH, cí V Op. 35—36°C 20 a ch7 Op. 78—80°C A (I) általános képletű N-fenÜ-kárhamát-származékokat gombaölő készítmények alakjában alkalmazzuk, például szórható porok, nedvesíthető porok, 40 olajos spray-k, emulgeálható koncentrátumok, tabletták, granulátumok, mikrogranulátumok, aeroszólok és folyékony készítmények alakjában. Ezeket a készítményeket önmagukban ismert, hagyományos módszerekkel állíthatjuk elő: (I) általános képletű N-fenil-karbamát-származékokat meg- 45 felelő folyékony vagy szilárd vívőanyaggal vagy hígítószerrel és kívánt esetben felületaktív anyaggal, tapadásnövelő adalékkal, diszpergáló vagy stabilizálószerrel összekeverünk. Szilárd vívőanyagok vagy hígítószerek lehetnek például növényi eredetűek, így liszt, dohányszárpor, 50 szójababpor, mogyoróhéjpor, fürészpor, fahulladékpor, korpa, fakéregpor, cellulózpor, növényi extraktumok, továbbá szálasanyagok, így papír, hullámpapír, rongy, műanyagporok, kréták, így kaolin, bentonit, fullerföld, talkum, valamint más szervet- cg len anyagok, így pirofillit, szeneit, horzsakő, kénpor, aktívszén, továbbá műtrágyák, így az ammónlum-szulfát, ammónium-foszfát, ammónium-nitrát, karbamid, ammónium-klotid. Folyékony vívőanyag például víz, alkoholok, így a metanol, etanol, ketonok, így aceton, metil- 60-etil-keton, éterek, így dietil-éter, dioxán, celloszolv, tetrahldrofurán, aromás szénhidrogének, így benzol, toluol, xilol, metil-naftalin, alifás szénhidrogének így gazolin, kerozén, lámpaolai, továbbá észterek, nitrilek és amidqk, így dimetíl-formamid, dimetil-acetamid, halogénezett szénhidrogének, így a diklór-etán, szén-tetrakJorid. Jól alkalmazható felületaktív anyagok például az alkil-kénsav-észterek, alkil-szulfonátok, alkil-aril-szulfonátok, polietilénglikol-éterek, poli(hidroxi-alkohol)-észterek és hasonlók. Ragasztóanyagok és diszpergálószerek például a kazein, zselatin, keményítőpor, karboxi-metil-cellulóz, gumlarábicum, alginsav, lignin, bentonit, melasz, poli(vinil-alkohol), fenyőolaj és agar. Jó stabilizálószer például a PAP (izopropionsav-foszfát elegy), a TCP (trikrezd-foszfát), toluol-olaj, epoxidált olajok, különböző felületaktív anyagok, különböző zsírsavak és ezek észterei. A készítmények a (I) általános képletű N-fenil-karbamát-származékból 1-95 t%-ot, előnyösen 5- 80 t%-ot tartalmaznak. Abban az esetben, ha csupán egy rezisztens fitopatogén gomba van jelen, elegendő csak olyan készítményt használni, amely hatóanyagként (I) általános képletű N-fenil-karbamát-származékot tartalmaz. Abban az esetben azonban, ha több fajta rezisztens gombatörzs károsítja a növényt, akkor előnyös, ha az N-fenil-karbamát hatóanyagot tartalmazó készítmény mellett fungicid hatású benzimidazol-tiofanátot és/vagy ciklusos imidet tartalmazó fungicid készítményt is használni. Az alkalmazásra kerülő készítményeket általában olyan mennyiségben használjuk, hogy 10-100 g N-fenil-karbamát hatóanyag jusson egy hektárra. Ezekben a készítményekben a hatóanyagok koncentrációja előnyösen 0,005-0,5 t%. A koncentráció függ a készítményformától, az alkalmazás módjától és idejétől, a terület helyzetétől, a gombabetegségtől és a haszonnövények fajtájától. A következő példákon a találmány szerinti gombaölő készítményeket és azok előállítását közelebbről is bemutatjuk. A példákban a „%”-ok és a fészek” tömegszázalékokat és tömegrészeket jelölnek. J. előállítási példa Két rész 4. számú vegyületet, 88 rész krétát és 10 rész talkumot porítunk és alaposan összekeverünk, így olyan porkészítményt kapunk, amely 2 t% hatóanyagot tartalmaz. 2. előállítási példa Harminc rész 2. számú vegyületet, 45 rész diatomaföldet, 20 rész fehér szenet, 3 rész n átrium-la uril-szulfát nedvesítő szert és 2 rész kalçium-ligninszulfonát diszpergáló szert összekeverünk és porítunk. Ily módon nedvesíthető porkészítményt kapunk, amely 30 t% hatóanyagot tartalmaz. 3. előállítási példa őtven rész 1. számú vegyületet, 45 rész diatomaföldet, 2,5 rész kalcium-alkil-benzolszulfonát nedvesítőszert és 2,5 rész kalcium-ligninszulfonát diszpergálószert összekeverünk és porítunk. Hy módon olyan nedvesíthető porkészítményt kapunk, amely 501% hatóanyagot tartalmaz. 4
