191749. lajstromszámú szabadalom • Eljárás haploid magok előállítására zárvatermő növényeknél haploidok előidézésével apomixis kiváltása útján
1 191.749 2 jelentésben közölt pirimidon származékok, amelyek mindegyike lényegében növény növekedésszabályzó. A fenti vegyítetek közül előnyösek az oxo- vagy tio-piridazinok, vagy a fenil-szubsztituált 4-oxo (tio)-nikotinátok. A kémai hibridizációs szerek előnyösen apomixikus szerek, bár ezek a vegyítetek általában nem alkalmasak hibridizálásra, ha a meiozis idején vagy az után kerülnek felhasználásra, amely időpont viszont előnyös apomixikus szerként való alkalmazásnál. Az előnyös fenil-szubsztituált- 4-oxo(tio)-nikotinát vegyületeket az (I) általános képlettel írhatjuk le, amely képletben Z jelentése oxigén vagy kénatom R1 jelentése adott esetben szubsztituált 16 szénatomos alkil- vagy 2 6 szénatomos alkenilcsoport, és az R2 , R3 és R4 csoportok közül legalább egynek a jelentése (a) képletü csoport („fenilcsoport;!), és ha R2 jelentése fenilcsoport, R3 jelentése hidrogénatom alkilcsoport vagy halogénatom és R4 jelentése hidrogénatom, alkilcsoport vagy „fenilcsoport”, és ha R3 jelenti a „fenilcsoportot”, R2 alkilcsoportot vagy „fenilcsoportot” és R4 hidrogénatomot vagy alkilcsoportot jelent, és ha R4 jelent „fenilcsoportot”, R2 jelentése adott esetben szubsztituált 2 -6 szénatomos alkil-vagy 3 6 szénatomos alkenilcsoport vagy „fenilcsoport” és R3 jelentése hidrogénatom, 14 szénatomos alkilcsoport vagy halogénatom, és Y jelentése hidrogénatom, vagy alkilcsoport vagy mezőgazdaságilag elfogadható só. X jelentése hidrogén- vagy halogénatom, trihalogén-metil-, 1 6 szénatomos alkil-, nitro-, cianovagy 1 6 szénatomos alkoxicsoport és n jelentése 1 és 3 közötti egész szám. Z előnyösen oxigénatomot jelent, R1 előnyösen 1 4 szénatomos alkilcsoport, még előnyösebben metil-, etil- vagy n-propilcsoport, R2 vagy még előnyöseb ben R4 „fenilcsoportot” jelent: ha R2 jelent fenilcsoportot, R3 jelentése 1—3 szénatomos alkilcsoport, brómatom, vagy még előnyösebben hidrogénatom, és R4 hidrogénatomot, halogénatomot vagy 1 -4 szénatomos alkilcsoportot, még előnyösebben 1-3 szénatomos alkilcsoportot jelent, és ha R4 jelent „fenilcsoportot”, R2 jelentése hidrogénatom vagy még előnyösebben 1 4 szénatomos alkilcsoport, R3 halogénatom vagy még előnyösebben hidrogénatom. Y jelentése hidrogénatom, vagy előnyösen 1-6, még előnyösebben 1 -4 szénatomos alkilcsoport, vagy alkáli vagy földalkáli kation, még előnyösebben hidrogénatom, metilcsoport, etilcsoport, nátrium vagy kálium kation. X jelentése hidrogénatom, halogénatom, trifluor-metil-csoport vagy 1 -4 szénatomos alkilcsoport, előnyösen hidrogén-, klór-, bróm-, fluor vagy jódatom a 3-as vagy 4-es helyzetben, és n előnyösen 1 vagy 2. A legelőnyösebb nikotinét származékok azok, amelyekben Z jelentése oxigénatom, R1 jelentése metil- vagy etilcsoport, R3 jelentése hidrogénatom, R2, vagy még előnyösebben R4 jelentése „fenilcsoport”, Y jelentése nátrium vagy kálium kation és X klór vagy fluoratom a 3-as vagy 4-es helyzetben. Előnyös 4-oxo-nikotinát vegyületek például a következők: etil 1,2-dimetil-6-(4-klórfenil)4-oxo-nikotinsav, etil l,2-dimetil-6-fenil4-oxo-nlkotinsav, és a következők nátrium- és káliumsói: l-etil-244 klórfenil)6-metil4-oxo-nikotinsav, l-etiI-2-(3.4-diklórfen)l>6-nietil4-oxo-'nikotinsav, l-etil-2{3 klórfenil>6-meti)4-oxo-nikotinsav, l-metíl-2-<3-klórfeníl)-6-nietiI4-oxo-nikotinsav, l-etil-2-(4 fluorfenil)-6-metil4-oxo-nikotinsav, l-metil-2-(4-klórfenil)-6-metil 4-oxo-nikotinsav, 1-etil -2-<3-fluorfenil)-6-metil4-oxo-nikotinsav, l-metil-2-{3-fluorfenil)-ó-metil4-oxo-nikotinsav, 1.2- dimetil-6-(4-klórfenil)-4-oxo-nikotinsav, 1 -metii-2 n-propü-6-(4-klórfenil>4-oxo nikotinsav, 1.2- dimetiI-6-(3-klórfeniI)4-oxo-nikotinsav, l-metiI-2 n-propil-6-fenil4-oxo-nikotinsav, l-etil-2-metil-6-(4-klórfenil)4-oxo-nikotinsav, l-n-propi!-2-metil-6-fenil4-oxo-nikotinsav, 1.2- dimetil-6-(4-trifluor-metil-fenil)4-oxo-nikotinsav, 1.2- diinetil-6-(4-fluorfenil)-4-oxo-nikotinsav, 1.2- dimetil-2-metil-6-fenil4-oxo-nikotinsav. Az előnyös 4-oxo- vagy tio-piridazin származékokat a (IT) általános képlettel írhatjuk !e, amely képletben 0 Z' jelentése oxigén vagy kénatom, § Rs jelentése hidrogénatom, halogénatom, -CNRR általános képletű csoport, amelyben mindegyik R eg) mástól függetlenül lehet hidrogén, alkilcsoport, karbonil- vagy karboxilcsoporttal szubsztituált alkilcsoport, O II-CWR8 általános képletű csoport, amelyben W jelentése oxigén vagy kénatom, és R8 jelentése hidrogénatom, alkil-, aril-oxi-, alkoxi-, alkil-halogenid-, alkil-hidroxi-, imino-alkil- ( N=alkil), aril-, alkenil 3 6 szénatomos cikloalkil- vagy cikloalkil-alkil-c söpört, Q * ■ R jelentése hidrogénatom, alkilcsoport, -CA csoport amelyben A jelentése hidrogénatom, alkil-, aralkd-, hidroxi-, alkoxi-, tio-, alkil-tio-, vagy -NR’R*0 képletű csoport, amelyekben R* és R10 egymástól függetlenül jelenthet hidrogén-, alkil-, karbonil- vagy karboxicsoporttal szubsztituált alkilcsoportot, feltéve, hogy R5 és R* egyidejűleg nem hidrogénatom, és ha R* hidrogénvagy halogénatomot jelent, akkor R* —CA’ képletű csoport, amelyben A’jelentése alkoxi-, tiolakil- vagy -NR’R10 képletű csoport, és R7 jelentése alkil-, aril- vagy egy háromszorosan halogén-, nitro-, trihalogén-metil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1—4 szénatomos alkil- vagy cianocsoporttal szubsztituált arilcsoport, és n jelentése 0,1,2 vagy 3, X’ jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom, trihalogén-metil-, alkil-, alkoxi-, ciano- vagy nitrocsoport, vagy ezek mezőgazdaságilag elfogadható sói. Z' előnyösen oxigénatomot jelent, R5 előnyös jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy s 10 15 20 25 30 35 40 45 5C 55 60 3
