191691. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 1-fenoxi-karbonil-uracil-származékokat tartalmazó herbicid készítmények, valamint eljárás 1-(fenoxi-karbonil)-uracil-származékok előállítására
1 2 tehát a találmány szerinti készítmények hatóanyagként (1) általános képletű vegyületet tartalmaznak és adott esetben más ismert peszticid hatóanyaggal összekeverhetek. Természetesen a találmány szerinti készítményeket olyan mennyiségben alkalmazzuk, hogy az elérni kívánt herbicid hatás jelentkezzen. A hatóanyag mennyisége a készítményekben számos tényezőtől, így többek között a pusztítandó vegetációtól, a talaj jellegétől, az időjárási viszonyoktól és a pusztítandó vegetáció növekedésének állapotától függ. Általában a találmány szerinti készítmények 0,004-30 tömege, előnyösen 10—20 töineg% hatóanyagot tartalmaznak. Ugyanakkor a kezelendő területre preemergens kezelés esetén a kijuttatott hatóanyag mennyisége előnyösen 0,1 kg/hektár és 5,0 kg/hektár között, míg posztemergens kezelés esetén 0,1 g/hektár és 800 g/hektár között változhat. A találmányt közelebbről a következő kiviteli példákkal kívánjuk megvilágítani. 1. példa 3-(2-Tetrahidropiranil)-l ,2,3,4,6,7-hexahidro-l-(p-tolil-oxi-karbonil)-5H-ciklopenta-pirimidin-2,4-dion 130 ml vízmentes tetrahidrofurán és 13 ml hexametil-foszfotriamid elegyéhez hozzáadunk 15 g, a 2 029 250 számú francia szabadalmi leírásban ismertetett módon előállítható 3-(2-tetrahidropiranil)-l,2,3,4,6,7-hexahidro-5H-ciklopcnta-pirimidin-2,4-diont, majd az így kapott elegyet 20°C-on 20 percen át keverjük. Ezt követően az elegyet 0°€-ra lehűtjük, majd ezen a hőmérsékleten 1 óra és 45 perc leforgása alatt több kisebb adagban beadagolunk 3,35 g 50 tömeg%-os ásványolajos nátrium-hidrid-diszperziót. Az adagolás befejezése után a reakcióelegyhez cseppenként hozzáadunk 13 g klór-hangyasav-p-tolil-észtert (p-krezolból állítható elő), majd 20°C-on 17 órán át keverést végzünk. Ezt követően a reakcióelegyet jeges vízbe öntjük, majd a vizes elegyet izopropilaéterrel hígítjuk. A kivált oldhatatlan anyagot elkülönítjük^ majd szárítjuk. Így 15,5 g mennyiségben a 136 C olvadáspontú cím szerinti vegyületet kapjuk. 2. példa 3-(2-Tetrahidropiraníl)-l,2,3,4,6-7-hexahidro-l-/3-(trifluor-metil)-fenoxi-karbonil)--5H-ciklopenta-pirimidin-2,4-dion Az 1. példában ismertetett módszerhez hasonló módon járunk el, 3-(trifluor-metil)-fenolból előállított kÍór-hangyasav-3-(trifluor-metil)-fenil-észtert használva. Így a 130°C olvadáspontú cím szerinti vegyületet kapjuk. 3. példa 3-(2-Tetrahidropiranil)-l,2,3,6,7-hexahidro-l-/4-(tercbutil)-fenoxi-karbonil)-5H-ciklopenta-pirimidin-2,4-dion Az 1. példában ismertetett módszerhez hasonló módon járunk cl, 4-(terc-butil)-fenolból előállított klór-hangyasav-4-(terc-butil)-fenil-észtert használva, így a 135°C olvadáspontú cím szerinti vegyületet kapjuk. 4. példa 3-{2-Tetrahidropiranil)-'l ,2,3,4,6,7-hexahidro--Í/(3-metil-fenoxi)-karbonil/-5H-ciklopenta--pirimidin-2,4-dion Az 1. példában ismertetett módszerhez hasonló módon járunk el, m-krezolból előállított klór-hangyasav-m-tolil-észtert használva. így a 155°C olvadáspontú cím szerinti vegyületet kapjuk. 5. példa 3-(2-Tetrahidropiranií)-1,2,3,4,6,7 -hexahidro-l-[(2-metil-fenoxi)-karbonil]-5H-ciklopenta-piritnidin-2,4-dion Az 1. példában ismertetett módszerhez hasonló módon járunk el, o-krezolból előállított klór-hangyasav-o-tolil-észtert használva. így a cím szerinti vegyületet kapjuk, amelynek deuterokloroformban felvett NMR-spektruma a következő: csúcsok 1,5 3,16 ppm-nél, a (IV) képletű csoport hidrogénjeinek felel meg, csúcsok 1,5 3,16 ppm-nél, az (V) képletű csoport hidrogénjeinek felel meg, csúcs 2,31 ppm-nél az orto-tolil-csoport metilrés/e hidrogénjeinek felel meg, csúcsok 3,3 4,3 ppm-nél, a (VI) képletű csoport hidrogénjének felelnek meg, csúcsok 5,85 5,88 és 6,03 6,07 ppm-nél, a (VII) képletű csoport hidrogénjének felelnek meg, és csúcs 7,23 ppm-nél, az aromás mag hidrogénjeinek felel meg. 6. példa 3-(2-Tetrahidropiranil)-l ,2,3,4,6,7-hexahidro-1 ,-j(alfa-naftil-oxi)-karbonil]-5H-ciklopenta-pirimidin-2,4-dion Az I. példában ismertetett módszerhez hasonló módon járunk el, kiindulási anyagként a például az Am. Sod, 47 2609 szakirodalmi helyen ismertetett módon előállítható klór-hangyasav-alfa-naftilésztert használva. így a 160°C olvadáspontú cím szerinti vegyületet kapjuk. 7. példa 3-(2-Tetralndropiranil)-l,2,3,4,6,7-hexahidro-l-[(4-klór-fenoxi)-karbonil)-5H-ciklopenta-pirimidín-2,4-dion Az 1. példában ismertetett módszerhez hasonló módon járunk el, kiindulási anyagként a például az Am. Soc. 47, 2609 szakirodalmi helyen ismertetett klór-hangyasav-4-klór-fenil-észtert használva, így a 126°C olvadáspontú cím szerinti vegyületet kapjuk. 8. példa 3 42 -Te trahidropiranil)-1,2,3,4,6,7 -hexahidro.l_[(4.metoxi-fenoxi]-karbonil)-5H-ciklopentapirimidin-2,4-dion Az 1. példában ismertetett módszerhez hasonló módon járunk el, kiindulási anyagként 4-metoxi-fenolból előállított klór-hangyasav4 -metoxi-fenil-észtert használva. Így a HO C olvadáspontú cím szerinti vegyületet kapjuk. 191 691 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 3
