191674. lajstromszámú szabadalom • Eljárás karbonsavamidok és ezek gyógyszerészetileg elfogadható sóinak előállítására

1

191.674

2

Elemi analízis:C| 7HjjN03F6 C% H% N% számított: 51,64 333 3,54

talált: 5138 3,80 335

6-f 3-(tiifluor-metil)-fenil -amino-karbonil]-3(4)-metil-3-dklohexén4tar bonsav,

A termék olvadáspontja: 160-162 “C (bomlik).

Elemi analízis: C,ttí,€m3F3 C% H% N%

számíottt: 58,70 4,93 428

talált: 58,72 4,93 4,32

6-{ (3 3 -dikl ór-fenil )-amino-karbonüj-3(4)-metil-3-dklohexén-karbonsav,

A termék olvadáspontja: 185-187 °C.

Elemi analízis: CläHl5N03Cl2 C% H% N%

számított: 54,89 4,62 427

talált: 5435 4,62 4,42

6-[(4-n-propil-fenil)-amino-karbonil ]-3,4-dimetil-3- -ciklohexén -karbonsav,

A termék olvadáspontja: 139-140 °C.

Elemi analízis:C1S)H25N03 C% H% N%

számított: 72,33 8,00 4,44

talált: 72,56 8,06 4,44

6-[(4-metoxi-fenil)-amino-karbonil]-3,4-dimetil-3- -ciklohe xén-karbonsav,

A termék olvadáspontja: 131-132 °C.

Elemi analízis: Ci7H2iM04 C% H% N% számított: 67 29 6$9 4,61

talált: 67,26 6,93 4,79

6-[ 2-klór-5-(trifluor'metil)-fenil -aminojcarbonil]-3,4-dime ül-3-dk lohe xén-karbonsav,

A termék olvadáspontja: 160—161 °C.

Elemi analízis: Ci 7H17NI03C1F3

C%

H %

N%

számított :

54,32

436

3,72

talált:

54,14

432

3,69

6-[(2 -metíl 4 4cl őr -fenil )-amin o-karbonil ]-3(4)-me - til -3 -d klohe xén -karbonsav,

A termék olvadáspontja: 134—135 °C.

Elemi analízis:Ci 7H21MO3 C% H% N%

számított: 71,04 7,38 437

talált: 70,98 723 4,91

ó-[(3-klór-fenil)-amino-karbonil]-3,4-dimetil-3-ciklohexén-karbonsav,

A termék olvadáspont : 191 °C (bomlik).

Elemi analízis:Ci 6HigSí03Cl

C%

H%

N%

számított:

62,43

53O

435

talált:

62,48

531

4,69

4. példa

N-(fenil)-4-metil4-dklohexén-l 2-dikarboximid előállítása

600 mg 6-(fenil-amino-karbonil)-3(4)metil-3-dkjohexén-karbonsavat 180 °C hőmérsékleten 4 órán keresztül történő melegítéssel dehidratálunk. A kapott anyagot szilikagéllel töltött kolonnán kromatografáljuk, eluálószerként n-hexán/etil-acetát (10/1) elegyét használva, majd izopropil-éterből átkristályosítjuk. 300 g cím szerinti vegyületet kapunk.

A termék olvadáspontja: 92-93 °C.

Elemi analízis:C|3Hu NOj C% H% N%

számított: 74,65 6,27 5 30

talált: 74,69 6,27 5 32

5. példa

A példában ismertetett eljárással a következő vegyületeket állítottuk elő:

N-(fenil )4,5-dime til 4-dklohe xén-1 2-dlkarboxiinid,

A termék olvadáspontja: 85-86 °C.

Elemi analízis: CléHl 7N03 C% H% N%

s/.ámított: 75 25 6,72 5,48

talált: 75,45 6,71 5,53

N-(3-ldór-fenil )4-metil4-dklohexén-l ^4ikarboximid,

A termék olvadáspontja: 108 -109 °C.

Elemi analízis: Ci jHi^NOjCl C% H% N%

számított: 65,33 5,12 5,08

talált: 6531 5,00 5,07

N-(4-k1ór-fenil)43-dimetil4-dklohexén-l 2-dikarboximid,

A termék olvadáspontja: 125-126 °C.

Elemi analízis: C,6Hi6N02C1 C% H% N%

számított: 66,31 537 4ß3

talált: 66,32 5,58 432

N-[3-(trifluor-metil)-fenil]43-dimetil4-cUdohexén

12-dikarboximid,

A termát olvadáspontja: 178-179 °C.

Elemi analízis CnH16N02F3 C% H% N%

számított: 63,14 4,99 4,33

'alált: 6323 4,92 4,24

N[3-(trifluor -me tíl)-fenil ]4-metíl4 -dklohe xén - -12-dikarboximid,

A termék olvadáspontja: 145-146 °C.

Elemi analízis C,6HmN02F3 C% H% N%

számított: 62,12 437 432

talált: 6228 4,48 4 37

N-(3 3 -dimetil -fenil )4-me til 4 -dklohe xén-12-dikarboximid,

A termék olvadáspontja: 98-99 °C.

Elemi analízís:Ci7H19M02 C% H% N%

számított: 75,79 7,12 520

talált: 753I 7,15 5,18

N-(33-dimetiI-fenü)43-dimetil4-dklohexén-l 2- -dikarboximid,

A termék olvadáspontja: 122—123 °C.

Elemi analízis:C,*H2,M02 C% H% N%

számított: 7628 7,48 4,94

talált: 7628 7,37 4,96

N-(33-diklór-fenil)4-metil4-dklohexén-12-dikarboximid,

A termék olvadáspontja: 80—81 °C.

Elemi analízis Ci 5 H! 3M02C12 C% H% N%

számított: 58,07 423 431

talált: 58,07 4,19 4,47

N-(33-diklór-fenii)43-dimetil4-ejklohexén-l 2- •dikarboximid,

A termék olvadáspontja: 130-132 °C.

Elemi analízis Ci 8H, 5N02C12 C% H% N%

számított: 5926 4,67 4 32

talált: 59,13 437 429

N-[3 3 -bisz(trif]uor-metil)-fenil ]4-metti 4 -dklohexén-12-dikarboximid,

A termék olvadáspontja: 94-95 °C.

Elemi analízis:Ci 7H1 3Ní02F<s C% H% N%

számított: 54,11 3,47 3,71

talált: 54,39 335 3,65

N-[33-bísz(trhluor-metil)-fenil]43 -dimetil4-dklohexén-12-dikarboximid,

A termék olvadáspontja: 127—128 °C.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

7