191658. lajstromszámú szabadalom • Eljárás cefém-karbonsav-származékok előállítására
1 191 658 2 b) SR 41 884 előállítása A védőcsoportok eltávolítását a 2c) példa szerint végezzük. Az 1. példában leírt módon eljárva állítjuk elő az 5 I. táblázatban ismertetett (la) általános képletű vegyületeket. trifluor-ecetsavas só formájában. Az (la) általános képletű vegyületeket a táblázatban feltüntetett számuk alapján azonosítjuk. Minden egyes vegyületnél megadtuk Rt, R2, B és n jelentését, és az 10 azonosításukra alkalmas NMR-spektrum számát. Az NMR-spektrumokat külön ismertetjük. A (IV) általános képletű vegyületekkel reagáló (VI) általános képletű vegyületek - a képletben X jelentése oxigénatom — aminosavak, melyek az L- vagy D- 15 sorozatba tartoznak, vagy racém formában vannak. Az optikai izomériára a táblázat B oszlopában utaltunk. A reakció termékeként keletkező (V) általános képletű köztitermék eluálására szolgáló elegy összetételét az „eluens” oszlopban tüntettük fel. Az (V) általános képletű vegyület az utolsó, a molekula sav- és aminfunkcióit védő csoportok eltávolítása előtti köztitermék. Az (V) általános képletű köztiterméket IR-spektrumával jellemeztük. A cm-1-ben kifejezett hullámszámok sorrendben a ß-lakt ám-gyűrű 8-as helyzetében lévő karbonilcsoport; a terc-butil-észterek és a 3-as helyzetben lévő észtercsoport karboniljának; a 7-es helyzetben lévő amid karboniljának és az amint védő karbamát karboniljának rezgési frekvenciáját jelentik. Ahol csak két hullámszám van megadva, a második egy széles sávot jelöl, amelybe beletartozik mind az észterek, mind az amid, mind az amint védő karbamát rezgési frekvenciája. Az (la) általános képletű vegyületek NMR-spektrumát az I. táblázatot követően ismertetjük. I. táblázat (la) általános képletű vegyületek és (V) általános képletű köztitermékeik fizikai állandói Rí /-c % (V) általános képletű köztitermékek NMRSR n B eluens IR-spektrum spektrum XR2 (tf/tf) vco (cm-1) száma \ CH2 Cl2 85 1805 41 730 0 A (CH2)2NH2 1725 1 ch3 ch3 Ac 0 Et 15 1690-ch -nh2 © 41 731 0 X 1 CH, __ CH2 Cl2 92,5 1805 2 ch3 ch3 Ac 0 Et 7,5 1720 \-CH -NH2 i © CH2 Cl2 90 1805 41 732 0 A CH2 OH 3 ch3 ch3 w Ac 0 Et 10 1725 41 733 0 X-CH- NH2 1 © CHj Cl2 90 1805 4 ch3 ch3 Cll3 Ac 0 Et 10 1725-ch -nh2 © 41 806 0 X ! CH CH2 Cl2 95 1805 5 ch3 ch3 / \ Ac 0 Et 5 1730 / % ctl3 ch 3 41 807 0 X-ch-nh2 1 © CH2 Cl2 50 1805 1735 6 C1I3 ch 3 CHj C1I2-C0-nh2 Ac 0 Et 50 1680 5
