191658. lajstromszámú szabadalom • Eljárás cefém-karbonsav-származékok előállítására

1

191 658

2

1,50-2,20 (6H, M, (h), C//CH2C02 és piperidin

3-H)

1,20 (1H, M,//piperidin).

SR 42 473 NMR-spektruma (89) 250 MHz-en: 8 (ppm)

8.80 (1H, D, J = 9 Hz, CON/f)

8.30 (2H, 2 S.e., N//2+piperidin)

7.40 (2H, S.e., N//2 tiazol)

6,78 (1H, S, //tiazol)

5,92 (1H, DD, J, = 9 Hz, ;T2 = 4 Hz,//7)

5,14 (1H, D, J = l3 Hz, C//2OCO)

4,96 (1H, D, J = 4 Hz, HÉ)

4.60 (1 H, D, J = 13 Hz, C//2OCO)

3.89 (1H, D, J = 17 Hz, CH2SO)

3.58 (1H, D, J = 17 Hz, C//2SO)

3,18 (2H, M, piperidin NH2+-jéhez képest a-helyzetű H)

2.81 (2H, M, piperidin NH2+j éhez képest a-helyzetű H)

2.40 (4H, M, (g))

2,28 (2H, D, J = 7 Hz, C//2C0-0)

1.90 (5H, M, (h), C//CH2COO, piperidin NH2+-jéhez képest 0-helyzetű 2H)

1.30 (2H, M, piperidin NH2+-jéhez képést /3-helyzetű 2H).

SR 42 474 NMR-spektruma (90) 250 MHz-en: ő (ppm)

8.45 (1 H, D, J = 9 Hz, CONH)

8,50 (1H, S.e., N//2+piperidin)

8.20 (1H, S.e., N//2+piperidin)

7.30 (2H,S.e.,NH2 tiazol)

6,77 (1H, S, //tiazol)

5.95 (1 H, DD, J, = 9 Hz, J2 = 4 Hz, Hn)

5,11 (1H, D, J = 13 Hz, C//2OCO)

4.95 (1H, D, J = 4 Hz, H6)

4.61 (1H, D, J = 13 Hz, C//2OCO)

3,89 (1 H, D, J = 17 Hz, C//2SO)

3.58 (1H, D, J = 17 Hz, C//2SO)

3.21 (2H, M, piperidin NH2+-jéhezképest a-helyzetű CH2)

2.81 (211, M, piperidin NH2+-jéhez képest a-helyzetű CH2)

2,27 (2H, D, J = 7 Hz, CH2COO)

3.95 (1H,M,C//CH2C00)

1.75 (211, M, piperidin NH2+-jéhez képest /3-helyzetű CH2)

1,47 (6H, 2S, (C//3)2C)

1.40 (2H, M, piperidin NH2+-jéhez képest (3-helyzetű C//2).

SR 42 537 NMR-spektruma (91) 250 MHz-en: 8 (ppm)

8,70 (2H,S.e.,CH2N//2+CH3)

8,60 (1H, D, J = 9 Hz, CON//)

8,10 (1H, S.e., aromás H 2'-lieIyzetben)

7.96 (1H, D, J = 8 Hz, aromás H 6f-helyzetben)

7.75 (1H, D, J = 8 Hz, aromás H 4'-helyzetben)

7,56 (1H, D, J = 8 Hz, aromás H 5'-helyzetben)

6,92 (1H, S, H tiazol)

6.00 (1 H, DD, Ji = 9 Hz, J2 = 4 Hz,//7)

5,45 (1H, D, J = 13 Hz, C//2OCO)

5.00 (Ili, D, J = 4 Hz, H6)

4,87 (111, D,J = 13Hz,C//2OCO)

4,16 (2H,M, aromás C7/2NH2+CH3)

4,05 (1H,D, J = 17 Hz,C//2SO)

3.75 (1H, D, J = 17 Hz, CH2SO)

2,50 (3H, M, C//3NH2+CH2)

1,45 (6H, 2S, (C//3)2C).

SR 42 538 NMR-spektruma (92) 250 MHz-en: 6 (ppm)

8,70

(2H, S.e.,

CH2N/72 +CH2CH3)

8,60

(1H, D, J

= 9 Hz, CONH)

8,10

(ÍH, S.e.,

aromás H 2'-helyzetben)

7,96

(1H, D, J

= 8 Hz, aromás H 6'-helyzetben)

7,75

(1H, D, J

= 8 Hz, aromás H 4'-helyzetben)

7,56

(1H, T, J

= 8 Hz, aromás H 5'-helyzetben)

6,92

(1H, S, H

' tiazol)

6,02

(1H, DD,

Ji = 9 Hz, J2 = 4 Hz, Ht)

5,45

(1H, D, J

= 13 Hz, C//2OCO)

5,00

(1H, D, J

= 4 Hz, H6)

4,87

(1H,D,J

= 13 Hz, C//2OCO)

4,17

(2H, S.e.,

aromás CH2N//2+CH2CH3)

4,05

(1H, D, J

= 17 Hz, CH2S0)

3,75

(1H, D, J

= 17 Hz,ü/2SO)

2,95

(2H,M,CH3C//2NH2+)

1,45

(6H, 2S, CH3)2C)

1,15

(3H, T, J

= 7 Hz, C/73CH2NH2 ).

SR 42 539 NMR-spektruma (93) 250 MHz-en: 8 (ppm)

8.75 (1H, D, J = 9 Hz, CONH)

8,70 (2H,S.e.,CH2N/72+-CH(CH3)CII3)

8,10 (1H, S.e., aromás H 2'-helyzetben)

7,95 (1J1, D, J = 8 Hz, aromás H 6'-helyzetben)

7.75 (1H, D, J = 8 Hz, aromás H 4,-helyzetben)

7,58 (1H, T, J = 8 Hz, aromás H 5'-helyzetben)

7.00 (1H, S, H tiazol)

6.00 (1H,DD, J1 = 9Hz,J2 = 4Hz,H7)

5,46 (1H, D, J = 13 Hz, CH2OCO)

5.00 (1H, D, J = 4 Hz, IJ6)

4,87 (1H, D, J = 13 Hz, Cff2OCO)

4,19 (2H,M, aromás C//2-NH2+-CH(CH3)CH3)

4,05 (1H, D, J = 17 Hz, CH2SO)

3,79 (1H, D, J = 17 Hz, CH2SO)

3,31 (1H,M,(CH3)2CH)

1,45 (6H, 2S, (CH3)2C)

1,22 (6H, D, J = 7 Hz, (CH3)2CHNH2 +).

SR 42 540 NMR-spektruma (94) 250 MHz-en: 8 (ppm)

8,90

(1H, D, J

= 9 Hz, CONH)

8,10

(3H, S.e.,

CH2N/73+)

7,66

(1H, D, J

= 8 Hz, aromás // 6'-helyzetben)

7,55

(1H, D, J

= 8 Hz,aromás// 4'-helyzetben)

7,45

(1H,T, J

= 8 Hz, aromás// 5'-helyzetben)

6,95

(1H, S, H tiazol)

6,00

(1H, DD.

J, = 9Hz,J2 = 4Hz,//7)

5,40

(1H,D,J

= 13 Hz, CH2OCO)

5,00

(1H, D, J

— 4 Hz, Ht)

4,86

(1H, D, J

= 13 Hz, C//2OCO)

4,07

(3H, M, aromás Ctf2NH3 és C//2SO)

3,67

(1H,D,J

= 17 Hz, C//2SO)

2,40

(3H, S, CH3 aromás)

2,50

(4H,M,(g))

1,90

(2H,M,(h)).

SR 42 542 NMR-spektruma (95) 250 MHz-en: 8 (ppm)

8,90 (1H, D, J = 9 ílz,CON//)

8*,05 (3H, S.e., CH2N//3+)

7,40 (1H, D, J = 8 Hz, aromás //4'-lielyzetben)

7,20 (1H, D, J = 8 Hz, aromás H 5’-helyzetben)

6,95 (1H, S, H tiazol)

6,00 (lH,DD,J1 = 9Hz,.í2 = 4Hz,H7)

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65