191607. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként új, aralkilcsoporttal helyettesített alkán-származékokat tartalmazó inszekticid és akaricid készítmények, valamint eljárás a hatóanyagok előállítására
1 191 607 2 A találmány hatóanyagukéul új, arulkilcsoporttal helyettesített alkánszármazékokat tartalmazó inszekticid és akaricid készítményekre, valamint az új alkánszármazékok előállítására vonatkozik. Felsimertük, hogy az új, (I) általános képletű alkán származékok — a képletben Ar jelentése helyettesítetlen naftilcsoport vagy olyan fenilcsoport, amely egy vagy több azonos vagy eltérő helyettesítővel, mégpedig halogénatommal vagy 1-6 szénatomos .alkil-, halogén-(l-6 szénatomos)alkil-, 1—6 szénatomos alkoxi-, halogén-(l-4 szénatomosjalkoxi-, 2-6 szénatomos alkoxi-alkil-, halogén-(2—6 szénatomos)alkenil-oxi-, 2—6 szénatomom alkinil-oxi-, fenoxi- vagy metilén-dioxi-csoporttal helyettesített; R1 jelentése metil-, etil- vagy izopropilcsoport; R2 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport; vagy R! és R2 halogénatommal vagy -atomokkal adott esetben helyettesített, 3—6 szénatomot tartalmazó cikloakilcsoportot alkotnak azzal a szénatommal, amelyhez kapcsolódnak, és R3 (11) vagy (111) általános képletű csoport, és az utóbbiakban R5 jelentése halogénatommal vagy 1 vagy 2 szcnatomos alkoxicsöporttal helyettesített benzil-, lenoxi-, fenil-tio-, benzoil- vagy piridiloxicsoport; Rs jelentése hidrogén- vagy halogénatom; A jelentése - CH=CH—csoport; és R7 jelentése hidrogén- vagy halogénatom — kiváló inszektieid és akaricid hatásúak. A (I) általános képletű vegyületek különböző optikai izomerek, illetve elegyeik formájában állíthatók elő. Azokat a (I) általános képletű vegyületeket, amelyeknek képletében Ar jelentése helyettesítetlen naftilcsoport vagy olyan fenilcsoport, amely egy vagy több azonos vagy eltérő helyettesítővel, mégpedig halogénatommal vagy 1—6 szénatomot tartalmazó alkil-, halogén-(l—4 szénatomot tartalmazó alkil)-, 1-6 szénatomot tartalmazó alkoxi-, 2- 6 szénatomot tartalmazó alkoxi-alkil-, fenoxivagy metilén-dioxi-csoporttal adott esetben helyettesített; R1 jelentése metil-, etil- vagy izopropilcsoprot; R2 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport; vagy R1 és R2 halgoénatommal vagy -atomokkal adott esetben helyettesített, 3-6 szénatomot tartalmazó cikloalkilcsoportot alkotnak azzal a szénatommal, amelyhez kapcsolódnak; és R3 jelentése (II) vagy' (III) általános képletű csoport; és az utóbbiakban R5 jelentése halogénatommal vagy 1 vagy 2 szénatomot tartalmazó alkoxicsoporltal adott esetben helyettesített benzil-, fenoxi-, feniltio-, benzoil- vagy piridil-oxi-csoport; R6 jelentése hidrogén-, vagy halogénatom; A jelentése —CH=CII— csoport; és R7 jelentése hidrogén- vagy halogénatom, a találmány értelmében úgy állítjuk elő, hogy a) (VII) általános képletű ketont - a képletben R1 és R2 jelentése a (I) általános képletnél megadott, míg Ar jelentése az itt megadott — (VIII) általános képletű aldehiddel reagáltatunk — a képletben R12 jelentése (IV) vagy (V) általános képletű csoport és az utóbbi képletekben R5, R6, A és R7 jelentése a korábban megadott -, majd az így kapott (IC) általános képletű alfa, béta-telítetlen karbonilvegyületet — a képletben Ar, Rl, R2 és R12 jelentése a korábban megadott — redukáljuk, és ezután a (XVI) és (XVIIIl általános képletű vegyületek — a képletekben Ar, R1, R2 és R12 jelentése a korábban megadott ~ így kapott elegyét tovább redukáljuk, vagy b) (X) általános képletű aldehidet — a képletben Ar, R1 és R2 jelentése a korábban megadott — (XI) általános képletű ketonnal — a képletben R12 jelentése a korábban megadott — reagáltatunk, majd az így kapott (XII) általános képletű alfa, béta-telítetlen karbonilvegyületet — a képletben Àr, R1, R2 és R12 jelentése a korábban megadott — redukáljuk, és ezután a (XVI) és (XVIII) általános képletű vegyületek — a képletekben Ar, R*, R2 és R12jelentése a korábban megadott - így kapott elegyét tovább redukáljuk, vagy c) (XIII) általános kcplctű aldehidet — a képletben Ar, Rl és R2 jelentése a korábban megadott -(XIV) vagy (XV) általános képletű vegyülette! — a képletekben R12 jelentése a korábban megadott, R13 jelentése fenilcsoport és R14 jelentése 1-4 szénatomot tartalmazó alkilcsoport - reagáltatunk, majd az így kapott (XVI) általános képletű olefint — a képletben Ar jelentése a (VII) általános képletnél, míg R1 és R2 jelentése a korábban megadott — redukáljuk, A (I) általános képletű vegyületeket a találmány értelmében olyan inszekticíd vagy akaricid készítmények hatóanyagaiként hasznosítjuk, amelyek a hatóanyag mellett a mezőgazdasági szerek gyártásánál szokásosan használt hordozóanyagokat és/vagy felületaktív anyagokat tartalmaznak. Mezőgazdasági, kertgazdálkodási vagy fertőtlenítési célokra napjainkig nagy számú különféle hatóanyagot dolgoztak ki, így például klórtartalmú szerves inszek tieid hatóanyagokat, például a DDT-t vagy a BllC-t; szerves foszfát típusú hatóanyagokat, például a Parathion-t vagy a MalatMon-t, vagy pedig a karbamát típusú hatóanyagokat, például a Carbaryl-t vagy a Methomyl-t. Ezeket az Inszekticid hatóanyagokat elsősorban mezőgazdasági rovarkártevők vagy egészségre ártalmas rovarkártevők szaporodásának megelőzésére, illetve pusztítására használták. A mezőgazdaságban hasznosított inszekticid hatóanyagok tehát fontos szerepet játszottak a terményeknek a rovarkártevőktől való megvédésében. Az ilyen inszekticid hatóanyagok alkalmazását a későbbiekben azonban megvizsgálták olyan közérdekű problémák tisztázása céljából, mint például a környezetszennyezés vagy a hatóanyag maradékával kapcsolatos egészségügyi kérdések, illetve a hatóanyag maradékának akkumulálódása. Néhány ilyen inszekticid hatóanyag hosszú időn át tartó alkalmazása következtében olyan rovarkártevők alakultak ki, amelyek rezisztensek az adott inszekticid hatóanyaggal szemben. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
