191508. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új klórmetil-kinolin-származékok előállítására

191 508

II. Táblázat (folytatás)

R1

Rs

X

R3

R2

Op. °C Módszer példa sz.

’H-NMR adatok (skálán ppm-ben)

CHC12

Cl

Cl

H

6C1

90-92

(28.)

8,13 d (J4 1,5 Hz; 1H) 5-ös H; 8,10 d (J3 7,2 Hz, 1H) 8-as H; 7,72 dd (J3 7,2 Hz;

J4 1,5 Hz 1H) 7-es H; 7,35 s (1H) 2-diklórmetil H.

CC13

H

Cl

H

7C1

82-84

(29.)

8,25 dd (J4 2,0 Hz; J5 0,4 Hz; IH) 8-as H; 8,20 d (b) (J3 9,0 Hz 1H) 5-ös H; 8,15 s (1H) 3-as H; 7,69 dd (J3 9,0 Hz; J4 2,0 Hz; ÍH) 6-os H.

CC13

Cl

Cl

H

7C1

144-146

(30.)

8,23 d (J4 2,0 Hz, 1H) 8-as H; 8,14 d (J3 9,0 Hz; 1H) 5-ös H; 7,72 dd (J3 9,0 Hz; J4 2 Hz; 1H) 7-es H.

CC13

H

Cl

H

8C1

126-128

(1.)

8,22 s (1H) 3-as H; 8,18 dd (J3 8,7 Hz;

J4 1,5 Hz 1H) 5-ös H; 7,99 dd (J3 7,8 Hz; J4 1,5 Hz; 1H) 7-es H; 7,65 dd (J3 8,7 Hz; J3 7,8 Hz 1H) 6-os H.

CC13

Cl

Cl

H

6MeO

134-136

(35.)

8,06 d (J3 9,0 Hz; 1H) 8-as H; 7,45 dd (J3

9,0 Hz; J4 2,2 Hz, 1H) 7-es H; 7/10 d (J4 2,2 Hz; 1H)

5-ös H.

CC13

H

Cl

H

8MeO

148-151

(36.)

8,18 s (1H) 3-as H; 7,81 dd (J3 8,85 Hz;

J4 1,3 Hz, 1H) 5-ös H; 7,65 dd (P 8,85 Hz;

J3' 7,75 Hz; 1H) 6-os H; 7,18 dd (J3 7,75 Hz; J4 1,3 Hz, 1H) 7-es H; 4,12 s (3H) 8-metoxi H.

CC13

H

Cl

5C1

7C1

130-133

(54.)

8,19 d (J4 2,1 Hz, 1H) és 7,72 d (J4 2,1 Hz; 1H) 6-os és 8-as H; 8,16 s (1H) 3-as H.

CC13

H

Cl

6C1

8C1

102-104 8,19 s (1H) 3-as H; 8,15 d (1H) és 7,90 (1H) (6., 31. és 5-ös és 7-es H.

32.)

CC13

H

Cl

5C1

8C1

123-124,5 8,23 s (1H) 3-as H; 7,83 d (J3 8,4 Hz; 1H) és (58.) 7,68 d (J3 8,4 Hz, 1H) 6-os és 7-es. H.

CC13

H

Cl

7C1

8C1

176-178

(55.)

8,20 s (1H) 3-as H; 8,12 d (J3 9,0 Hz; 1H) és 7,77 d (J3 9,0 Hz; 1H) 5-ös és 6-os H.

CC13

H

Cl

5C1

8Me

134-136

(26.)

8,15 s (1H) 3-as H; 8,65 d (1H) és 7,55 d (1H) 6-os és 7-es H ; 280 s (3H) 8-as metil.

CC13

H

Cl

6C1

8Me

123-125

(56.)

8,15 s (1H) 3-as H; 8,10 d (J4 2,0 Hz, 1H) 5-ös H; 7,65 m (1H) 7-es H; 2,83 s (3H) 8-as metil.

CC13

H

Cl

7C1

8Me

138-139,5 8,13 s (1H) 3-as H; 8,05 d (J3 9,0 Hz; 1H) és (57.) 7,70 d (J3 9,0 Hz, 1H) 5-ös és 7-es H;

2,92 s (3H) 8-as metil.

CC13

H

Cl

6Me

8C1

(59.)

8,17 s (IH) 3-as H; 7,93 d (J4 1,8 Hz; 1H) 5-ös H: 7,80 d (1,8 Hz, 1H) 7-es H; 2,60 s (3H) 6-os metil.

CHClj

H

Cl

6Me

8C1

(60.)

8,03 s (1H) 3-as H; 7,93 d (J4 1,8 Hz, 1H)

5- ös H: 7,75 d (J4 1,8 Hz, 1H) 7-es H; 6,90 s (IH) 2-diklórmetil H; 2,58 s (3H)

6- os metil.

CC13

H

Cl

H

6CC13

92-94 8,80-8,83 m (1H) 5-ös H; 8,34-8,32 m (2H) (9., 10. és 7-es és 8-as H; 8,25 s (1H) 3-as H 44.)

7