191491. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új antibakteriális hatású oxolin- és nalidix-savmaradékok előállítására

1

191 491

2

Oxolinil- és nalidixil-aminosavész terek jellemző adatai

2. táblázat

Példa Vegyület

Hozamé

Op. “C

C%

számított

H%

N%

C%

talált

H%

N %

27.

Oxolinil-glicin-metilészter

66,26

242a

57,83

4,85

8,42

57,81

4,80

8,69

28.

Oxolinil-L-leucin-metilészter 1

65,97

192h

61,84

6,22

7,21

62,01

6,49

7,25

29.

Oxolinil-L-szerin-metilészter

52,48

23 5a

56,35

5,00

7,73

56,29

5,62

7,50

30.

Oxolinil-D-fenilglicin-metilészter

56,37

205a

64,69

4,93

6,85

64,70

4,79

6,59

31.

Oxolinil-DL-p-hidroxi-fenilglicin-metilészter

66,76

315

64,07

4,74

6,60

63,85

4,64

6,54

32.

Nalidixil-glicin-metilészter

66,74

209c

59,38

5,65

13,85

59,38

5,96

13,95

33.

Nalidixil-L-leucin-metilészter

58,26

124d

63,49

7,01

11,69

63,11

7,00

11,62

Az átkristályosításhoz használt oldószerek :

a

kloroform/petroléter

b etilacetát/petroléter

c

metanol/petroléter

d

metanol-víz

3.

táblázat

Oxolinil- és nalidixil-aminosavak jellemző adatai

Példa Vegyület

Hozam %

Op. °C

C%

számított

H%

N%

C%

talált

H%

N%

34.

Oxolinil-glicin

65,82

300

56,60

4,43

8,80 !

56,38

4,59

8,57

35.

Oxolinil-L-leucin

60,95

204

60,95

5,92

7,48

60,55

5,96

7,26

36.

Oxolinil-L-szerin

81,03

247

55,17

4,63

8,04

54,74

4,63

7,78

37.

Oxolinil-D-fenilglicin

51,77

280

63,95

4,60

7,10

63,74

4,97

6,86

38.

Nalidixil-glicin

80,22

276

58,13

5,22

14,53

57,90

4,79

14,46

39.

Nalidixil-L-leucin

48,30

168

62,55

6,71

12,16

62,33

7,14

12,07

4.

táblázat

Oxolinsav

- és nalidixsavamidok jellemző adatai

Példa Vegyület

Hozam %

Op. °C

C%

számított

H%

N%

C%

talált

H%

N%

40.

Oxolinsav-oktilamid

46,98

145

67,71

7,57

7,52

68,19

8,05

7,37

41.

Oxolinsav-cetilamid

40,83

128

71,86

9,15

5,78

71,80

9,06

5,50

42.

Oxolinsav-dietilaminoetilamid

72,33

199

63,49

7,01

11,69

63,15

7,13

11,45

43.

Oxolinsav-dirrietilaminoetilamid

54,32

200

61,61

6,38

12,68

60,90

6,22

12,18

44.

Nalidixsav-oktilamid

58,22

135

69,94

8,51

12,23

70,38

9,12

12,18

Szabadalmi igénypontok

1. Eljárás az I általános képletü vegyületek - ahol X jelentése nitrogénatom és metilidincsoport,

R, jelentése 7 helyzetű metil-csoport, ha X jelentése nitrogénatom, vagy 6,7 helyzetű metiléndioxicsoport, ha X jelentése metilidincsoport,

A jelentése, ha X jelentése metilidincsoport, L- alanil-, D-alanil-, glicil-, L-izoleucil-, L-leucil-, L- valil-, D-fenilglicil-, L-glutamil-, D-glutamil-, L-lizil-, L-metionil-, L-szeril-, L-fenilalanil-, D-fenilalanil-, vagy DL-p-hidroxi-fenilglicil-csoport, vagy ha X jelentése nitrogénatom, glicil-, L-alanil-, D- alanil-, L-valil-, L-leucil-, L-izoleucil-csoport, amelyek adott esetben benziloxikarbonil-, vagy terc-butiloxikarbonil-védő-csoportot tartalmazhatnak,

m jelentése 0 vagy 1, Y jelentése —OR2 vagy —NHR3-csoport, - azzal a megkötéssel, hogy

amennyiben Y jelentése —OR2-csoport, m jelentése 1 - ahol

R2 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomszámú alkilcsoport;

50 R3 jelentése 6-20 szénatomszámú alkilcsoport, vagy - ha X jelentése metilidincsoport - 1-4 szénatomszámú egyenes láncú alkilcsoport is lehet, amely egy vagy két 1-4 szénatomszámú alkilcsopcrttal helyettesített amino-csoportot tartalmaz 55 végcsoportként - és savaddíciós

sóik előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely IV általános képletü heterociklusos karbonsavat - ahol Rj és X jelentése a fent megadott - valamely V általános képletü vegyülettel - ahol gQ Z jelentése 1-5 halogénatommal vagy 1-2 nitrocsoporttal szubsztituált fenilcsoport - savhalogenid jelenlétében reagáltatunk, és a kapott II általános képletü vegyületet - ahol R,, X és Z jelentése a fent megadott - egy III általános képletü vegyülettel - ahol A, m és Y jelentése a fent megadott - reagálta-6