191478. lajstromszámú szabadalom • Eljárás cefém-karbonsav száramzékok előállítására
191 478 56 rogéntartalmú gyűrű, az 5- és 6-tagú heterogyűrük helyettesítői l - 3 szénatomos alkil-, mono- vagy di( 1 — 3 szénatomos) - alkil - amino - (1—4 szénatomos)alkil-, karboxi - (1-4 szénalomos)alkil, oxo- vagy hidroxilcsoport, vagy (6) általános képletű csoport, ameívben R23a, R23b és R23c azonos vagy külöabözo, jelentésük 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely adott esetben ciano- vagy tetrazolilcsoporttal helyettesített vagy R23a, R23b és R23c a velük kötődő nitrogénatommal együtt adott esetben helyettesített 5- vagy 6-tagú nitrogéntartalmú heterogyürűt alkot - a helyettesítők karbamoii-, ciano-, (1 — 3 szénalomosjalkoxi - karbonil-, 1 —4 szénatomos alkil- vagy (1-4 szénatomos) alkanoil - aminő - csoport — vagy 6-tagú, I nitrogcnntomol tarlalmazó gyűrűvel kondenzált 4-6 tagú cikloalkilcsoportot vagy 5 tagú, 2 nitrogénatomot tartalmazó gyűrűvel kondenzált 6 tagú, 1 vagy 2 nitrogénatomot tartalmazó gyűrűt vagy metilén- vagy etiléncsoporltal áthidalt piperidinogyürüt alkot és a szaggatott vonal a cefem gyűrű 2- vagy 3-helyzetében lévő kettős kötést jelöli — valamely (II) általános képletű vegyületnek vagy sójának - R\ R és a szaggatott vonal jelentése az (I) általános képletnél megadott - nukleofil vegyülettel vagy sójával való reagáltatásával - a nukleofil vegyületek az (I) általános képletű vegyület R4 csoportja jelentéseinek megrelelőek -, azzal jellemezve, hogy a reakcióban a) három vegyértékű foszfort tartalmazó (XXII1) általános képletű gyűrűs vegyületet vagy öt vegyértékű foszfort tartalmazó (XXIV) általános képletű gyűrűs vegyületet vagy sóját - a képletben Qla és Q2a azonos vagy különböző, jelentésük I -4 szénatomos alkilcsoport vagy a ( 12) képletű szerkezeti résszel együtt, amelyhez kapcsolódnak, benzol- vagy naftalincsoportot képeznek, amely gyűrűk adott esetben 1 4 szénatomos alkilcsoporttal, halogénatommal, hidroxilcsoportta! vagy (1 — 4 szénatomos)alkoxi - karbonil - csoporttal helyettesítettek; Xa, Yaés Z” mindegyike halogénatom, fcnilcsoport, (1-4 szénatomos)alkil - amino - csoport, -O-Q3“ általános képletű csoport, amelyben Q3a jelentése adott esetben halogénatommal helyettesített 1—6 szénatomos alkilcsoport vagy adott esetben nitrocsoportta! helyettesített rendcsoport, 3-7 szénatomos cikloalkilcsoport vagy 1 - 4 szénatomos alkil - allil - csoport vagy X”, Ya és Za csoportok közül kettő együtt oxoesoportot alkot - vagy b) a (XXV) általános képletű vegyületnek vagy sójának — amelyben Q'6 és Q26 a (12) képletű szerkezeti résszel együtt benzol- vagy naftalingyűrűt alkot és a gyűrűk adott esetben (1—4 szcnatomos)alkoxi - karbonil - csoporttal helyettesítettek lehetnek — foszfor - oxi - halogeniddel, -trihalogenidde! vagy -pentahalogeniddel adott reakciótermékét alkalmazzuk katalizátorként és a reagáltatást adott esetben bázikus közegben végezzük. 2. Az I. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, ..... 55 . hogy katalizátorként olyan (16) általános képletű gyűrűs foszforvegyületet alkalmazunk, amelyben A’ jelentése hidroxilcsoport, 1 - 3 szénatomos alkilcsoport vagy (1 -4 szénatomos)a!koxi - karbonil - csoport; nb értéke 0 vagy I és Xb jelentése 1 - 6 szénatomos alkoxi-, fenil-, fenoxivagy (1-6 szénatomos)alkil - amino - csoport. 3. A 2. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy Xb helyettesítőként 1 —6 szénatomos alkoxicsoportot tartalmazó (16) általános képletű vegyületet alkalmazunk — A’ és nb jelentése a 2. igénypontban megadott. t 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás az R helyettesítőként hidrogénatomot tartalmazó (1) általános képletű vegyületek előállítására - R1, R4 és a szaggatott vonal jelentése az 1. igénypontban megadott — azzal jellemezve, hogy a megfelelően helyettesített (II) általános kcpletű vegyiddel alkalmazzuk. 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyekben a szaggatott vonal a refer,.-gyűrű 3-helyzetében lévő kettőskötést jelöl - R, R4 és R' jelentése az I. igénypontban megadott - azzal jellemezve, hogy a megfelelő (II) általános képletű vegyületet alkalmazzuk. 6. Az 1. igénypont szerinti eljárás heterogyűrüként tetrazolil-, tiadiazolil-, piridil-, pirimidinil- vagy triazinilcsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítására - ahol R és R1 az 1. igénypont szerinti —, azzal jellemezve, hogy a megfelelő (II) általános kcpldű kiindulási vegyületet alkalmazzuk. 7. Az 1. igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, — ahol R4 (6) általános képletű csoport, ahol R23a, R23b és R23c a nitrogénatommal együtt, amelyhez kapcsolódnak, adott esetben karbamoii-, ciano- vagy (1—3 szénatomos)a!koxi - karbonil - csoporttal helyettesített piridinium- vagy pirroiiniumcsoporíot alkotnak — a többi he’ -ettesítő jelentése az 1. igénypontban megadott —, azzal jellemezve, hogy a megfelelően helyettesített (II) általános képletű vegyületet alkalmazzuk. 8. Az I. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy olyan nukleofil vegyületet alkalmazunk, amely 1 — 3 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített tetrazolil - tio - nukleofil maradékot tartalmaz. 9. Az 1. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy olyan nukleofil vegyületet alkalmazunk, amely 1 - metii -1H - tetrazol - 5 - il csoportot tartalmaz nukleofil maradékként. 10. Az I. igénypont szerinti eljárás, R’ helyettesítőként (1) általános képletű csoportot - amelyben Ra jelen rése fenilcsoport, 5-tagú egy nitrogén- és/vagy egy kénatomot tartalmazó heterogvíirű, amely adott esetben aminocsoporttal helyettesített vagy (2) általános képletű csoport - amelyben Rc jelentése adott esetben védett aminocsoport és Rd jelentése adott esetben védett karboxilcsoport — Rb jelentése 1 — 5 szénatomos alkilcncsoport vagy (3) általános képletű csoport, amelvben R° jelentése adott esetben karboxilcsoporttal heiyettesitett 1-3 szénatomos alkilcsoport — tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítására — ahol R és R4 jelentése az 1. igénypont szerinti —, azzal jellemezve, hogy a megfelelően helyettesített (II) általános képletű kiindulási reagenst alkalmazzuk. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 29
