191475. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új, acilezett 1,2,4-triazol-származékok előállítására
9 . 191 4/ö . HJ triazol 17,5 g (0,14 mól) 3 - metiltio - 5 - amino - 1H * 1,2,4- triazol, 14 g (0,18 mól) piridin és 150 ml dioxán elegyéhez 0 és 5*C közötti hőmérsékleten keverés közben 31,2 g (0,2 mól) 2 - metil - benzoilkloridnak 50 ml dioxánban készült oldatát csepegtetjük be 30 perc alatt. A reakcióelegyet fél órán át e hőmérsékleten, majd 4 órán át szobahőmérsékleten keverjük, majd 600 ml vízbe öntjük. A kivált csapadékot szűrjük, vízzel mossuk és szárítjuk. Hozam: 32,8 g (98 %), op.: 154-6*C (alkoholból). ! Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az 1 általános képletű új, acilezett 1,2,4 - triazol - származékok és gyógyászatilag alkalmazható savaddiciós sóik előállítására, mely képletben R, és R2 egyike hidrogénatom, másika —CORj általános képletű csoport, ahol Rs jelentése adott esetben 1-2 halogénatommal, 1-3 rövidszénláncú alkoxicsoporttal, egy rövidszénláncú alkil- vagy alkanoiloxicsoporttal, egy hidroxil-, nitro-, azido- vagy trifluormetilcsoporttal vagy egy ortohelyzetű —COR5 általános képletű csoporttal - melyben Rs jelentése hidroxil-, amino-, rövidszénláncú alkiloxi- vagy alkilnmino-csoporl - helyettesitett fenil-csoport, mimellett, ha R, —CORj általános képletű csoport, akkor az 1- helyzetű, Q jelentése —SR* csoport, ahol R* jelentése 1 - 6 szénatomszámú alkilcsoport vagy adott esetben a fenilgyűrűn nitro-csoporttal helyettesített rövidszénláncú fenilalkil-csoport, azzal a megkötéssel, hogy amennyiben R2 jelentése hidrogénatom és Q jelentése metiltio-csoport, R, jelentése csak 1 - (4 - metoxi - benzoil) - csoporttól eltérő lehet, továbbá amennyiben R2 jelentése hidrogénatom és Q jelentése a fenti, R, jelentése csak hidroxil- vagy olyan —CORj általános képletű csoporttal helyettesített benzoilcsoporttól eltérő lehet, melyben R, jelentése hidroxil-, amino- vagy rövidszénláncú alkilamino-csoport, továbbá, ha R, hidrogénatom, R2 csak alkanoiloxi - benzoil - csoporttól eltérő lehet, azzaljellemezve, hogy a) azon 1 általános képletű vegyületek előállítása esetén, ahol R, jelentése —CORj általános képletű csoport, melyben R2 jelentése a fenti, R2 jelentése hidrogénatom és Q jelentése a fenti, valamely II általános képletű vegyületet - ahol Q jelentése a fenti — közömbös oldószerrel készített oldatában egy szerves savmegkötőszer jelenlétében vagy magában a szerves savmegkötőszer oldatában szobahőfok alatti hőmérsékleten valamely III általános képletű vegyülettel - ahol R, jelentése a fenti és X jelentése halogénatom — reagáltatunk, majd kívánt esetben azon I általános képletű vegyületek előállítása céljából, ahol R, jelentése hidrogénatom és R2 jelentése —COR, általános képletű csoport, melyben Rj hidroxifenil csoportot jelent vagy jelentése a fenti - kivéve az alkanoiloxi - fenil - csoportot —, és Q jelentése a fenti, valamely előző módon előállított 1 általános képletű vegyületet - ahol R2 jelentése —COR3 általános képletű csoport, melyben R3 jelentése a tárgyi- ■ 1 kör szerinti, R2 jelentése hidrogénatom és Q jelentése a fenti - ömleszléssel vagy közömbös oldószerben való melegítéssel termikusán átrendezünk, miközben az Rj alkanoiloxi - fenil - csoport hidroxi - fenil - csoporttá alakul vagy 1 b) azon I általános képletű vegyületek előállítása esetén, ahol R, jelentése hidrogénatom, Q jelentése a tárgyi körten megadott és R2 jelentése egy ortohelyzetű —CORj általános képletű csoporttal helyettesített benzoil-csoport, melyben Rs jelentése a tárgyi körben megadott, valamely IV általános képletű vegyüld — ahol Q jelentése a fenti — imidgyűrűjét 0 és 40 *C közötti hőmérsékleten egy Rs csoportot tartalmazó bázikus reagens jelenlétében felnyitjuk és kívánt esetben egy a) vagy b) eljárással kapott termékből savaddiciós sót képzünk. (Elsőbbsége: 1982. 09. 01.) 2. Eljárás az I általános képletű új, acilezett 1,2,4 - triazol - származékok és gyógyászatilag alkalmazható savaddiciós sóik előállítására, mely képletben Rj és R2 egyike hidrogénatom, másika —CORj általános képletű csoport, ahol R3 jelentése egy rövidszénláncú alkiltiocsoporttal helyettesített fenil-csoport, mimellett ha R, —COR3 általános képletű csoport, akkor az 1-helyzetű Q jelentése —SR4 csoport, ahol R» jelentése I - 6 szénatomszámú alkilcsoport vagy adott esetben a fenilgyűrűn nitro-csoporttal helyettesített rövidszénláncú fenilalkil-csoport, azzal jellemezve, hogy azon I általános képletű vegyületek előállítása esetén, ahol R, jelentése—COR3 általános képletű csoport, melyben R3 jelentése a fenti, R2 jelentése hidrogénatom és Q jelentése a fenti, valamely II általános képletü vegyületet — ahol Q jelentése a fenti - közömbös oldószerrel készített oldatában egy szerves savmegkötőszer jelenlétében vagy magában a szerves savmegkötőszer oldatában szobahőfok alatti hőmérsékleten valamely III általános képletű vegyülettel — ahol R, jelentése a fenti és X jelentése halogénalom - reagáltatunk, majd kívánt esetben azon 1 általános képletű vegyületek előállítása céljából, ahol Rt jelentése hidrogénatom, R2 jelentése —CORj általános képletű csoport, melyben Rj jelentése a fenti, és Q jelentése a fenti, valamely előző módon előállított I általános képletű vegyületet - ahol R, jelentése—COR3 általános képletű csoport, melyben R3 jelentése a fenti, R2 jelentése hidrogénatom és Q jelentése a fenti — ömlesztéssel vagy közömbös oldószerben való melegítéssel termikusán átrendezünk és kívánt esetben gyógyászatilag felhasználható savval savaddiciós sót képzünk. (Elsőbbsége: 1985.01.21.) 3. Eljárás antivirális hatású gyógyszerkészítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy a 2. igénypont szerint előállított egy vagy több I általános képletű vegyületet - ahol R„ R2 és Q jelentése a 2. igénypontban megadott - vagy valamely gyógyászatilag elfogadható savval készült sóját a gyógyszerkészítésnél szokásos oldó-, vivő-, hígító és /vagy egyéb segédanyagok felhasználásával gyógyszerré alakítunk. (Elsőbbsége: 1985. 01. 21.) 4. Eljárás antivirális hatású gyógyszerkészítmények 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 6
