191453. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új2,6-dioxa-biciklo [2,2,2]oktán-7-il-acetaldehid-származékok előállítására
7 191 453 8 4 g ÍR,3S,4S,6R,7R,8R-3-(jód-metil)-4-acetoxi-8- metoxi-10-metilén-2,9-dioxa-triciklo[4.3.1.03,7] dékánból a 2. példa szerint előállított nyers 1R,4S,5R,7R- 5-mctoxf-3,8-diinctilén-2,6-dioxa-biciklo[2.2.2]oktán- 5 7-il-acetaldchidet 100 ml metanolban oldunk és az oldathoz nitrogén-atmoszférában 2 g triptamin-hidrokloridot adunk. A reakcióelegyet 60 °C-os fürdőhőmérsékleten 3,5 órán át keverjük. Feldolgozás céljából a metanolt ledesztilláljuk, a visszamaradó reakció- ^ elegyet tömény nátrium-karbonát-oldattal meglűgosítjuk és metilén-klóriddal extraháljuk. A szerves fázist magnézium-szulfát felett szárítjuk és bepároljuk. 4 g vöröses színű nyersterméket kapunk, amelyet oszlop- ^ g kromatográfiás úton, nyomás alatt, 5% metanolt tartalmazó kloroformmal végzett eluálással tisztítunk. Az eluátumból 890 g nempoláros 1R,3R,5S,- 7R,8R,9R-N-(3,9-dim :toxi-l l-mctiléii-2,IO-dioxa-triciklol5.3.1.0n'k]undel'án-5-il)-triptamlnt kapunk, szín- 20 télén hab alakjában, [a]“ = +3,3°. Molekulasúly: számított: 384, 2049; talált: 384,2048. Tömegspektrum (130 °C): M* = 384(4), 383(11), 352(11), 253(43), 221(21), 192(27), 179(42), 175(9), 144(11), 131(100). 25 Az eluátumból poláros melléktermékként nyers lR,3R,5R,7R,8R,9R-N-(3,9-dimetoxi-ll-metilén-2,10-dioxa-triciklo[5.3.1.03,8jundekán-5-il)-triptamint kapunk. A terméket többszöri preparatív vékonyrétegkromatografálással, 5% metanolt tartalmazó kloroformmal végzett eluálással tisztítjuk. 125 mg színtelen habszerű anyagot kapunk. Molekulasúly: számított: 384, 2049; talált: 384,2048. Tömegspektrum (110°C): M+= 384(7), 353(8), 254(100), 242(12). SZABADALMI IGÉNYPONT Eljárás (I) általános képletű vegyületek előállítására (mely képletben R! jelentése kis szénatomszámú alkil- vagy benzilesoport és A és B jelentése külön-külün hidrogénatom vagy együtt kémiai kötést képeznek) azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet (mely képletben R,, A és B jelentése a fent megadott; X jelentése jód- vagy brómatom és R jelentése hidrogénatom vagy kis szénatomszámú acilcsoport) oldószer jelenlétében valamely bázissal kezelünk. Egy lap képletekkel Kiadja az Országos Találmányi Ilivalul A kiadásért felet: llimer Zoltán osztályvezető Megjelent a Műszaki Könyvkiadó gondozásában COPYLUX Nyomdaipari cs Sokszorosító Kisszövetkezet 5
