191424. lajstromszámú szabadalom • Ciklohexán-1,3-dion-származékokat tartalmazó gyomirtó szerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 191 424 2 1,3 dion-származékot tartalmaz, amelynek (IC) általános képletében X jelentése hidrogénatom vagy acetilcsoport; W jelentése RsCO— általános képletű csoport, ahol Rs propenÍ!-, benzi!-, klór-metil-, etoxikarbonil-metil-, meíil-tio-metii , acetilmetil- vagy fenilcsoportot képvisel; vagy YCO — általános képletű csoport, ahol Y hidroxil- vagy etii-tio-csoportot képvisel; vagy R6R7NCO- vagy R«R7NCS- általános képletű csoport, ahol R6 és R7 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, metil-, etil-, karboxilvagy etoxikarbonil-csoport; R2 jelentése etil-, fluor-etil-, propargil-, allil- vagy 3- klór-allil-csoport és R3 jelentése etil- vagy propilcsoport. 5. Az 1. igénypont szerinti herbicid kompozíció, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan ciklohexán-1,3-dion-származékot tartalmaz, amelynek (ID) általános képletében Z jelentése karboxil-, etil-tio-karbonil-, klór-acetil-, etoxikarbonil-acetil-, metil-tio-acetil-, karbamoil-, tio-karbamoil-, N,N-dimetil-karbamoil-, N-metil-tiokarbamoil- vagy N-etil-tio-karbamoil-csoport; R2 jelentése etil- vagy allilcsoport és R3 jelentése etil- vagy propilcsoport. . 6. Eljárás az 1. igénypont szerinti herbicid kompozíciókban hatóanyagként felhasználható (I) általános képletű ciklohexán-l,3-dion-származékok előállítására — mely képletben X jelentése 1—4 szénatomos alkil- vagy 2-5 szénatomos alkanoil-csoport; n értéke 2,3 vagy 4; W jelentése RsCO— általános képletű csoport, ahol R5 jelentése 2-6 szénatomos alkenil-, benzil- vagy feniicsoport; vagy egy halogénatommal, nitro-, ciano-, 1-4 szénatomos alkoxi-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, 1-4 szénatomos alkil-tio- vagy 1-4 szénatomos alkanoilcsoporttal helyettesített 1-6 szénatomos alkil- vagy feniicsoport; vagy YCO— általános képletű csoport, ahol Y jelentése hidroxil- vagy 1—5 szénatomos alkil-tio-csoport; vagy R6R7NCO- vagy R6R7NCS- általános képletű csoport, ahol R6 és R7 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, fenil-, 1—5 szénatomos alkil-, karboxil- vagy (1-5 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport; R* jelentése hidrogénatom vagy alkálifémkation; R2 jelentése 1—5 szénatomos alkil-, 1—5 szénatomos halogén-alkil-, 3—6 szénatomos alkinil-, 3—6 szénatomos alkenil- vagy 3—6 szénatomos halogén-alkenil-csoport és F 3 jelentése 1—5 szénatomos alkilcsoport — azzal jellemezve, hogy a,) (V) általános képletű aldehidet (IVa) képletű acetonnal reagáltatunk, a kapott (Via) általános képletű olefin-származékot (VHa) általános képletű malonsnv-szármnzékkal reagáitatjuk, o kapott (IX) általános képletű ciklohexán-1,3-dion-származékot (XIV) vagy (XV) általános képletű vegyülettel acilezzük; a kapott (XIII) általános képletű 2-acil- 5-aril-ciklohexán-l ,3-dion-származékot (XVII) általános képletű alkoxi-amin-származékkal reagáitatjuk vagy előbb hidroxil-aminnal hozzuk reakcióba, majd a kapott (XVII1) általános képletű oxim közbenső terméket (XIX) általános képletű alkiiezó'szerrel reagáitatjuk; majd kívánt esetben a kapott (II) általános képletű vegyületet alkálifémsóvá alakítjuk; vagy a2) (IX) általános képletű ciklohexán-1,3-dion-származékot (XIV) vagy (XV) általános képletű vegyülettel acilezünk; a kapott (XIII) általános képletű 2-acil- 5-aril-ciklohexán-l,3-dion-származékot (XVII) általános képletű alkoxi-amin-származékkal reagáitatjuk vagy előbb hidroxil-aminnal hozzuk reakcióba, majd a kapott (XVII!) általános képletű oxim közbenső terméket (XIX) általános képletű alkilezőszerrel reagáitatjuk; majd kívánt esetben a kapott (II) általános képletű vegyületet alkálifémsóvá alakítjuk; vagy a3) (XIII) általános képletű 2-acil-5-aril-ciklohexán-l,3- dion-származékot (XVII) általános képletű alkoxiamin-származékkal reagáitatjuk vagy előbb hidroxilaminnal hozzuk reakcióba, majd a kapott (XVIII) általános képletű oxim közbenső terméket (XIX) általános képletű alkilezőszerrel reagáitatjuk; majd kívánt esetben a kapott (II) általános képletű vegyületet alkálifémsóvá alakítjuk; vagy a4) (II) általános képletű vegyületet alkálifémsóvá alakítunk — a fenti képletekben W, X, n, R2 és R3 jelentése a jelen igénypont tárgyi körében megadott; R jelentése 1—6 szénatomos alkilcsoport; Fal jelentése halogénatom; I jelentése kilépő csoport, előnyösen halogénatom. 7. A 6. igénypont szerinti eljárás az (I) általános képletű vegyületek előállítására — a képletben X, n, W, R1, R2 és R3 jelentése a 2. igénypontban megadott —, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási anyagokat alkalmazzuk. 8. A 6. igénypont szerinti eljárás az(I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (ID) általános képletű vegyületek előállítására — a képletben Z, R2 és R3 jelentése az 5. igénypontban megadott —, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási anyagokat alkalmazzuk. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 6 db rajz
