191424. lajstromszámú szabadalom • Ciklohexán-1,3-dion-származékokat tartalmazó gyomirtó szerek és eljárás a hatóanyagok előállítására

1

191 424

2

A (XIII) általános képletű 2-acll-5-aril-ciklohexán-l,3- dion-származékokat olaj alakjában kapjuk, és mag mágneses rezonancia spektrumukkal jellemezzük. A proton mag mágneses rezonancia spektroszkópiai adatokat a

II. Táblázatban foglaljuk össze. (R3 = C2HS, R4=H).

10. példa

A legtöbb (I) általános képlett! vegyiiietet olaj alakjában kapjuk. Az (I) általános képlett! vegyületeket mag 5 mágneses rezonancia spektrumukkal jellemezzük. A proton mag mágneses rezonancia (PMR) spektroszkópiai adatokat a III. Táblázatban foglaljuk össze.

11. példa

II. Táblázat

(X)n

W

Megjelenés

Proton kémiai eltolódás 5,pp(CDCl3)

2,4,6-(CH3)j

3-(CH3CH = CHCO)

halványsárga olaj

1,16 (3H, t); 1,93 (3H, d, J = 7Hz); 2,07 (311, s); 2,17 (3H, s); 2,38 (3H, s); 2,2-4,0 (7H, m); 6,1-6,8 (2H,m); 6,86 (111, s); 18,20 (lH,s).

2,4,6-<CH3)3

3<C6H5-CO)

színtelen olaj

1,16 (3H, t); 2,04 (3H, s); 2,15 (3H, s); 2,44 (3H, s); 2,2- 4,0 (7H, m); 6,94 (1H, s); 7,1- 7,8 (5H, m); 18,22 (1H, s).

2,4,6<CH3)3

3-(CICH2-CO)

színtelen olaj

1,18 (3H, t): 2,17 (3H. s); 2,23 (3H. s); 2,39 (3H, s); 2,2- 4,0 (711, in); 4,37 (211, s); 6,90 (111, s); 18,23 (III, s).

2,4,6-(CH3),

3-(4-CH30-C6H4C0)

sárga olaj

1,16 (3H, t); 2,04 (3H, s); 2,13 (3H, s); 2,43 (3H, s); 2,3- 4,0 (7H, m); 3,83 (3H, s); 6,88 (3H, m); 7,71 (2H, d); 18.14 (lH,s).

2,4,6{CH3)3

3-(4-N02-C6II4CO)

barna olaj

1,16 (3H, t); 2,03 (311, s); 2,13 (311, s); 2,45 (311, s); 2,3 4,0 (711, m); 6,93 (III, s); 7,8-8,4 (411, döf d); 18,20 (lH,s).

2,4,6-(CH3)3

3-(4-NC—C6H4CO)

halványbarna olaj

1,16 (3H, t); 2,02 (311, s); 2,13 (3H, s); 2,44 (3H, s); 2,3- 4,0 (7H, mj; 6,92 (1H, s); 7,79 (4H, döf d); 18,15 (1H, s).

2,4,6-(CH3)3

3-(C6Hs-CH2CO)

sárga olaj

1,16 (3H, t); 2,06 (3H, s); 2,10 (3H, s); 2,36 (3H, s); 2,2- 4,1 (7H, m); 3,95 (211, s); 6,86 (1H, s); 7,0-7,3 (5H, m); 18 18 (1H, s).

4,6-(CH3)2

3-(ClCH2-CH2CO)

sárga olaj

1,17 (3H, t); 2,36 (3H, s); 2,46 (3H, s); 2,4-4,0 (Ilii, m); 7,07 (1H, s); 7,45 (1H, s); 18,20 (1H, s).

2,4,6-(CH3)3

3-(C2Hs02-CCH2C0) világosbarna olaj

1,16 (3H, t); 1,33 (3H, t); 2,0-2,3 (9H, m); 2,3-4,0 (711, m) 4,20 (2H, q); 5,10 (111, s); 6,90 (111, s); 12,38 (111, s); 18,25 (111, s).

2,4,6-(CH3)3

3-(CH3-SCH2CO)

halványsárga olaj

1,15 (3H, t): 2,22 (6H, s); 2,30 (3H, s); 2,40 (3H, s); 2,3- 4,0 (9H, m); 6,89 (1H, s); 18,25 (1H, s).

2,6-(CH3)2

3-(C1CH2—CO)

színtelen olaj

1,15 (3H, t); 2,43 (3H, s); 2,47 (3H, s); 2,51-4,2 (7H, m); 4,51 (2H, s); 7,09 (1H, d); 7,26 (1H, d); 18,10 (1H, s).

2,4,6{CH3)3

3-(CH3-COCH2CO)

barna olaj

1,15 (3H, t); 2,13 (3H, s); 2,20 (3H, s); 2,30 (3H, s); 2,38 (311, s); 2,2-4,0 (711, ni); 5,60 (III, s); 6,86 (111, s); 15,5 (1H, brs); 18,20 (líi,s).

2,4,6-{CH3)3

3<C6Hs)2-NCO

barna olaj

1,14 (3H, t): 2,25 (3H, s); 2,34 (3H, s); 2,39 (3H, s); 2,46-3,89 (7H, m); 6,71 (1H, s); 7,04 (6H, m); 7,34 (4H, m): 18,17 (lH,s).

2,4,6-(CH3)3

3-(HOCÖ)

fehér szilárd anyag

1,15 (3H, t); 2,30 (3H, s); 2,44 (6H, s); 2,4-4,0 (7H, m); 6,85 (1H, s); 12,2 (1H, brs); 18,2 (1H, brs).

2,4,6-(CH3)3

3{CH3)2-NCO

halványsárga olaj

1,15 (3H, t); 2,15 (3H, s); 2,26 (3H. s); 2,38 (3H, s): 2,3- 4,0 (711, m); 2,79 (3H, s); 3,15 (3H, s); 6,86 (1H, s); 18,20 (1H, s).

2,4,6-(CH3)3

3-(C2Hs—SCO)

fehér szilárd anyag

1,15 (3H, t); 1,37 (3H, t); 2,23 (3H. s); 2,33 (311, s); 2,39 (3B, s); 2,4-4,1 (911, m); 6,89 (111, s); 18,17 (111, s).

2,4,6<CH3)3

3<C2H5-OCONHCS)

sárga olaj

1,19 (6H, m); 2,18 (3H, s); 2,29 (3H, s); 2,36 (3H, s);

3,ló (2H, q); 4,13 (2H, q); 2,3-4,1 (5H, m); 6,86 (1H, s); 9,66 (1H, brs); 18,14 (lH,s).

11