191351. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként (tio)foszforsav-O-alkil-S-alkil-észter-származékokat tartalmazó inszekticid akaricid és nematocid készítmények
7 191 351 8 O-(I -metoxi-etilidén-amino- tiofoszforsav-O-eül-S-propil-észter előállítása (I. eljárás) 2,0 g (22,4 mmól) acetohidroxámsav-metil-észtert 100 ml acetonitrilben oldunk. Ehhez 1,65 g (25 mmól) 85 %-os porrá tört kálium-hidroxidot, majd katalitikus mennyiségű 18-korona-6-étert adunk. A reakcióelegyct húsz percig 25 °C hőmérsékleten kevcrtetjük. Keverés után 5,47 g (25 mmól) tiofoszforsav-klorid-O-etil-S-propil-észtert adunk hozzá. A reakcióelegyet 2 napig 25 °C hőmérsékleten kevertetjük, majd szűrjük, ezután vákuumban betöményítjük. A képződő terméket éterben oldjuk, ezt követően vízzel, 1 %-os vizes sósavoldattal, 2 n nátrium-hidroxid-oldattal, majd ismét vízzel mossuk, majd vízmentes magnézium-szulfáttal szárítjuk. A kapott terméket vákuumban betöményítve 4,8 g nyersterméket kapunk; ezt szilikagéllel kromatografálva 3,6 g (59 %) cím szerinti vegyületet kapunk. C8H18N03PS2 képletre Számított: C: 35,41 H: 6,68 N: 5,16 Talált: C: 35,68 H: 6,85 N: 5,09 A fentiek szerint eljárva állíthatjuk elő az alábbi vegyületeket is: 0-(5,5-dimetil-2-/metil-imino/-l,3-ditiolán-4-il-imino)-tiofoszforsav-0-etil-S-propil-észter 0-(5,5-dimetil-2-/metil-imino/-l,3-ditiolán-4-il-imino)-ditiofoszforsav-0-etil-S-propil-észter 0-(5,5-dimetil-2-/izopropil-imino/-l ,3-ditiolán-4-il-imino)-tiofoszforsav-0-etil-S-propil-észter 0-(5,5-dimetil-2-/izopropi!-imino/-l,3-ditiolán-4-il-imino)-ditiofoszforsav-0-etil-S-propil-észter 0-(5,5-dirnetil-2~/szek-butiI-imino/-l,3-ditiolán-4-il-imino)-tiofoszforsav-0-etil-S-propil-észter 0-(5,5-dimetiI-2-/szek-butiI-imino/-l,3-ditio!án-4-iI-imino)-tiofoszforsav-0-etil-S-butiI-észter 0-(5,5-dimetil-2-/terc-butil-imino/-1,3-ditiolán-4-il-imino)-tiofoszforsav-0-etil-S-propii-észter 0-(5,5-dimetil-2-/oktil-imino/-l,3-ditiolán-4-il-imino)-tiofoszforsav-0-etil-S-propil-észter 0-(5,5-dimetil-2-/terc-oktil-imino/-l,3-ditiolán-4-il-imino)-tiofoszforsav-0-etil-S-propil-észter 0-(5,5-dimetil-2-( 1,1 -dietil-propinil-imino)-1,3- -ditiolán-4-il-imino)-tiofoszforsav-0-etil-S-propil-észter 0-(5,5-dimetil-2-/dimetil-hidrazono/-l,3~ditiolán-4-il-imino)-tiofoszforsav-0-etil-S-propil-észter 0-(5,5-dimetil-2-/ciano-imino/-l,3-ditiolán-4-il-imino)-tiofoszforsav-0-etil-S-propiI-észter 0-(5,5-dimetil-2-/metiI-szulfonii -imino/- ! ,3-ditiolán-4-il-imino)-tiofoszforsav O-etil-S-propil-észter 0-(5,5-dimetil-2-(4'-metil-fenil-szulfonil-imino)-l,3- -ditiolán-4-il-imin.o)-tiofoszforsav-0-etil-S-propil-észter 0-(5,5-dimeti!-2-/4'-metil-fenil-szulfoni!-imino/-l,3--ditiolán-4-il-imino)-ditiofoszforsav-0-etil-S-propil-észter 0-(5,5-dimetil-2/4-metil-feniI-szulíonil-iniino/-l,3--ditiolán-4-il-imino)-tiofoszforsav-0-etií-S-bi!til-észter 7. példa 0-(5,5-dimetil-2-/diciano-metilidén/-1,3-ditiolán-4-il-imino)-tiofoszforsav-0-etil-S-propil-észter 0-(5,5-dimetil-2-/diciano-metilidén/-l,3-ditiolán-4- -il-imino)-tiofoszforsav-0-etil-S-izopropil-észter 0-(5,5-dimetil-2-/diciano-metilidén/-1,3-ditiolán-4-il-imino)-ditiofoszforsav-0-etil-S-propil-észter 0-(3,5,5-trimetil-4-oxo-l,3-tiazolidin-2-il-imino)-tiofoszforsav-O-etil-S-propil-észter 0-(3,5,5-trimetil-4-oxo-l,3-tiazolidin-2-il-imino)-tiofoszforsav-O-etil-S-izopropil-észtcr 0-(3,5,5-trimetil-4-oxo-l,3-tiazolidin-2-il-imino)-ditiofoszforsav-O-etil-S-propil-észter 0-(3,5,5-trimetil-4-oxo-l,3-tiazolidin-2-il-imino)-tiofoszforsav-O-etil-S-butil-észter 0-(3,5,5-trimetil-4-oxo-1,3-tiazolidin-2-il-imino)-tiofoszforsav-O-etil-S-etil-ész.tcr 0-(3-propil-5,5-dimetil-4-oxo-1,3-tiazolidin-2-il-imino)-tiofoszforsav-0-etil-S-propil-észter 0-(3-propil-5,5-dimetil-4-oxo-l,3-tiazolidin-2-il-imino)-tiofoszforsav-Q-etil-S-izopropil-észter 0-(3-izopropiI-5,5-dimetil-4-oxo-1,3-tiazolidin-2-il-imino)-tiofoszforsav-0-etil-S-propil-észter 0-(3-izopropil-5,5-dimctil-4-oxo-1,3-tiazolidin-2-il-iminoj-ditiofoszforsav-O-etil-S-propil-észter 0-(3-allil-5,5-dimetil-4-oxo-l,3-tiazolidin-2-il-imino)-tiofoszforsav-O-etil-S-propil-észter 0-(3-/2-metil-alliI/-5,5-dimetil-4-oxo-1,3-tiazoIidin-2-il-imino)-dofoszforsav-0-etil-S-propil-észter 0-(3-/2-metil-allil/-5,5-dimetil-4-oxo-l,3-tiazolidin-2-il-imino)-tiofoszforsav-0-etil-S-izopropil-észter 0-(3-/2-metoxi-etil/-5,5-dimetiI-4-oxo-l,3-tiazolidin-2-il-imino)-tiofoszforsav-0-etil-S-propil-észter 0-(3,5-dimetil-4-oxo-l,3-tiazolidin-2-il-imino)-tiofoszforsav-O-etil-S-propíl-észter O (3-izopropil-5-metil-4-oxo-l,3-tiazolidin-2-il-imino)-tiofoszforsav-0-etil-S-propil-észter 0-(3-izopTcpil-4-oxo-l,3-iiazolidin-2-il-imino)--tiofoszforsav-O-etil-S-propil-észter 0-(3-izobutil-4-oxo-l,3-tiazo!idin-2-il-imino)--tiofoszforsav-O-etil-S-propil-észter 0-(3-al!il-4-oxo-l,3-tiazolidin-2-il-imino)--tiofoszforsav-O-etil-S-propil-észter 0-(3-/2-metil-aIlil/-4-oxo-l,3-tiazolidin-2-il-imino)--tiofoszforsav-O-etil-S-propil-észter 0-(3,5,5-trimetil-4-tiono-l,3-tiazolidin-2-il-imino)--tiofoszforsav-O-etil-S-propil-észter 0-15-metil-l,3-oxatiolán-4-il-imino)-tiofoszforsav-O-etil-S-propil-észter 0-(5-metil-l,3-oxatioIán-4-il-imino)-tiofoszforsav--O-etil-S-butil-észter 0-(l,3-ditiolán-2-il-imino)-tioíoszforsav-0-etil-S--propil-észter 0-(3-metil-tetrahidro-5-oxo-l,4-tiazin-2-il-imino)-tiofoszforsav-O-etil-S-propil-észter 0-( 1,4-ditián-2-il-imino)-tiofoszforsav-C-etil-S-propil 0-(2-/metiI-imino/-l,3-ditiolán-4-il-imino)-tiofoszforsav-O-etil-S-propil-észter 0-(5-hexil-5-metil-2-/metil-imÍ!to/-1,3-ditiolán-4-il-imino)-tiofoszforsav-0-etil-S-butil-észter 0-(5-oktil-2-/metil-imino/-l,3-ditiolán-4-il-imino)-tiofoszforsav-O-propil-S-pentil-észter 0-(2-/diciano-mctilidén/-1,3-ditiolán-4-il-iniino)-tiofoszforsav-O-propil-S-butil-észter 0-(3-metil-5-oktil-4-oxo-l,3-tiazoIidin-2-il-imino)-tiofoszforsav-0-etil-S-(szek-buti!)-észter 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 5
