191297. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként azolil-fenoxi-tetrahidrofurán-2-ilidén-metán-származékot tartalmazó fungicid készítmény
3 191 297 4 A találmány szerinti növényvédőszerckct jó eredménnyel használhatjuk a Sphaerotheca félékkel szemben, mint például a valódi uborkalisztharmat előidézőjével (Sphaerotheca fuliginea) szemben; a gabonabetegségek, így például a valódi árpalisztharmat előidézőjével, mint (Erysiphe graminis), szemben ; továbbá a rizs-megbetegedések előidézői (Pyricuiaria oryzae és Pcllicularia sasakii) ellen. A hatóanyagokat ismert módon készítménnyé alakíthatjuk; oldatokat, emulziókat, szuszpenzjót, porozószert, port, habot, pasztát, oldható porokat, granulál, aeroszolt, szuszpenzió-emulzió-koncentrálumot, polimer anyagok segítségéve! készített linóm kapszulákat, a vetőmagok számára bevonóanyagot, hatóanyaggal bevont természetes és szintetikus anyagokat, továbbá füstpatronokat és -spirálokat, hideg- és meleg ULV készítményeket állíthatunk elő. A készítményeket ismert módon állítjuk elő, így a hatóanyagot valamely segédanyaggal, hígítóanyaggal, folyékony oldószerrel, nyomás alatt cseppfolyósított gázokkal és/vagy szilárd hordozóanyagokkal, adott esetben felületaktív anyagokkal, így emulgcálószerekkel és/vagy diszpergálószerekkel és/vagy habzást előidéző anyagokkal elegyíthetjük. Abban az esetben, ha hígítószerként vizet használunk, oldást elősegítő anyagként használhatunk szerves oldószereket is. Folyékony oldószerként az alábbiakat alkalmazhatjuk: aromás anyagok, így xilol, toluol vagy alkil-naftalin, klórozott aromás vagy klórozott alifás szénhidrogének, így klór-benzol, klór-etilén, metilénklorid, alifás szénhidrogének, mint ciklohexán vagy paraffinok, így például kőolajfrakciók, alkoholok, mint butanol vagy glikol, továbbá ezek é)er-, vagy észterszármazékai, ketonok, így aceton, melil-etilketon, metil-izobutil-kelon vagy ciklohexanon, erősen poláros oldószerek, mint dimetil-formamid és dimetil-szulfoxid, továbbá víz. Alkalmazhatunk olyan cseppfolyósított hígítószereket is, amelyek normál hö^ mérsékleten és nyomáson gázhalmazállapotnak, mint például az aeroszol hajtógázok, így a halogénezett szénhidrogének, továbbá bután, propán, nitrogén és széndioxid. A szilárd hordozóanyagok közül említjük meg például a kőzúzalékokat, mint kaolin, agyaglold, talkum, kréta, kvarc, attapulgit, montmorillonit, diatomaföld, továbbá a nagy diszperzitású kovasavat, alumínium-oxidot, vagy a szilikátokat. A granulátum előállításához szilárd hordozóanyagként használhatunk például őrölt és frakciónál! természetes kőzeteket, így kalcitot, márványt, habkövet, szepiolitot, dolomitot, továbbá szervetlen és szerves lisztekből készült granulátumot, továbbá szerves anyagokból készült granulátumokat, így például fűrészpórból, kókuszdióból, kukoricacsutkából, a dohánynöveny szárából készült granulátumokat. Emulgeáló és/vagy habképző szerként alkalmazhatunk nemionos vagy anionos emulgeátorokat, így például poli(oxi-etilén)zsírsav-észtereket, poli(oxi-eti!én)-zsíralkohol-észtereket, például alkil-, aril-, poliglikol-étereket, alkilszulfonátokat, alkil-szulfátokat, aril-szulfonátokat, továbbá fehcrjehidrolizátumot. Diszpcrgálószerként használhatunk például lignin - szulfit-lúgot, továbbá mctil-cellulózt. A készítményekben kötőanyagként karboxi-metilcellulóz, természetes vagy szintetikus porszerű anyagok, szemcsés vagy latex alakú polimerek, így gum? arábikum, poli(vinil-alkohol), poti(vinil-acetát) alkalmazható. A készítményekhez festékként használhatunk szervetlen pigmenteket, így például vas-oxidot, titánoxidot, ferrocián-kéket, továbbá szerves színezékeket, mint alizarint, azofém-ftalocianin-szinezékeket továbbá nyomelemeket, mint vas-, mangán-, ón-, réz-, kobalt-, molibdcn- vagy cinksókal. A készítmények 0,5-60 lömcg% hatóanyagot tartalmaznak. A találmány szerinti készítmények önmagukban vagy az azokból készült hígítások, oldatok, emulziók, szuszpenziók, szóróporok, paszták, és granulák formájában alkalmazhatók. A készítményeket szokásos módon öntözéssel, permetezéssel, felszórással, ködképzéssel, porzással, habkészítéssel, kenéssel, száraz és nedves pácolással stb. hordjuk fel. A találmány szerinti készítményekben a hatóanyag koncentrációját széles tartományban változtathatjuk. A koncentráció értéke általában I és 0,0001 tömeg%, célszerűen 0,5 és 0,001 tömcg% között van. A vetőmag kezelésénél általában 0,001 -50 g, célszerűen 0,01 — 10 g hatóanyagot tartalmazó készítményt viszünk fel a vetőmagra. A talaj kezelésénél 0,00001-0,1 tömeg%, előnyösen 0,0001 -0,02 tömcg% hatóanyagtartalmú készítményt permetezünk fel. A találmány szerinti megoldási az alábbi példák szemléltetik: Előállítási példák I. példa (I) képletű vegyület előállítása 35 g (0,5 mól) imidazolt és 70 g (0,5 mól) káliumkarbonátot 700 ml toluolban oldunk. Az oldatot 80 °C hőmérsékleten 93 g (0,26 mól) 1 - bróm - I - (4 - klór - fenoxi) - 5 - klór - 3,3, - dimctil - 2 - pentanonnak 200 ml toluollal készült oldatával kezeljük. A reakcióelegyet 10 óra hosszat 90 °C hőmérsékleten kevertetjük, lehűtjük, majd a szervetlen maradékot szűréssel eltávolítjuk. A szürletet vízzel mossuk, nátriumszulfáttal szárítjuk, majd bepároljuk. A maradékot oszlopkromatográfiával (kovasavgéllel) tisztítjuk. Az eluáláshoz etil-acctát és ciklohexán 3 : I térfogatarányú elegyét használjuk. 12,6 g (hozam 14,2 %) (4 - klór - fenoxi) - (imidazol I - il) - (3,3 - dimetil - tetrahidrofurán - 2 - iliden) - metánt kapunk. Op.: 85-88 °C. Kiindulási anyaijuk előállítása (21) képletű vegyület előállítása 13,6 g (0,5 mól) l-(4-klór-fenoxi)-5-klór-3,3-dimeti!-2-pentanont lOOOmlmetilén-kloridban oldunk. Az oldathoz szobahőmérsékleten 79,9 g (1 mól) brómot csepegtetünk oly módon, hogy az oldat mindig elszínlelenedjcn. Ezt követően az oldatát I óra hosszat szobahőmérsékleten kevertetjük, majd az oldószert ledesztillálva a reakcióelegyet betöményítjük. Ily módon 177 g 1 - bróm - 1 - (4 - klór - fenoxi) - 5 - klór - 3,3, - dimetil - 2 - pentanont kapunk, amit közvetlenül tovább reagáltatunk. 5 10 15 20 25 3C 35 40 45 50 55 60 65 3
