191296. lajstromszámú szabadalom • Eljárás amid-származékok előállítására

R6 metil- vagy trifluor-metil-csoportot jelent,

A1 metilén-, etilén- vagy etilidéncsopoptot jelent,

X' kénatomot, szulfinilcsoportot vagy szulfonilcsoportot jelent,

A2 vcgyérlékkötést vagy metiléncsoportot jelent, és R7 legföljebb 6 szénatomos alkil-, alkenil-, vagy cikloalkilcsoportot, adott esetben egy fluor-, klór-, ciano-, nitro-, metoxi- vagy metil-tio-szubsztituenst hordozó fcnilcsoportot vagy adott esetben egy klór-, vagy szubsztitueqst hordozó piridilcsoportot, vagy adott esetben metil szubsztitucnst hordozó tiazolil-, benzotiazolil-, tridiazolil-, vagy imidazolilcsoportol, vagy tjenil- vagy pirimidinilcsoportot jelent, azzal jellemezve, hogy

a) egy (III) általános képletű amint - a képletben R', R2, R3 és R4 jelentése a tárgyi kör szerinti — egy (IV) általános képletű savval — a képletben R®, A1, X1, A2 és R7 jelentése a tárgyi jcör szerinti és R5 hidroxilcsoportot vagy legföljebb 12 szénatomos alkanoil- vagy cikloalkanoil-oxi-csoportot jelent - vagy egy reakcióképes származékával reagáltatunk; vagy

b) X1 helyén kénatomot tartalmazó (II) általános képletű vegyületek előállítására egy (V) általános képletü vegyületet - a képletben R', R2, R3 és R4 jelentése a tárgyi kör szerinti, Z1 pedig —CR®—CHR"

X o'

általános képletű csoportot jelent, és az utóbbi képletben R® jelentése a tárgyi kör szerinti és a - CHR"csoport jelentése megegyezik A' jelentésével - egy

(VI) általános képletű tiollal reagáltatunk — a képletben R7 és A2 jelentése a tárgyi kör szerinti - ; vagy

c) egy (VII) általános képletű vegyületet - a képletben R', R2, R3, R4 és R® jelentése a tárgyi kör szerinti- egy (VIII) általános képletű szerves fémvegyülcttel- a képletben A1, A2, R7 és X1 jelentése a tárgyi kör szerinti és M fématomot jelent — reagáltatunk;

majd kívánt és szükséges esetben

(i) egy Rs helyén alkanoil- vagy cikloalkanoil-oxicsoportot tartalmazó (II) általános képletű vegyületet hidrolízissel egy megfelelő, Rs helyén hidroxilcsoportot tartalmazó (II) általános képletű vegyületté alakítunk, vagy

(ii) egy X' helyén kénatomot tartalmazó (II) általános képletű vegyületet egy megfelelő, X' helyén szulfinil- vagy szulfonilcsoportot tartalmazó (II) általános képletű vegyületté oxidálunk, vagy

(iii) egy racém (II) általános képletű acil-anilidct egy optikailag aktív savval reagáltatunk, a kapott diasztereoizomer észtereket elválasztjuk egymástól, és az egyedi diasztereoizomereket megfelelő alkoholokká hidrolizáljuk.

3. Az 1. igénypont szerinti eljárás (II) általános képletű acil-anilidek előállítására - a képletben R1 trifluor-metil-csoportot jelept,

R2 cianocsoportot vagy nitrocspporlot jelent,

R3 és R4 hidrogénatomot jelent,

R5 hidroxilcsoportot jelent,

R® metilcsoportot jelent,

A' metiléncsoportot jelent,

X1 kénatomot, szulfinilcsoportot vagy szulfonilcsoportot jelent,

A2 vegyértékkötést jelent, és

R7 1-2 szénatomos alkil-, allil-, fenil-, p-fluor-fenil, tiazol-2-iI-, 4-metil-tiazol-2-il-, 5-metil-1,3,4- tiadiazol-2-il- vagy 2-piridil-csoportot képvisel,

azzal jellemezve, hogy

a) egy (III) általános képletű amint - a képletben R‘, R2, R3 és R4 jelentése a tárgyi kör szerinti - egy (IV) általános képletű savval - a képletben R®, A', X', A2 és R7 jelentése a tárgyi kör szerinti és R5 hidroxilcsoportot vagy legföljebb 12 szénatomos alkanoil- vagy cikloalkanoil-oxi-csoportot jelent - vagy egy rcakcióképcs származékával reagáltatunk; vagy

b) X1 helyén kénatomot tartalmazó (II) általános képletű vegyületek előállítására egy (V) általános képletű vegyületet - a képletben R1, R2, R3és R4 jelentése a tárgyi kör szerinti, Z' pedig —C(CH3)—CH2

x O /

csoportot jelent - egy (VI) általános képletű tiollal reagáltatunk - a képletben R7 és A2 jelentése a tárgyi kör szerinti -c) egy (VII) általános képletű vegyületet - a képletben R', R2. R\ R4 és R® jelentése a tárgyi korszerinti- egy (VIII) általános képletű szerves fémvegyülcttel- a képletben A', A2, R7 és X' jelentése a tárgyi kör szerinti és M fématomot jelent - reagáltatunk;

majd kívánt és szükséges esetben

(i) egy R5 helyén alkanoil- vagy cikloalkanoil-oxicsoportot tartalmazó (II) általános képletű vegyületet hidrolízissel egy megfelelő, R5 helyén hidroxilcsoportol tartalmazó (II) általános képletű vegyületté alakítunk, vagy

(ii) egy X1 helyén kénatomot tartalmazó (II) általános képletű vegyületet egy megfelelő, X1 helyén szulfinil- vagy szulfonilcsoportot tartalmazó (II) általános képletű vegyületté oxidálunk, vagy

(iii) egy racém (II) általános képletű acil-anilidet egy optikailag aktív savval reagáltatunk, a kapott diasztereoizomer észtereket elválasztjuk egymástól, és az egyedi diasztereoizomereket megfelelő alkoholokká hidrolizáljuk.

4. Az 1. igénypont szerinti eljárás (II) általános képletű acil-anilidek előállítására - a képletben Rl trifluor-metil-csoportot jelent,

R2 cianocsoportot jelent,

R3 és R4 hidrogénatomot jelent,

R5 hidroxilcsoportot vagy legföljebb 12 szénatomos alkanoil- vagy cikloalkanoil-oxi-csoportot jelent, R® metilcsoportot jelent,

A’ metiléncsoportot jelent,

X' kénatomot vagy szulfonilcsoportot jelent,

A2 vegyérlékkötést jelent, és R7 p-fiuor-fenil-csoportot jelent -, azzal jellemezve, hogy

a) egy (III) általános képletű amint - a képletben R1, R2, R3 és R4 jelentése a tárgyi kör szerinti - egy (IV) általános képletű savval — a képletben R®, A1, X1, A2, R5 és R7 jelentése a tárgyi kör szerinti - vagy egy reakcióképes származékával reagáltatunk; vagy

b) X’ helyén kénatomot tartalmazó (II) általános képletű vegyületek előállítására egy (V) általános képletű vegyületet - a képletben R', R2, R3 és R4 jelentése a tárgyi kör szerinti, Z1 pedig —C(CH,)—CH2

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65