191250. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új pirazolo [1,5-a] piridin-származékok előállítására
9 191 250 2. táblázat folytatása Vegyület Koncentráció Gátlás % száma (/uM) 5-Lipoxigenáz Ciklooxigenáz 0,1 35,1 0 y. 0,3 61,7 0 10. 0,1 20,6 0 0,3 80,2 0 12. 0,1 53,2 0 16. 0,1 16,9 0 0,3 82,1 0 20. 1,0 83,7 0 0,3 22,0 0 fenidon 1,0 60,0 0 3,0 89,0 0 30,0 95,5 58,2 Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az új (I) általános képletű pirazolo[l,5-a]piridin-származékok előállítására - az (I) általános képletben-R1 jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomos egyenes vagy elágazóláncú alkilcsoport vagy p-fluor-fenil-csoport;-R2 jelentése hidrogénatom, -COR4 csoport - ahol R4 jelentése 1-4 szénatomos egyenes vagy elágazóláncú alkilcsoport vagy p-fluor-fenil-csoport —, etoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-metil- vagy karboxi-metil-csoport;-R3 jelentése hidrogénatom, vagy 6- vagy 7-heIyzetű metil- vagy etil-csoport, azzal a megkötéssel, hogy az (I) általános képletű vegyület nem lehet olyan, amelyben R1 jelentése metilcsoport, R2 jelentése hidrogénatom vagy -COR4 csoport - ahol R4 jelentése metilcsoport — és R3 jelentése hidrogénatom vagy amelyben R1 jelentése etilcsoport, R2 jelentése hidrogénatom vagy -COR4 csoport - ahol R4 jelentése etilcsoport - és R3 jelentése hidrogénatom vagy amelyben R1 jelentése n-propilcsoport, R2 jelentése hidrogénatom vagy -COR4 csoport — ahol R4 jelentése propilcsoport - és R3 jelentése hidrogénatom vagy amelyben R1 és R3 jelentése egyaránt hidrogénatom és R2 jelentése -COR4 csoport ahol R4 jelentése metilcsoport —, azzal jellemezve, hogy az (I) általános képlet alá tartozó a) (la) általános képletű vegyületek - ahol R1 jelentése izopropil-, egyenes vagy elágazó láncú butil- vagy p-fluor-fenil-csoport ha R3 jelentése hidrogénatom vagy R1 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos egyenes vagy R1 jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoport vagy p-fluor-fenil-csoport ha R3 jelentése 6- vagy 7- helyzetű metil- vagy etil-csoport - előállítására valamely (II) általános képletű vegyületet - ahol R3 jelentése az (la) általános képletre megadott, Z jelentése halogénatom (III) ál talános képletű savanhidriddel vagy (IV) általános képletű savhalogeniddel — álról R1 jelentése az a) pontban megadott, és X jelentése klóratom - reagáltatunk; és kívánt esetben g — az (Ib) általános képletű vegyületek — ahol R1 jelentése izopropil-, egyenes vagy elágazó láncú butilvagy p-fluor-fenil-csoport, ha R3 jelentése hidrogénatom vagy R1 hidrogénatom, 1—4 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoport vagy p-fluor-fenil-cso- 10 port, ha R3 jelentése 6- vagy 7-helyzetű metil- vagy etilcsoport - előállítására a kapott (la) általános képletű vegyületet - álról R1 és R3 jelentése az (Ib) általános képletre megadott — elszappanosítjuk, és kívánt esetben 15 - az (Ic) általános képletű vegyületek — ahol R1 jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoport vagy p-fluor-fenil-csoport és R4 jelentése 1-4 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoport, vagy etoxi-csoport és R3 jelentése hid- 2o rogénatom, 6- vagy 7-helyzetű metil- vagy etilcsoport, azzal a megkötéssel, hogy ha R3 jelentése hidrogénatom és R1 jelentése hidrogénatom, metil-, etil- vagy n-propil-csoport, R4 jelentése nem lehet R'-gyel azonos csoport — előállítására a kapott (Ib) általános képletű ve- 25 gyiletet - álról R1 és R3 jelentése az (Ic) általános képletre megadott - (R4-C0)20 általános képletű savanhidriddel vagy R4C0C1 általános képletű savkloriddal — ahol R4 jelentése 1—4 szénatomos egyenes vagy elágazóláncú alkilcsoport, vagy etoxi-csoport — reagáltat-2Q juk vagy kívánt esetben- az (Id) általános képletű vegyületek - ahol R1 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos egyenes vagy elágazóláncú alkilcsoport és R3 jelentése hidrogénatom, 6- vagy 7-helyzetű metil- vagy etilcsoport — elő-35 állítására a kapott (Ib) általános képletű vegyületet - ahol R1 és R3 jelentése az (Id) általános képletre megadott — Br-CH2-COOC2H5 általános képletű vegyülettel reagáltatjuk, és kívánt esetben — az (le) általános képletű vegyületek — ahol R1 je- 40 lentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos egyenesvagy elágazóláncú alkilcsoport, R3 jelentése hidrogénatom vagy 6- vagy 7-helyzetű metil- vagy etilcsoport - előállítására a kapott (Id) általános képletű vegyületet — chol R1 és R3 jelentése az (le) általános képletre meg- 45 adott — elszappanosítjuk, vagy b) az (If) általános képletű vegyületek körébe tartozó, R3 helyettesítőként 6-helyzetű etilcsoportot tartalmazó vegyület előállítására valamely (II) általános képletű vegyületet - ahol R3 jelentése 6-helyzetű etilcsoport - 50 ortohangyasav-etilészterrel reagáltatunk. 2, Eljárás allergia ellenes hatású gyógyászati készítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként az 1. igénypont szerinti eljárással előállított (1) általános képletű vegyületet - ahol R1, R2, R3 helyette- 55 sítők jelentése az 1. igénypontban megadott — gyógyászati célra alkalmas hordozó és/vagy segédanyaggal összekeverve gyógyászati készítménnyé alakítjuk. ló 3 db rajz 6
