191232. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új ciklopentanol-származékok előállítására és ilyen vegyületeket tartalmazó illatosított kompoziciók
A találmány új ciklopcntanol-származékok előállítására, valamint ilyen vegyületeket tartalmazó illatosító kompozíciókra vonatkozik. A találmány szerinti ciklopentanol-származékok az (I) általános képlettel — a képletben R, és R2 azonos vagy eltérő jelentéssel hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomot tartalmazó alkilcsoportot jelentenek. R3 jelentése hidroxi-, az alkilrészben 1—8 szénatomot tartalmazó -Oalk, vagy 1 — 18 szénatomot tartalmazó szerves savból leszármaztatható acilcsoportot tartalmazó aciloxicsoport, R4 jelentése hidrogénatom vagy 1—8 szénatomot tartalmazó alkilcsoport, R4 jelentése hidrogénatom vagy 1—8 szénatomot tartalmazó alkilcsoport, Rs és Rs azonos vagy eltérő jelentéssel hidrogénatomot, 1—8 szénatomot tartalmazó alkilcsoportot vagy 2—8 szénatomot tartalmazó alkenil- vagy alkinilcsoportot jelentenek, valamint R6 és R7 azonos vagy eltérő jelentéssel hidrogénatomot, vagy 1—8 szénatomot tartalmazó alkil-, 2—8 szénatomot tartalmazó alkenil- vagy alkinil-, ciano-, metil-karbonil- vagy -C02aik2 általános képletű csoportot jelentenek, és a legutóbbi csoportban alk2 jelentése 1—8 szénatomot tartalmazó alkilcsoport — jellemezhetők. Ha Rj vagy R2 alkilcsoportot jelent, akkor jelentése előnyösen metil-, etil-, vagy propilcsoport. Ha R3 jelentése alkoxicsoport, akkor alkt előnyösen 1—4 szénatomot tartalmazó, és így például metoxi-, etoxi-, n- propoxi-, izopropoxi- vagy n-butoxicsoportot jelent. Ha R3 jelentése acilcsoport, akkor acilrésze előnyösen telített vagy telítetlen alifás vagy cikloalifás savból, így egy alkánkarbonsavból, például ecetsavból, propionsavból, vajsavból, izovajsavból vagy undecil-karbonsavból; egy cikloalkil-karbonsavból vagy cikloalkil-alkánkarbonsavból, például ciklopropil-, ciklopentil- vagy ciklohexil-karbonsavból, vagy pedig ciklopentil- vagy ciklohexil-ecetsavból vagy -propionsavból; benzoesavból; egy fenil-alkánkarbonsavból, például fenil-ecetsavból vagy fenil-propionsavból; egy aminosavból, például dietil-amino-ecetsavból vagy aszparaginsavból; vagy pedig hangyasavból származtatható le. Ha R4, Rs, R6, R7 vagy R8 jelentése alkilcsoport, akkor előnyösen 1—6 szénatomot tartalmaz, és így például metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, butil-, pentilvagy hexilcsoportot jelent. Ha Rs, R6, R7 vagy R8 jelentése alkenilcsoport, akkor előnyösen vinil-, allil-, 2-metil-allil- vagy izobutenilcsoport. Ha Rj, R6, R7 vagy R8 jelentése alkinilcsoport, akkor előnyösen etinil-, 1-propinil- vagy 2-butinilcsoportot jelent. Ha R6 vagy R7 jelentése -C02alk2, akkor alk2 jelentése előnyösen metil-, etil-, propil-, izopropil- vagy butilcsoport. Az (I) általános képletű vegyületek közül előnyösek azok, amelyek képletében R, és R2 hidrogénatomot, és azok, amelyek képletében R, és R2 metilcsoportot jelent. Különösen előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R4 jelentése hidrogénatom, és azok, amelyek képletében R4 jelentése metilcsoport, továbbá azok, amelyek képletében R3 jelentése hidroxil- vagy metoxi-karbonilesoport, és azok, amelyek képletében Rs és R8 hidrogénatomot jelent. Természetesen külön kiemelhetjük azokat a vegyületeket, amelyeket a kiviteli példákban ismertetünk. Ezek közül is külön meg kell említenünk azokat, amelyek illatát a 20. példában soroljuk fel. A J. Org. Client., 44. 587—593 (1979) szakirodalmi helyről ismeretes a 3-allil-ciklopentanol, amelynek azonban nem ismeretes illatosító hatása. A Chemical Abstracts 52. 16386 (1962) szakirodalmi helyről ismeretes a cisz-2-(2-pentenil-ciklopentanol), amely a hidroxilcsoporthoz képest alfa-helyzetben van helyettesítve, és amely úgy állítható elő, hogy először enamint képeznek, és azután ezt alkilezik. (Itt tehát olyan eljárásról van szó, amely a hidroxilcsoporthoz képest alfa-helyzetben helyettesített termék előállítását teszi lehetővé, és nem olyan eljárásról, mint a találmány szerinti eljárás, amely- Iyel béta-helyzetben helyettesített termékek állíthatók elő.) A cisz-2-(2-pentenil)-ciklopentanol köztitermékként hasznosítható, az illatszergyártásban azonban nem. Összefoglalóan tehát megállapítható, hogy a találmány szerinti eljárással előállítható vegyületekhez szerkezetileg leginkább közelálló ismert vegyületek nem hasznosíthatók az illatszergyártásban. Az (I) általános képletű vegyületek értékes organ oleptikus tulajdonságokkal rendelkeznek;és így illatosító anyagokként hasznosíthatók. Az (I) általános képletű vegyületeknek valóban nagyon kellemes a szaguk, egyesek közülük növényekre, virágokra, gyümölcsökre vagy fákra emlékeztető szagúak, a rózsára, gyöngyvirágra, bergamottra, uborka, a széna vagy a száraz fa illatára, cédrusesszenciára vagy vetiveresszenciára emlékeztető illattal. így a találmány olyan illatosító kompozíciókra is vonatkozik, amelyek illatosító anyagként legalább egy (I) általános képletű vegyületet, de különösen a korábbiakban említettek valamelyikét tartalmazzák. Az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó illatosító kompozíciók az illatszergyártásnál maguk is felhasználhatók mint illatszerek alapanyagai. Az (I) általános képletű vegyületeket felhasználhatjuk higiéniai cikkek, például szappanok, hintőporok, samponok, fogtisztító szerek, fürdősók, habfürdők, fürdőolajok és dezodoránsok, illetve kozmetikai készítmények, például krémek, tisztító-lemosó tejek, lotionok, szemfestékek, ajakrűzsok és körömlakkok gyártásánál. Az (I) általános képletű vegyületek felhasználhatók továbbá felületaktív anyagot tartalmazó készítmények, például mosószerek; konzerválószerek, például viaszok; valamint inszekticidek gyártásánál. Az (I) általános képletű vegyületek illatot kölcsönözhetnek szagtalan termékeknek, illetve önmagukban is adott illattal rendelkező termékek szagát dúsíthatják, növelhetik vagy módosíthatják. Tekintettel arra, hogy valamennyi (I) általános képletű vegyületnek kellemes illata van, felhasználhatók egy adott termék kellemetlen szagának elfedésére. Természetesen a fentiekben felsorolt illatszerek, higiéniai termékek, kozmetikumok, mosószerek és konzerválószerek az adott iparágban jól ismert módszerekkel állíthatók elő, és ezeket a módszereket a szakirodalom széles körben ismerteti. így szakember számára érthető, hogy a találmány szerinti illatosító kompozíció az (I) általános képletű vegyületeken túlmenően tartalmazhat hordozóanyagokat, módosítóanyagokat, fixálóanyagokat, konzerváló-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 , 55 60 65
