191211. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-fenil-karbamát-származékok előállítására és az ezeket a vegyületeket hatóanyagként tartalmazó, gombaölő hatású készítmények
15 191 211 16 Az (1) általános képletű N-fenil-karbamátokat a gombaölő szerekként bármely készítmény formájában alkalmazhatjuk, így például porok, nedvesíthető porok, olajos permetek, emulgeálható koncentrátumok, tabletták, granulátumok, finom granulátumok, aeroszolok és öm- 5 lesztett anyagok formájában. Az ilyen készítményeket önmagában ismert módon, úgy készítjük, hogy legalább egy (I) általános képletű N-fenil-karbamátot valamely alkalmas szilárd vagy cseppfolyós halmazállapotú vivőanyaggal vagy hígítószerrel összekeverünk, és kívánt eset- 10 ben a hatóanyag diszpergálhatóságának és más tulajdonságainak javítása céljából a keverékhez megfelelő kísérőanyagokat adhatunk (például felületaktív anyagokat, kötőanyagokat, diszpergálószereket, stabilizálószereket). 15 A szilárd halmazállapotú vivőanyagok és hígítószerek lehetnek növényi eredetűek (például liszt, dohányszárőrlemény, szójabab-őrlemény, dióhéj-őrlemény, zöldség-őrlemény, fűrészpor, fakéreg-őrlemény, cellulózpor, növényi kivonatok maradéka), rostos anyagok 20 (például papír, hullámosított karton), textilhulladék), szintetikus műanyag-porok, agyagok (például kaolin, bentonit, fuller-föld), talkum, továbbá más, szervetlen anyagok (például pirofillit, szericit, horzsakő, kénpor, aktívszén) és műtrágyák (például ammónium-szulfát, 25 ammónium-foszfát, ammónium-nitrát, karbamid, ammónium-klorid). A cseppfolyós halmazállapotú vivőanyagok és higítószerek lehetnek például az alábbiak: víz, alkoholok (például metanol, etanol), ketonok (például aceton, 30 metil-etil-keton), éterszerű oldószerek (például dietiléter, dioxán, celloszolv, tetrahidro-furán), aromás szénhidrogének (például benzol, toluol, xilol, metilnaftalin), alifás szénhidrogének (például gazolin, kerozin, petróleum), észterek, nitrilek, savamidok (például 35 dimetil-formamid, dimetil-acetamid), halogénezett szénhidrogének (például diklór-etán, szén-tetraklorid) és más hasonlók. A felületaktív anyagok lehetnek például kénsav-alkil-észterek, alkil-szulfonátok, alkil-aril-szulfonátok, polietilén-glikol-éterek, többértékű alkoho- 40 lók észterei és más hasonlók. Kötőanyaként és diszpergálószerként használhatunk például kazeint, zselatint, keményítőport, karboximetil-cellulózt, gumiarábikumot, alginsavat, lignint, bentonitot, melaszt, polivinil-alkoholt, fenyőolajat és agart. Stabilizálószerként 45 alkalmazhatunk savas izopropil-foszfát keverékeket (PAP), trikrezil-foszfátot (TCP), tolu-olajat, epoxidált olajat, különféle felületaktív anyagokat, különféle zsírsavakat és ezek észtereit, és más hasonlókat. Az említett készítmények általában legalább egy, 50 (I) általános képletű N-fenil-karbamátot tartalmaznak, mégpedig 1 t% és 95 t% közötti, és előnyösen 2,0 t% és 80 t% közötti mennyiségben. A készítményeket általában úgy alkalmazzuk, hogy a termőterület 0,1 hektárnyi részletére körülbelül 2 g és körülbelül 100 g 55 közötti mennyiségű (I) általános képletű N-fenil-karbamát jusson. Ha egy adott területen a növényekre nézve patogén gombák csak a rezisztens törzsei vannak jelen, akkor alkalmazhatjuk a (I) általános képletű N-fenil-karba- 60 mátokat önmagukban is. Ha azonban a rezisztens törzsekkel együtt érzékeny törzsek is jelen vannak, akkor előnyösen a (1) általános képletű N-fenil-karbamátokat, valamint a benzimidazol-tiofanát típusú és/vagy gyűrűs imid típusú gombaölő hatású szereket felváltva 65 vág) kombinálva alkalmazzuk. Ha a hatóanyagokat egymást követően vagy egymással kombinálva alkalmazzuk, akkor ezeket használhatjuk önmagukban vagy valamely szokásos mezőgazdasági készítmény formájában. Kombinált alkalmazás esetében a (1) általános képletű N-fenil-karbamátnak a benzimidazol-tiofanát típusú, és/vagy gyűrűs imid típusú gombaölő hatású szerre vonatkoztatott mennyisége körülbelül 1:0,1 és 1:10,0 közötti lehet. Az alábbi, II. táblázatban példaképpen bemutatunk néhány tipikus benzimidazol-tiofanát típusú, és gyűrűs imid típusú gombaölő hatású vegyületet. II. táblázat * 1 2 3 Vegyület Megnevezés (Vili) képlet (IX) képlet (X) képlet (XI) képlet (XII) képlet (XIII) képlet (XIV) képlet (XV) képlet (XVI) képlet (XVII) képlet (XVIII) képlet (XIX) képlet 1- (butiI-karbamoil)-benzimidazol-2- -il-karbaminsav-metil-észter 2- (4-tiazolil)-benzimidazol benzimidazol-2-il-karbaminsav-metilészter 2-(2-furil)-benzimidazol 1.2- bisz(3-metoxi-karbonil-2-tioureido)-benzol 1.2- bisz(3-etoxi-karbonil-2-tioureido)-benzol 2-(0,S-dimetil-foszforil-amino)-l-(3’-metoxi-karbonil-2 -tioureido)-benzol 2- (0,0-dimetil-tiofoszforil-amino)-l-(3-metoxi-karbonil-2’-tioureido)-benzol N-(-3,5’-diklór-fenil)-l ,2-dimetil-ciklopropán-1,2-dikarboximid 3- (3’,5’-diklór-fenil)-l-izopropil-karbamoil-imidazolidin-2,4-dion 3-(3 5’-diklór-fenil)-5-metil-5-vinil-oxazolidin-2,4-dion (RS)-3-(3’,5’-diklór-fenil)-5-metil-2,4-dioxo-oxazolidin-5-karbonsav--etil-észter. Amikor a (I) általános képletű N-fenil-karbamátokat gombaölő szerekként használjuk, akkor a termőterület 0,1 hektárnyi részletére 2 g és 10 g közötti mennyiséget juttatunk ki. Az alkalmazandó mennyiség azonban függ a készítmény formájától, az alkalmazás idejétől, módszerétől, helyétől, az adott növénytől, az adott növényi betegségtől és más tényezőktől, ezért e vegyületeket alkalmazhatjuk a fenti mennyiségi határokon kívüleső mennyiségben is. A találmány szerinti készítményeket az alábbiakban - a találmány oltalmi körének szűkítése nélkül — példákkal szemléltetjük. 4. példa 2 tömegrész 12. számú vegyületet, 88 tömegrész agyagot és 10 tömegrész talkumot alaposan porítunk és öszszekeverünk. Ily módon 2 t% hatóanyagot tartalmazó porkészítményt kapunk. 5. példa 30 tömegrész 17. számú vegyületet, 45 tömegrész diatomaföldet, 20 tömegrész „fehérszenet , 3 tömegrész, nedvesítőszerként alkalmazott nátrium-Iauril-szul-9
