191198. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagkéng pirán-származékokat tartalmazó akaricid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására

5

191 198

6

kapunk sárga viszkózus olaj formájában. ÍR spckt rum (tiszta, cm-1): 1698 (C = 0), 1628 (C = C)

NMR (CDCIj):

0,92 (m, 6H, CH3—C), 1,04 (m, 3H, CH3—C),

1,24 (m, 28H, CH2—C), 2,38 (m, IH, CH—C),

3.55 (m, 2H, CH2—O), 4,22 (m, IH, CH O),

5,20 (m, IH, CH O), 6,04 (m, IH, CH=C),

6,78 (m, IH, CH=C)

2. példa

50 ml szén-lctrakloridban keverés közben feloldunk 3,8 g 6-(celil-oxi)-2-izopropil-2H-pirán-3(6H)ont. Az oldatba 10 °C alatti hőmérsékleten fokozatosan bevezetünk 0,71 g klórgázt, majd az azt követő 30 percig tartó keverés után 15 'C alatt cseppenként hozzáadunk 0,8 g piridint. A reakcióelegyben képződött kristályokat szívótölcséren leszűrjük. A szűrlctet mossuk 5 tömcg%-os vizes sósav-oldattal, tclitett vizes nátrium-hidrogén-karbonát-oldaltal és tclitett vizes nátrium-klorid-oldattal, majd vízmentes magnéziumszulfáton megszárítjuk. Az oldószer lepárlása után

4,12 g 6-(cetil-oxi)-4-klór-2-izopropil-2H-pirán- 3(6H)-onl (2. vegyület) kapunk sárga viszkózus olaj formájában.

IR (tiszta, cm-1) 1690 (0=0), 1624 (C=C)

NMR (CDCIj):

0,92 (m, 6H, CH3—C). 1,04 (m, 3H, CH3—C),

1,23 (m, 28H. CH2—C), 2,38 (m, IH, CH—C),

3,55 (m, 2H, CH2—O), 4,22 (m, IH, CH—O), 5,32 (m, IH, CH-O), 7,12 (m, IH, CH=C)

3. példa

50 ml metanolban keverés közben feloldunk 3,8 g 6 - (cctil - oxi) - 2 - izopropil - 2H - pirán - 3(6H) - ont. Az oldalhoz hozzáadunk í,02 g piperidinl és 1,05 g 37 tömeg%-os formalin-oldatot, és az elegyet 55 és 60 °C közötti hőmérsékleten 7 óra hosszat keverjük. A metanol eltávolítása után a maradékot szilikagél oszlopon elválasztjuk (eluálószerként benzol és elilacetát 5 : I arányú elegyét használva), és így 4,62 g 6- (cetil - oxi) - 4 - (piperidino - mctil) - 2 - izopropil- 2H - pirán - 3(6H)-ont (3. vegyüld) kapunk sárgásbarna viszkózus olaj formájában.

IR (tiszta, cm-1): 1698 (C=0), 1628 (C=C)

NMR (CDCIj):

0,90 (m, 6H, CH, C), 0,98 (m. 3H, CM, C)

1,24 (m, 28H, CH2—C), 1,46 (m, 6H, CH2—C)

2,28 (m, 4H, CH2—N), 2,38 (m, IH, CH—C)

3,0 (m, 2H, CH2—N), 3,52 (m, 2H, CH2—C)

4,22 (m, IH, CH—O), 5,20 (m, IH, CH—O),

6,68 (m, IH, CH=C)

A következő 1. táblázatban megadunk néhány, az

1-3. példák valamelyike szerint előállított, találmány szerinti vegyületet IR és NMR spektrumukkal együtt. Az IR spektrumot (tiszta, cm - *) és az NMR spektrumot (CDC13, 5) formájában közöljük.

/. táblázat

Képletszám

Spektrum adatok

(4)

IR: 1698 (0=0), 1628 (C=C)

NMR: 0,92 (m. 3H, CH,- C).

1.22 (m, 3H, CH,—Cl, 3,55 (m, 2H, CH2—O),

4.22 (m, IH, CH—O), 5,20 (m, IH, CH—O), 6,04 (m, IH, CH=C), 6,78 (m, IH, CH=C)

(5)

IR: 1698 (0=0), 1628 (C=C)

NMR: 0,92 (m, 6H, CH3—C), 1,24 (m, 24H, CH2—C), 3,55 (m, 2H, CH2—O), 4.22 (m, IH, CH O), 5,20 (m, ü l, CH O), 6,04 (m, ÍH, CH=C), 6,78 (m, IH, CH=C)

(ó)

ÍR: 1698 (0=0), 1628 (C=C)

NMR: 0,92 (m, 9H, CH3—C), 1,24 (m, 20H, CH2—C), 2.38 (m, IH, CH—C), 3,55 (m, 2H, CH2—O), 4,22 (m, IH, CH—O), 5,20 (m, 1H, CH—O), 6,04 (m, IH, CH=C), 6,78 (m, IH, CH=C)

(7)

IR: 1698 (C=0), 1628 (0=C)

NMR: 0,48 (m, 4H, CH2—C), 0,90 (m. 3H, CH, C). 1,24 (m, 28H, CH2 C), 1,68 (m, IH, CH—C), 3,55 (m, 2H, CH2—O), 4,22 (m, IH, CH—O), 5,20 (m. IH, CH—O), 6,04 (m, IH, CH=C), 6.78 (m. IH. CH=C)

(8)

IR 1698 (0=0), 1628 (C=C)

NMR: 0,92 (m, 3H, CHj—C), 0,7-1,9 (széles, UH, ciklohcxil),

1,24 (m, I2H, CH2 -C), 3,55 (m, 2H, CH2—O), 4,22 (m, IH, CH—O), 5,20 (m, IH, CH—O), 6,04 (m, IH, CH=C), 6,78 (m, IH, CH=C>

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

4