191185. lajstromszámú szabadalom • Ciklohexán-1,3-dion-származékokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
3 191 185 4 észtereken keresztül is előállíthatok (54/063 052 számú japán szabadalmi leírás). A (111) általános kcplclü vcgyiilctck az irodalomból ismert módszerekkel az [A] reakcióvázlaton bemutatott módon állíthatók elő. A következő példák részletesen bemutatják a ciklohexán - 1,3 - dión - származékok előállítását. A tömegrészek úgy viszonyulnak a térfogat részekhez, mint kilogramm a literhez. /. példa 2 - Etoxi - amino - buíilidén - 5 - (4' - klór - benzil - oxi - etanilidén) - ciklohexán - 1,3 - dión 10,5 Ir 2 - butiril - 5 - (4' - klór - benziloxi - ctanilidén) - ciklohexán - 1,3 - diont, 3,1 tr etoxi - ammonium - kloridot és 2,7 tr vízmentes nátrium-acetátot 100 tf. rész etanolban szobahőmérsékleten 12 óra hosszat keverünk. Az oldószert csökkentett nyomáson lcdcsztilláljuk, a maradékot 120 tf.rész vízzel cs 100 tr.rész mctilénkloriddal összekeverjük, a szerves fázist elválasztjuk, a vizes fázist 50 tf.rész metilén-kloriddal extraháljuk, az egyesített szerves fázisokat vízzel mossuk, nátriumszulfáton szárítjuk és vákuumban bepároljuk. A cím szerinti vegyületet kapjuk (1. hatóanyag). n&4 = 1,5424. Elemi összetétel (%) 394 móltömeg 3 CnHjflClNOa. képlet alapján számított C 64,03, H 7,16, N 3,56, Cl 9,00 talált: C 63,9, H 7,0, N 3,7, Cl 9,3. 5 2. példa 2 - Etoxi - amino - butilidén - (4' - metil - benzil IQ - oxi - etanilidén) - ciklohexán - 1,3 - dión 10 tr 2 - butiril - 5 - (4' - metil - benzil - oxi - etanilidén) - ciklohexán - 1,3 - diont és 2,0 tr etoxi amint - 100 tf.rész etanolban 12 óra hosszat •)5 szobahőmérsékleten keverünk. Az. oldószert vákuumban lcdcsztilláljuk, a maradékot 120 tf.rész vízzel és 100 tf.rcsz metilén-kloriddal kikeverjük, a szerves fázist elválasztjuk, a vizes fázist 50 tf.rész metilénklcriddal extraháljuk, az egyesített szerves fázisokat 20 nátrium-szulfáton szárítjuk és vákuumban bepároljuk. A cím szerinti vegyiilcict olaj alakjában kapjuk (2. hatóanyag). n,y = 1,5343. Elemi összetétele (%) 373 móltömeg a C22H31N04 képlet alapján számított: C 70,75, H 8,37, N 3,75, ta ált: C 70,2, H 8,4, N 3,8. 30 A példákban leírtaknak megfelelően állítjuk elő a következő 1 általános képlett1 vegyftleteket Hatóanyag R1 A R2 R3 R4 nD/Op.(*C) sorszáma 3. 4-meli-bcnzi! CH,—CH 4. 4-klör-benzil CH, - CH 5. 4-klór-benzi! CH,-CH 6. 4-klór-benzil CH,-CH 7. benzil CHj-CH 8. benzil CH,-CH H n-propil allil np2= 1,5378 H n-propil allil né4= 1,5472 H etil allil né7 = 1,5510 H etil etil na1 - 1,5468 H n-propil etil né0 =1,5390 H n-propil allil - 1,5386 3
