191148. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 1-hidroxi-etil-azol-származékokat tartalmazó a növények széndioxid-fixálását stimuláló és fungicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására

13

191 148

14

A kiindulási anyagok előállítása 4 példa

2-[(4-klór-fenoxi)'metil]Növekedésgátlás cukorrépán

2-terc-butil-oxirán

189 ml (2,0 mól) dimclil-szulfál 1200 ml abszolút acctonnitrilben felvett oldatát szobahőmérsékleten 162 ml (2,2 mól) dimetil-szulfid 400 ml abszolút acetonitrilben felvett oldatával elegyítjük. Az elegyet egy éjszakán keresztül szobahőmérsékleten kevertetjük. Ezután 118,8 g (2,2 mól) nátrium-metilátot adunk hozzá és 30 percen keresztül kevertetjük. Ekkor 30 perc alatt 272 g (1,2 mól)l - 4 - klórfcnoxi) - 3 - 3 - dimctil - bután - 2 - on 600 ml abszolút acetonitriles oldatát csepegtetjük hozzá. A reakcióelegyet egy éjszakán keresztül kevertetjük, majd bepároljuk, a maradékot vízben felvesszük és etil-acetáttal kirázzuk. A szerves fázist elválasztjuk, kétszer vízzeé, és egyszer telített nátrium-klorid oldattal mossuk. Nátriumszulfáton szárítjuk, betároljuk, és a maradékot vákuumban desztilláljuk. így 242,4 g (az elméleti 84%-a) 2 - [(4 - klór - fenoxi) - metil] - 2 - tero - butil - oxiránt kapunk, melynek forráspontja 115-122 °C/0,004 mbar, olvadáspontja 50-52 °C.

Analóg módon állíthatók elő a következő (11) általános képletű vegyöletek:

5 Oldószer: 30 tömegrész dimctil-formamid.

Emulgcálor: I tömegrész poli(oxi-clilén)-szorbitán-monolaurát.

Alkalmas hatóanyagkészítmény előállítása céljából 10 1 tömegrész hatóanyagot elkeverünk a megadott

mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral, majd a kapott készítményt vízzel a kívánt koncentrációra töltjük fel.

Cukorrépát melegházban a csíralcvclck teljes kifej- 15 lődéséig nevelünk. Ebben a stádiumban a növényeket a fenti hatóanyagkészítménnyel cseppnedvesre permetezünk. 17 nap múlva mérjük a növények növekedését, és meghatározzuk a százalékos növekedesgátlásta kontrollnövényck növekedésének százalékában. 20 0 százalék növekedésgátlás azt jelenti, hogy a növekedés megfelel a kontrollnövényekének, míg a 100 százalék a növekedésgátlás, ha a növekedés teljesen leállt.

Ebben a kísérletben a találmány szerinti 1-1 és 1-7 hatóanyagok jobb növekedésgátló hatást mutattak, mint a technika állása szerint ismert B jelű anyag.

30

3. táblázat

Pld.

sz.

Y

R

Forráspont

'C/Hgmm

II-2

2,4-Clj-OCH-C(CH3),

125- 127/0,3

11-3

4-CHj

—O— CH,—

—C(CHS),

85/0,07

11-4

2-CHj

—O—CH —-C(CH3)3

89,0,07

11-5

4-C1, 2-CHj

—O—CH2—-C(CH3)3

114-117/0,33

II-6

4-C1

—CH—CH —-C(CH3)3

99- 103/0,005

II-7

2,4-Cfj

—CHj—CH2—-C(CH3)3

79/0,004

11-8

4-F

—CH —CH —-C(CH3)3

79-89/0,003

11 -9

4-CHj

—CHj—CH,—-C(CH3)3

74-78/0,003

11-10

2-CHj

—CH2—CHj—-C(CH3)3

95/0,005

A találmány iz*rint előállítható vegyületek hatását a következő példák szemléltetik.

A példákba« öuzehasonlító anyagként az A, B és C-vel jelölt vegyüíetekel használtuk.

A = 2-klór-etil-foszfonsav,

B = 2-klór-ctil-trimetil-ammóniumklorid,

C = cink-etilén- 1,2-bisz-ditiokarbamidát.

8