191092. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,4-dihidro-piridin-származékok előállítására

13

191 092

14

Analízis a C34H43CIN4O6 összegképletre:

számított: C% = 63,89, H% = 6,78, N% = 8,77; talált: C% = 63,67, H% = 6,54, N% = 8,56.

39-40. példák

Az előző példa szerint eljárva állíthatjuk elő a

4. táblázatban felsorolt (IH) általános képletű vegyületeket; kiindulási anyagként B jelzésű vegyületet, továbbá C1CH2C02CH3 illetve ClCH2CONH2-t használunk.

41. példa

4- ( 2-klór-fenil)-2-[2-( 4-{N,N-dimctil-karbamoiT -piperazin-l-il)-etoxi-mctil\-3-ctoxi-karbonil-5- metoxi-karbon il-6-metil-l ,4-dih idropiridinsósavas-só előállítása

41. reakcióvázlat

0,5 g (B) képletű piperazin-szárniazékot és 0,2 g vízmentes nátrium-karbonátot szobahőmérsékleten

15 ml vízmentes metilén-kloriddal elegyítünk, majd 0,1 ml dimetil-karbamoil-kloridot adunk hozzá. Egy óra eltelte után az elcgyhez 5 ml vizes nátrium-karbonál-oldalot adunk, majd a szerves fázist elkülönít- 5 jük, ezt nátrium-karbonáttal szárítjuk, szűrjük, ezt követően szárazra bepároljuk. A maradékot etilacetátban felvesszük, majd éteres sósav-oldattal megsavanyítjuk, ezután szárazra pároljuk. A maradékot vízmentes éterrel eldörzsölve 350 mg cím szerinti 0 vegyületet kapunk, lzopropanolból való átkristályosítás után az olvadáspont 202—204 °C.

Analízis a C27H37CIN406 • MCI képletű vegyülctre: számított: C% = 55,38, H% = 6,54, N% = 9,57; talált: C% = 55,00, H% = 6,45, N% = 9,75.

42-50. példák

Az előző példa szerint eljárva és a (B) képletű piperazin-származékból, valamint a megfelelő acil-, szulfonil-, vagy karbamoil-kloridból kiindulva az

5. táblázatban felsorolt (IJ) általános képletű vegyületeket kapjuk.

4. Táblázat

(1H) általános képletű vegyületek

Példa

száma

R3

Oldószer

Bázis

Reakció

idő

Végtermék

Op. (°C)

Analízis % (elméleti értékek zárójelben)

C H N

39-CH2COOCH3

CH2C12

Na2C03

18 óra

dihidroklorid

110°C

52,06 6,40 (52,05 6,15

6,72

6,75

40-ch2conh2

ch3ch2oh

N(CH2CH3)3

18 óra

biszoxalát

160 °C

49,72 5,49 (50,39 5,50

7,65

7,83)

5. Táblázat

(IJ) általános képletű vegyületek

Példa

száma

R3

Végtermék

Op. (°C)

Analízis %

(elméleti értékek zárójelben) C H N

42-S02N(CH3)2

hidroklorid

115 °C

49,70

6,09

8,95

(50,24

6,16

9,01)

43-so2ch3

oxalát

120 °C

49,98

5,62

6,21

(50,19

5,62

6,50)

44

(ao) képletű csoport

hidroklorid

120 °C

56,76

5,86

6,64

(57,23

5,79

6,90)

45-coco2ch2ch3

hidroklorid

110°C

54,36

6,13

6,59

(54,73

6,07

6,84)

8