191084. lajstromszámú szabadalom • Eljárás acilezett benzotiofének előállítására
tiofén-hidrokloridot 5 literes edényben 4400 ml metanollal, és 60 ml ionmentesített vízzel elegyítünk. A csapadékos keveréket visszafolyatás mellett forrásig melegítjük, amikor a csapadék legnagyobb része feloldódik. A maradék csapadékot vákuumban, szűrési segédanyag segítségével leszűrjük. Ezután a lombikra desztilláló feltétet szerelünk, és az oldószert addig desztilláljuk, amíg a maradék térfogata körülbelül 1800 ml nem lesz. A melegítőt levesszük, és az oldatot lassan egy éjszakán át hagyjuk folytonos keverés közben lehűlni. A kristályos terméket vákuumszűréssel leszűrjük, és a lombikot a szűrlettel még átmossuk. A kristályokat a szűrőn kétszer 100 ml hideg (0 “C alatti) metanollal mossuk, majd 60 C-on vákuumban szárítjuk, és így 140 g tisztított terméket kapunk. A terméket 3000 mi metanolban és 42 ml vízben felszuszpendáljuk, visszafolyatáson történő forrásig felmelegíjjük, lassan lehűtjük. A terméket a fentiek szerint szűrjük és szárítjuk 121 g igen tiszta anyagot kapunk; op.: 259-260 °C. 17. példa Az 1. példában leírtak szerint az alábbi vegyüleleket állítjuk elő : 6-hidroxi-2-(4-hidroxi-fenil)-3-[4-(2-morfoIinO-etoxi)benzoil]-benzo[b]tiofén, NMR-spektrum (DMSO-d6, 100 MHz): ő 2,42 (4H, m)r 2,64 (2H, t, J=6Hz); 3,54 (4H, m); 4,08 (2H, t, J=6Hz); 6,64 (2H, d, J=9Hz); 6,82 (1H, q, JH4-hs = 9Hz, JHs-H7 = 2Hz); 6,89 (2H, d, J = 9Hz); 7,15 (2H, d, J =9Hz); 7,23 (1H, d, J = 9Hz); 7,31 (1H, d, J = 2Hz); 7,63 (2H, d, J = 9IIz); 9,68 (111, s); 9,72 (1H, s); 6-hidroxi-2-(4-hidroxi-fenil)-3-{4-[2-(3-metil-pirrolidino)-etoxi]-benzoil)-benzo[b]tiofén. Nagy felbontású tömegspektroszkópia m/e: 473,16608) számított: 473,16401). SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás az (I) általános képletű dihidroxi-vegyületek fiziológiailag elfogadható savaddíciós sói előállítására, ahol R1 és R2 jelentése egymástól függetlenül 1—4 szénatomszámú alkilcsoport vagy együttesen 4-6 szénatomszámú polimetiléiicsoport, —CH2CH(CH3)CH2CH2-csoport, vagy —(CH2)20(CH2)2-csoport, a (II) képletű vegyületnek alumínium-klorid vagy alumínium-bromid jelenlétében egy (III) általános képletű — ahol R4 jelentése klóratom vagy brómatom- acilezőszerrel történő acilezésével, majd dcmetilczésével, azzal jellemezve, hogy a demetilezést az acilezési reakcióelegyben, metioninnal vagy valamely (IV) általános képletű vegyülettel, ahol X jelentése hidrogénatom vagy cgycncsláncú 14 szénatomszámú alkilcsoport, és Y jelentése 1 -4 szénatomszámú alkilcsoport vagy fenilcsoport, végezzük. (Elsőbbsége: 1981. december 16.) 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy olyan (111) általános képletű acilezőszert használunk, ahol R1 és R2 jelentése együttesen polimetiléncsoport. (Elsőbbsége: 1981. április 3.) 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy olyan (III) általános képletű acilezőszert használunk, ahol R1 és R2 jelentése együttesen -CH2CH-(CH3)CH2-CH2-csoport. (Elsőbbsége: 1981. december 16.) 4. Az 1—3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy katalizátorként alumínium-kloridot használunk. (Elsőbbsége: 1981. április 3.) 5. Az 1-4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy olyan (III) általános képletű acilezőszert használunk, ahol R4 jelentése klóratom. (Elsőbbsége: 1981. április 3.) 6. Az 1—5. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy (IV) általános képletű vegyületként valamely 1—4 szénatomszámú alkiltiolt használunk. (Elsőbbsége: 1981. április 3.) . 7. A 6. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy alkiltiolként etántiolt használunk. (Elsőbbsége: 1981. április 3.) 5 10 15 20 25 30 35 40
