191074. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként N-szulfenilezett benzil-szulfonamid-származékokat tartalmazó fungicid és microbicid szerek és eljárás a hatóanyagok előállítására

5

19 074

6

és szerves anyagokból, így fűrészporból, kókuszdióhéjből, kukoricacsőből és dohányszárból készített granulátumokat használhatunk fel. Emulgcátorként és/vagy habképző anyagként nemionos és anionos emulgeátorokat, így polioxietilén-zsírsav-észtereket, polioxietilénzsíralkohol-étereket, például alkil-aril-poliglikol-étert, alkil-szulfonátokat, alkil-szulfátokat, arilszulfonátokat, valamint tojásfehérje-hidrolizátumot; diszpcrgálószcrként pedig lignin-szulfit-szcnnylúgot és metil-cellulózt használliatunk fel.

A készítményekben ragasztószereket is, így karboximetil-cellulózt, természetes és szintetikus por alakú szemcsés és latex formájú polimereket, így gumiarábikumot, poli-vinil-acetátot felhasználhatunk.

Felhasználhatunk szervetlen.pigmenteket, így például vas-oxidot, titán-oxidot, fcrro-cián-kéket, és szerves színezőanyagokat, így alizarin-, azol-fém-ftálo-cianinszínezőanyagokat, valamint biológiai nyomelemek, így a vas, mangán, bor, réz, kobalt, molibdén és cink sóit is.

A készítmények általában 0,1 —95 tömeg%, előnyösen 0,5—90 tömeg% hatóanyagot tartalmaznak.

A találmány szerinti készítmények az (1) általános képletű vegyületeken kívül még egyéb, ismert hatóanyagokat, így fungicid, baktericid, inszekticid, akaricid, nematicid vagy herbicid hatású anyagokat, a madarakat elriasztó vegyületeket, a növényi növekedést szabályzó anyagokat, tápanyagokat és a talajszerkezetet javító anyagokat is tartalmazhatnak.

A hatóanyagokat a kereskedelmi forgalomba kerülő készítmények alakjában vagy az azokból előállított felhasználási formák, így alkalmazásra kész oldatok, emulziók, szuszpenziók, porok, paszták és granulátumok alakjában alkalmazhatjuk. Az alkalmazás a szokásos módon történik, azaz például öntözéssel, permetezéssel, porlasztással, porozással, szórással, száraz csávázással, nedves csávázással, áztatási csávázással vagy inkrusztá- 1 ássál.

Növényrészek kezelése során a felhasználásra kerülő készítmény hatóanyagkoncentrációja széles határok között változhat, általában 1 és 0,0001 tömeg%, előnyösen 0,5 és 0,001 tömcg% közé esik.

Vetőmag csávázásakor 1 kg vetőmagra általában 0,001-50 g hatóanyagot, előnyösen 0,01 — 10 g hatóanyagot alkalmazunk.

Talajkezeléshez 0,00001—0,1 tömeg %, előnyösen 0,0001-0,02 tömeg% mennyiségű hatóanyagot juttatunk a talajba.

A találmány szerint előállított hatóanyagok keverhetők más hatóanyagokkal is, például benzimidazol-metilkarbamáttal, tetrametil-tiurámdiszulfiddal, a dialkilditiokarbamátok Zn-sóival, 2,4,5,6-tetraklór-izoftalonitrillel, tiazolil-benzimidazollal, merkapto-benztiazolla! és fenol-származékokkal, így 2-fenil-fenollal, (2,2'-dihidroxi-S.S’-diklórj-difenil-metánnal.

Előállítási példák

1. példa az (1) képletű vegyület előállítása

13 g (0,07 mól) benzil-szulfo-metilamidot 100 ml dioxánban oldunk 13 g (0,077 mól) fluor-diklór-metánszulfén-klorid hozzáadása közben.

Ebbe az oldatba csepegtetünk 7,8 g (0,077 mól) triet 1-amint és a hőmérsékletet mintegy 40 °C-ig engedjük cnclkcdni. A rcakcióclcgyct egy ideig keverte tjük, majd a terméket vízzel kicsapjuk.

Kitermelés: 16 g (az elméleti 70%-a).

Olvadáspont toluol/petroléter elegyből átkristályosítva: 91-92 °C. (

Analóg módon állíthatók elő a következő vegyületek:

Példaszám

R1

R2

R3

X

Fizikai

állandó

2.

H

H

c2hs

F

59-61°C

3.

H

H

í-c3h7

F

80-81°C

4.

II

II

n C3I17

F

n??= 1,5434

5.

11

II

C3II5

F

74-76 °C

6.

H

H

11 —C4H9

F

n??= 1,5381.

7.

H

H

t—C4H9

F

65-68 °C

8.

2—Cl

H

c6H5

F

117-120 °C

9.

4—Cl

H-ch3

F

98-100 °C

10.

4—Cl

H

c2h5

F

57 °C

11.

4-C1

H

í-C3H7

F

115 °C

12.

4—Cl

H

t—C4H9

F

n^ = 1,5529

13.

4-C1

H

c6h„

F

130 °C

14.

4—Cl

H

c6h5

F

118-122 °C

15.

4—Cl

3-Cl-ch3

F

78-81 °C

16.

4-C1

3—Cl

c6h5

F

116-119 °C

17.

6 Cl

2—Cl

Cf,ll5

F

190—J 96 °C

18.

2-CF3

11-Cl l3

F

lin = 1,5178

19.

2-CF3

H

c6H5

F

134-136°C

20.

4—N02

H-ch3

F

122 °C

21.

Cl

no2

c6h5

F

99-102°C

A kiindulási vegyületek előállítása

II. 1. példa a (II. 1.) képletű vegyület előállítása

20 g benzil-szulfokloridot 100 ml toluolban gázformájú metil-aminnal elegyítünk 40 °C hőmérsékleten. A mctil-amin-hidrokloriddal együtt kiváló reakcióterméket hidegen leszűrjük és vízzel mossuk.

Kitermelés: 13 g.

Olvadáspont: 118-119 °C.

Analóg módon állíthatók elő a következő szulfonamidok:

Példaszám

R1

R2

R3

Olvadáspunt

(°C)

11.2.

H

H

c2h5

olaj

11.3.

H

H

i-C3H7

98-100°C

II.4.

H

H

n- c3h7

95-96 °C

11.5.

H

H

c3h5

74-75 °C

II.6.

H

H

11—C4H9

96-97 °C

11.7.

H

H

t—C4H9

102-103 °C

II.8.

2-C1

H

c6Hs

98 °C

11.9.

4-C!

H-ch3

108-110°C

II.10.

4 Cl

11

CaIl5

96-97 °C

11.11.

4—Cl

H

i-C3H7

138-140°C

11.12.

4—Cl

H

t—C4H9

141 °C

11.13.

4—Cl

H

C6Hu

168-169°C

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

<30

<35

4