191059. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként bezoil-karbamid-származékot tartalmazó inszekticid és ovicid készítmény, valamint eljárás a hatóanyag előállítására
1 191 059 2 majd 18 óra elteltével a reakcióelegyet - 5 °C-ra lehűtjük és a kivált kristályos csapadékot kiszűrjük. Az utóbbit azután először hideg toluollal, majd könnyű petróleummal mossuk. A tiszta terméket 2,5 g mennyiségben dietil-éter és könnyű petróleum 5 elegyéből végzett átkristályosítás után kapjuk, 79—81 °C olvadáspontú színtelen kristályok alakjában. 3. példa 2-/N-{4-í2-Klór-4-( trifluor-metil) -fenoxi]-fenil}-N-( 2,6-difluor-benzoil-amino-karbonil ) -aminotio]-benzoesav-propil-észter előállítása 15 Szobahőmérsékleten keverés közben 3,6 g 2-{4- [2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxij-fenil-amino-tio}benzoesav-propil-észter 7,0 ml vízmentes toluollal készült oldatához hozzáadjuk 1,8 g difluor-benzoilizocianát 5,0 ml vízmentes toluollal készült oldatát, majd 4 óra elteltével a reakcióelegyet csökkentett nyomáson bepároljuk. A terméket a maradékból szilikagélen végrehajtott gyors oszlopkromatografálással, eluálószerként metilén-kloridot használva különítjük el. Dietil-éter és könnyű petróleum ele- 5 gyéből végzett kristályosítás eredményeképpen 4,2 g mennyiségben a tiszta cím szerinti vegyületet kapjuk 148-150 °C olvadáspontú színtelen kristályok alakjában. Elemzési eredmények : ,i0 Számított: C% = 56,0, H% = 3,3, N% = 4,2; Talált: C% = 56,3, H% = 3,3, N% = 4,3. 4. példa 2~[ N( 2-Klór-benzoil-ammo-karbonil ) - N -{4[ 2- klór4-( trifluor-metil ) -fenoxi ] -fenil}- amino-tio ]benzoesav-etil-észter előállítása Szobahőmérsékleten keverés közben 3,5 g 2-{4- [2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi]-fenil-amino-tio}benzoesav-etil-észter 7,0 ml vízmentes toluollal készült oldatához hozzáadjuk 1,8 g 2-klór-benzoilizocianát 5,0 ml vízmentes toluollal készült oldatát, majd 18 óra elteltével a reakcióelegyet 30 ml vízmentes könnyű petróleummal hígítjuk és a nyers termékként kiváló csapadékot elkülönítjük, majd könnyű petróleummal mossuk. Az így kapott anyagot ezután szilikagélen végrehajtott gyors oszlopkromatografálással, majd dietil-éter és könnyű petróleum elegyéből végzett kristályosítással tisztítjuk. Az utóbbi művelet eredményeképpen 3,1 g mennyiségben a cím szerinti vegyületet kapjuk 98-100 °C olvadáspontú színtelen kristályok alakjában. Elemzési eredmények : Számított: C% = 55,5, H% = 3,2, N% - 4,3; Talált: C% = 55,6, H% = 3,2, N% = 4,3. 5-63. példák Az 1-4. példákban ismertetett módszerek bármelyike szerint állíthatók elő az 5-63. példák szerinti vegyületek. Ezeket az (I) általános képlettel jellemezhető vegyületeket az 1. táblázatban ismertetjük a helyettesítők jelentésének, az olvadáspontnak és az elemzési eredményeknek a megadásával. /. táblázat A példa sorszáma P Q Y Y o. p. (”C) Elemzési eredmények (%) C H N 5 2—CL—4— CFj C6H3 O szek-C4H9— F F H H 77-79 számított: 56,6 talált: 56,8 3,5 3,9 4,1 4,0 6-ocf3 ch3 Cl H H H 144-145 számított: 52,6 talált : 52,7 3,1 2,9 5,3 4,8 7-ocf3 c2h5 Cl H H H 150-152 számított: 53,5 talált: 53,6 3,4 3,2 5.2 5.3 8 —ocf3 n-C3H7 Cl H H H 122-123 számított: 54,3 talált: 54,5 3,7 3,6 5.1 5.2 9-ocf3 n-QFIg Cl H H H 111-113 számított: 55,1 talált: 55,1 3,9 3,7 4,9 5,0 10-ocf3 —CH(CH3)CH2CH3 Cl H H H 118-119 számított: 55,1 talált: 54,8 3,9 3,7 4,9 5,0 11-ocf3 n-C5Hn Cl H H H 88-89 számított: 55,8 talált: 55,9 4,2 3,7 4,8 5,2 12-ocf3 — CH(CH3)CH2CH2CH3 Cl H H H 119-120 számított: 55,8 talált: 55,8 4,2 3,8 4,8 5,0 13-cf3 ch3 F F H H 161-163 számított: 54,1 talált: 54,8 2,9 3,5 5,5 5,4 14-cf3 c2h5 F F H H 137-140 számított: 55,0 talált: 55,4 3,2 3,1 5,3 5,5 15-cf3 n-C3H7 F F H H 140-143 számított: 55,8 talált: 55,5 3,5 3,4 5.2 5.3 16-cf3 i-C3H7 F F H H 155-157 számított: 55,8 talált: 55,7 3,5 3,4 5,2 5,4 5
