191052. lajstromszámú szabadalom • Eljárás karbapeném származékok előállítására
1 191 052 2 ben helyettesített alkil-, alkenil-, alkinil-, cikloalkil-, ciidoalkenil-, cikloalkenil-alkil-, cikloalkilalkil-, aril-, aralkil-, heteroaril- vagy heteroaralkil-O II csoport és R2 acilcsoport beleértve a—C—R típusú acilcsoportot is, amelyben R egy kvatemer ammónium-csoporttal, pl. a 3 képlet szerinti csoportban is, alkil-szubsztituált) ; (6) a 4 235 920 sz. USA-beli szabadalmi leírásban ismertetett XXV általános képlet szerinti vegyületek, ahol Rs, R6 és R7 egymástól függetlenül hidrogénatom, vagy helyettesített vagy helyettesítetlen alkil-, alkenil-, alkinil-, cikloalkil-, cikloalkenil-, cikloalkenil-alkil-, cikloalkil-alkil-, aril-, aralkil-, heteroaril- vagy heteroaralkil-csoport ; (7) a XXVI általános képletü vegyületek, amelyekben az R1 és R2 egymástól függetlenül hidrogénatom, nitro-, hidroxil-, 1-6 szénatomos alkoxi-, amino-, 1-6 szénatomos alkil-amino-, di(l-6 szénatomos)-alkil-amino vagy tri(l-6 szénatomos)alkilamino-csoport, mely utóbbi esetben egy külön anion van jelen; vagy R1 és R2 a hozzájuk kapcsolódó nitrogénatommal együtt helyettesített vagy helyettesítetlen monociklikus vagy biciklikus heteroaril- vagy heterociklusos maradékot alkot, amely 4-10 atomot és adott esetben egy vagy több további heteroatomot tartalmaz gyűrűjében; ilyen heteroatom lehet az oxigén-, kén- és a nitrogénatom, R ciano-csoport vagy helyettesített vagy helyettesítetlen karbamoil-, karboxil-, (1-10 szénatomos alkoxi)-karbonil-, 1-10 szénatomos alkil-, 2-10 szénatomos alkenil-, 2-10 szénatomos alkinil-, 3-10 szénatomos cikloalkil-, 4-12 szénatomos cikloalkilalkil-, 5-12 szénatomos cikloalkil-alkenil-, 3-10 szénatomos cikloalkenil-, 5-12 szénatomos cikloalkenil-alkenil-, 4-12 szénatomos cikloalkenil-alkil-, 6-10 szénatomos aril-, 7-16 szénatomos aralkil-, 8-16 szénatomos aralkenil-, 8-16 szénatomos aralkinü- vagy monociklikus illetve biciklikus heteroaril-, heteroaralkil-, heterociklusos vagy heterociklo-alkilcsoport, utóbbiak 4-10 gyűrűtagból állnak, amelyekben egy vagy több heteroatom, így oxigén-, kén- vagy nitrogénatom lehet, és amelyben a heteroaralkil- vagy heterocikloalkil-gyök alkilrésze 1-6 szénatomot tartalmaz; az R, Rl, R2 vagy R1 és R2 által alkotott gyűrű helyettesítője vagy helyettesítői klór-, bróm-, jód- vagy fluoratom, azido-, 1-4 szénatomos alkil-, merkapto-, szulfo-, foszfono-, tiocianáío-, (—SCN), nitro-, ciano-, amino-, hidrazinocsoport, adott esetben 1, 2 vagy 3 1-6 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített amino- vagy hidrazinocsoport, hidroxil-, 1-6 szénatomos alkoxi-, 1-6 szénatomos alkiltio-, karboxil-, oxo-, (1-6 szénatomos alkoxij-karbonil-, 2-10 szénatomos aciloxi-, karbamoil-, (1-4 szénatomos alkilj-karbamoilcsoport, R3 hidrogénatom, acil-gyök vagy valamely R4 gyök; R4 1-10 szénatomos alkil-, helyettesített karbonil-metil-, (1-6 szénatómos alkoxi)-(l-6 szénatomos alkil)-, (3-6 szénatomos cikloalkoxi)-(l-6 szénatomos-alkil)-, 2-12 szénatomos alkanoiloxi-alkilcsoport, részlegesen vagy teljesen halogénezett 1-6 szénatomos alkilcsoport, amely halogénatom klór-, bróm- vagy fluoratom, aminoalkil-, 2-10 szénatomos alkenil-, 2-10 szénatomos alkinil-, acil-, 3-14 szénatomos alkoxi-karbonil-alkil, 4-21 szénatomos dialkil-amino-acetoxi-alkil, 2-13 szénatomos alkanoil-amino-alkil-, aril-(l-3 szénatomos alkil)csoport, amelyben az aril maradék 6-10 szénatomot tartalmaz, olyan monociklikus vagy biciklikus heteroalkil- vagy heterocikloalkil-csoport, amely gyűrűjében 4-10, az alkil-gyökben 1-3 szénatomot, és 1-4 heteroatomot, így oxigén-, kén- és/vagy nitrogénatomot tartalmaz, olyan gyűrűben helyettesített aralkil- vagy heteroalkilcsoport, amelyben a helyettesítő klór-, fluor-, bróm- vagy jódatom vagy 1-6 szénatomos alkil-, aril- vagy gyűrűben helyettesített arilcsoport, amelynek gyűrűje 6-10 szénatomszámú és amelyben a helyettesítők hidroxil-, 1-6 szénatomos alkilcsoportok, klór-, fluor-, brómatomok, aralkoxi-alkil-, 2-12 szénatomos alkil-tioalkil-, 4-12 szénatomos cikloalkil-tio-alkil-, (2-10 szénatomos aciltio)-(l-6 szénatomos alkilcsoportok), vagy olyan fenil-alkenil-csoportok lehetnek, amelyekben az alkenilcsoport 2-6 szénatomos, Rs helyettesített vagy helyettesítetlen 1-10 szénatomos alkil-, 2-10 szénatomos alkenil- vagy alkinilcsoport, gyűrűben helyettesített vagy helyettesítetlen cikloalkil-, cikloaikenil-, cikloalkenil-alkil- és cikloalkilalkilcsoport, amelynek bármely gyűrűje 3-6 szénatomot és bármely lánca legfeljebb 6 szénatomot tartalmaz, 6-10 szénatomos arilcsoport, olyan aralkilcsoport, amely 6-10 szénatomból álló gyűrűt és az alkil-láncban 1-6 szénatomot tartalmaz, olyan mono- vagy biciklikus heteroaril- vagy heteroalkilcsoport, amelynek gyűrűjét 4-10 atom alkotja, amelyek közül egy vagy több oxigén-, nitrogénvagy kénatom és alkilláncában 1-6 szénatom van, és a gyűrűn vagy oldalláncon lévő helyettesítő(k) klór-, bróm-, jód- vagy fluoratom, azido-, ciano-, amino-, 1-6 szénatomos alkil-amino-, di(l-6 szénatomos alkil)-amino- vagy tri(l-6 szénatomos alkilamino)-csoport, mely utóbbi esetben egy külön anion is jelen van; hidroxil-, 1-6 szénatomos alkoxi-, 1-6 szénatomos alkil-tioalkü-, karboxil-, oxo-, (1-6 szénatomos alkoxi)-karbonií-, 2-10 szénatomos aciloxi-, karbamoil-, (1-4 szénatomos alkil)-karbamoil-, di(l-4 szénatomos alkil)-karbamoil-, tiocianátó- (—SCN) vagy nitrocsoport; R6 hidrogénatom, hidroxil-, merkaptocsoport, R, —OR,—SR vagy —NR‘R2 csoport, ahol R, R1 és R2 jelentése a fent megadott; X hidroxil-, merkapto-, amino-, aciloxi, —OR4, —SR-, —NHR4, — N — R4 I R4 —OM, OQ, vagy ha a vegyület zwitterion alakban van, -0~ csoport, amely utóbbi esetben A" hiányzik; és amikor a vegyület nem zwitterion alakban van, A ellenion; M egy gyógyszerészetíleg elfogadható kation ; és Q egy gátló csoport, amint azt a 1 604 275 sz. brit szabadalmi leírás ismerteti: és (8) a XXVII általános képlet szerinti vegyületek, ahol a tienamicin amino-csoportjának nitrogénjéhez kötött 4 képletü helyettesítő mono- vagy polis 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
