191037. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként N-aril-benzamid-származékot tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására

1

191 037

2

Op. 166-168°C. Kitermelés 18%.

151. példa

N-f 5-( 1-etil-l ,3-dimetil-butil)-1,3,4-tiadiazol-2-~il]~2,6-dimetoxi-benzamid

152. példa

N-f5-( 1-eíil-1 -metil-hexil ) - / ,3 ,4-tiadiazol-2-il] - -2,6-dimetoxi-benzamid

Op. 107-109 °C. Kitermelés 37%.

153. példa

N-f 5-( 1-etil-1,2-dimetil-propil )-l ,3,4-tia-diazol-2- -ilj-2,6-dimetoxi-benzamid

Op. 205-207 “C. Kitermelés 29%.

154. példa

N-[5-(l ,1 -dimetil-2-metoxi-propil )-l ,3,4-tia-diazol-2-il] -2,6-dimetoxi-benzamid

Op. 202-203 °C. Kitermelés 25%.

155. példa'

N-f 5-/l-(metil-tio)-l-meíil-propilj-l ,3,4-tia-diazol-2-ilJ-2,6-dimetoxi-benzamid

Op. 223-224 °C. Kitermelés 52%.

156. példa

N-[5-( 1-etil-l ,2-dimelil-but il)-1,3,4-tia-diazol-2- il]-2,6-dimetoxi-benzamid

Op. 197-199 °C. Kitermelés 15%.

157. példa

N-[6-( 1 -etil-1 -metil-propil ) -piridazin-3-il J-2,6- -dimetoxi-benzamid

Op. 145-147 °C. Kitermelés 68%.

158. példa

N-[6-(l-etil-çiklohexil)-piridazin~3-il]-2,6--dirnetoxi-benzamid

159. példa

N-f 5-( 1 ,l-dimetoxi~metil)-etil-3-izoxazolil J-2,6- -dimetoxi-benzamid

Op. 164-:166°C. Kitermelés 77%.

159A. példa

N-f 5-( 1,1-biszaeetoxi-metil) -etil-1,3,4-tia-diazol-2-il]-2,6-dimetoxi-benzamid

Op. 115-125 °C (S). Kitermelés 3%

160. példa

N-f 5-(2-metil-1,3-ditiún-2-il) -1,3,4-tia-diazol-2- -il]-2,6-dimetoxi-benzamid

Kitermelés 2%. Op. 259 °C.

161. példa

N-[5-(2,2-diklór-l ,1-dimetil-etil)-} ,3,4-tia-diazol-2-il]-2,6-dimetoxi-benzamid

Op. 211-213 “C. Kitermelés 33%.

162. példa

N-f 5-( 1,3-ditián-2-il)-l ,3,4-tia-diazol-2-ilJ-2,6- -dime toxi-benzam id

Op. 200-208 “C. Kitermelés 60%.

163. példa

N-f 5(4)-(l ,1-dimetil-etil) -2-imidazolilJ-2,6- -dimetoxi-benzamid

A) 2'amino-5-(l,l-dimetil-etil)-imidazol előállítása

6,8 g amino-metil-(l,l-dimetíl-etil)-keton-hidrokloridsó 30 ml vízzel készített oldatához keverés közben egy adagban hozzáadunk 5,0 g ciánamidot. A reakcióelegy pH-ját 6,0-ra állítjuk be 1 n nátrium-hidroxid-oldattal, utána az elegyet 90 °C- ra melegítjük és harmincöt percig keverjük. Ezután a reakcióelegyet szobahőmérsékletre hűtjük, 100 ml vízzel hígítjuk és dietil-éterrel néhányszor extraháljuk. A vizes réteget ammónium-hidroxiddal meglúgosítjuk és dietil-éterrel ismét extraháljuk néhányszor. Az alkalikus elegyből kapott kivonatokat egyesítjük és szárazra pároljuk, így szilárd maradékot kapunk. A maradékot 20 ml 6 n hidrogén-klorid-oldatban oldjuk és az oldatot tizenhat óra hosszat visszafolyatás közben melegítjük. A reakcióelegyet ezt követően lehűtjük, az oldószert lepároljuk és a kapott olajat vízben oldjuk. Az oldat pH-értékét 8,5-re állítjuk be és az alkalikus oldatot dietil-éterrel néhányszor extraháljuk. Az éteres kivonatokat egyesítjük, vízzel mossuk, szárítjuk és az oldószert csökkentett nyomáson eltávolítjuk. Ily módon 0,5 g 5-(l,l-dimetil-etil)-2-aminoimidazolt kapunk.

NMR (DMSOd6): 8 1,17 (s, 9H, t-butil); 8 5,47 (NH2, NH), 8 6,1 (s, 1H, aromás).

B) 0,5 g ily módon előállított 2-amino-imidazolt és 0,72 g 2,6-dimetoxi-benzoil-klorid 50 ml benzollal készített elegyét tizenhat óra hosszat visszafolyatás közben melegítjük. A reakcióelegyet ezután lehűtjük és az oldószert csökkentett nyomáson lepároljuk. A kapott maradékot 25 ml etanolban oldjuk és az oldószert ismét lepároljuk csökkentett nyomá-5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

22