191037. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként N-aril-benzamid-származékot tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 191 037 2 ben melegítjük. A reakcióelegyet lehűtjük és 1 n hidrogén-klorid-oldatta! megsavanyítjuk. A képződött csapadékot szűréssel összegyűjtjük és hexánból átkristályosítjuk, így 49 mg N-[6-(l,l-dimetil-etil)-piridazin-3-il]-2,6-dimetoxi-benzamidot kapunk. Op. 163-165 °C. Kitermelés 5%. Analízis C,7H21N303 képletre Számított: C 64,74; H 6,71 ; N 13,32% Talált: C 64,95; H 6,41 ; N 13,28% Tömegspektrum M+ elméleti 315; talált 315. A találmány szerinti készítmények hatóanyagaként használható, további (I) általános képletü vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy a megfelelően helyettesített benzoil-halogenideket aril-aminnal reagáltatjuk. Ilyen vegyületek például a következők: 123. példa N-[5-( 1-etil-1 -metil-propil ) -1,3,4-tiadiazol-2-il ] - -2,6-di( metil-tio ) -benzamid Op. 194-195 °C. Kitermelés 42%. Analízis C]7H23N3OS3 képletre Számított: C 53,51; H 6,08; N 11,01; S 25,21% Talált: C 53,65; H 6,12; N 10,80; S 25,40% 124. példa N-[5-( l-etil-1 -metil-propil) -1,3,4-tiadiazol-2-ilJ - -2-metoxi-6-( metil-tio-benzamid Op. 184-185°C. Kitermelés 44,7%. Analízis C17H23N302S2 képletre 'Számított: C 55,86; H 6,34; N 11,50; S 17,54% Talált: C 55,93; H 6,17; N 11,23; S 17,37% 125. példa N-[5-( 1-n-propil-ciklopentil )-l ,3,4~tiadiazol-2 il]-2,6-dime taxi-benzamid Op. 181—183 °C. Kitermelés 56,5%. Analízis C19H25N303S képletre Számított: C 60,78; H 6,71; N 11,09; S 8,54% Talált: C 61,08; H 6,76; N 11,40; S 8,29% 126. példa N-[5-( 1 - j 1 -metil-etenill-ciklohexil) -13 A-tiadiazol-2-il]-2,6-dimeloxi-benzamid Op. 226-228 °C. Kitermelés 53%. Analízis C20H25N303S képletre Számított: C 61,99; H 6,50; N 10,84; S 8,27% Talált: C 62,20; H 6,52; N 10,55; S 8,04% 127. példa N-[ 5- ( 1-izopropil-ciklohexilj-l ,3,4-tiadiazol-2- -il ]-2,6-dimetoxi-benzamid Op. 224-226 °C. Kitermelés 53,6%. Analízis C20H27N3O3S képletre Számított: C 61,67; H 6,99; N 10,79; S 8,23% Talált: C 61,47; H 6,75; N 10,53; S 8,21% 128. példa N-[5~( l-etil~l ,2-dimetil-2-propenil)-l ,3,4- -tiadiazol-2-il]-2,6-dimetoxi-benzamid Op. 207-209 °C. Kitermelés 10%. Analízis C18H23N303S képletre Számított : C 59,81 ; H 6,41 ; N 11,63 ; S 8,87 % Talált: C 59,65; H 6,40; N 11,56; S 9,02% 129. példa N-[5-( 1-etil-1 -metil-propil)-13,4-tiadiazol-2-ilJ-2-metoxi-4- ( trifluor-metil)-6-( met il- tio)-benzamid Op. 224-225 °C. Kitermelés 26,2%. Analízis C18H22F3N302S2 képletre Számított: C 49,87; H 5,12; N 9,69; F 13,15; S 14 79% Talált: C 49,65; H 4,92; N 9,90; F 13,40; S 14,81% 130. példa N-[5-( l-metil-etil)-l ,3,4-tiadiazol-2-il]-2,6- -dimetoxi-benzamid Op. 164—166 °C. Kitermelés 29%. Analízis C14H17N303S képletre Számított: C 54,72; H 5,54; N 13,68; S 10,42% Talált: C 54,65; H 5,52; N 13,62; S 10,90% 131. példa N-( 5-ciklopropil-13,4-tiadiazol-2-il)-2,6- --dimetoxi-benzamid Op. 194-196 °C. Kitermelés 52%. Analízis CI4H15N303S képletre Számított: C 55,07; H 4,95; N 13,76; S 10,50% Talált: C 55,37; H 5,18; N 13,66; S 10,29% 132. példa N-(3-etil-5-izoxazolil)-2,6-dimeloxi-benzamid Op. 132-134 °C. Kitermelés 57% 133. példa N-( 3-metil-5-izoxazolil) -2,6-dimetoxi-benzamid Op. 155-158 °C. Kitermelés 70%. Analízis Cí3H14N204 képletre Számított: C 59,54; H 5,38; N 10,68; O 24,40% Talált: C 59,85; H 5,67; N 10,40; O 24,63% 134. példa N-(3-n-hexil-5-izoxazolil)-2,6-dimetoxi-benzamid Op. 119-121 °C. Analízis C)8H22N204 képletre Számított: C 65,04; H 7,28; N 8,43% Talált: C 64,92; H 7,43; N 8,16% 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 20
